Перегляд вихідного коду сторінки Несиметричний диметилгідразин

{{Речовина
| назва = несиметричний диметилгідразин
| інші_назви = «гептил»
| зображення = 1,1-Dimethylhydrazin.svg
| зображення2 = 1,1-dimethylhydrazine-3D-balls.png
| систематична_назва = 1,1-диметилгідразин
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = НДМГ
| номер_CAS = 57-14-7
| PubChem = 
| назва_MeSH = 
| SMILES = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   формула    = C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>
|   молярна_маса    = 60,1
|   зовнішній_вигляд = рідина
|   густина =  
|   температура_плавлення = -57
|   температура_кипіння = 63
|   розчинність = 
|   розчинність1 = 
|   розчинник1 = 
|   pKa = 
|   ізоелектрична_точка = 
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = {{Hazchem F}} {{Hazchem T}} <br/>{{Hazchem N}}
|  фрази_ризику =
|  фрази_безпеки =
|  R/S_фрази =
|  головні_небезпеки =
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я =
|    вогненебезпечність =
|    реакційна_здатність =
|    інше =
|  температура_спалаху =
|  температура_самозаймання =
|  вибухові_границі =
  }}
}}

'''Несиметри́чний диметилгідрази́н''' ('''НДМГ''', '''«гепти́л»'''<ref>«гептил»&nbsp;— [[сленг]]ова назва НДМГ у військових-ракетників. В хімії «гептилом» називають алкільний радикал C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>—</ref>, '''1,1-диметилгідрази́н''') (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>N<sub>2</sub>H<sub>2</sub>&nbsp;— компонент висококиплячого (з температурою кипіння вище 0&nbsp;[[Градус Цельсія|°C]]) [[ракетне паливо|ракетного палива]]. Для поліпшення властивостей іноді застосовується в суміші з [[гідразин]]ом, яка має назву [[Аерозин 50|аерозин]]<ref name="ecosm">Космонавтика, энциклопедия. М., 1985.</ref>. Як [[окисник]] у парі з НДМГ часто застосовують чистий [[Азотний тетраоксид|тетраоксид азоту]] (АТ), або його суміш з [[Азотна кислота|азотною кислотою]], іноді застосовується чиста кислота або рідкий [[кисень]].

== Властивості ==
НДМГ&nbsp;— безбарвна або трохи жовтувата прозора рідина з різким неприємним [[запах]]ом, характерним для [[аміни|амінів]]. [[Температура кипіння]] +63&nbsp;°C, температура кристалізації -57&nbsp;°C, [[густина]] 790 [[Кілограм|кг]]/[[Кубічний метр|м³]]. Добре змішується з [[Вода|водою]], [[етанол]]ом, більшістю [[Нафтопродукти|нафтопродуктів]] і багатьма органічними [[Розчинники|розчинниками]]. [[Гігроскопічність|Гігроскопічний]] (поглинає вологу з повітря). Насичення водою знижує [[питомий імпульс]] тяги на 100 [[Ньютон (одиниця виміру)|Н]]∙[[Секунда|с]]/кг на кожні 0,5&nbsp;[[Процент|%]] води.

Самозаймається при контакті з [[Окисник|окисниками]] на основі [[Азотна кислота|азотної кислоти]] і азотного тетроксиду, що спрощує конструкцію [[Ракетний двигун|ракетних двигунів]], забепечує їх легкий запуск та можливість багаторазового вмикання.

НДМГ і його водні [[розчин]]и бурхливо взаємодіють з азотною кислотою. Загорання відбувається до 50&nbsp;%-ї концентрації водного розчину. Розчини меншої концентрації реагують з утворенням солей азотної кислоти і продуктів розкладу. НДМГ термічно стабільний до 350&nbsp;°С. В інтервалі 350–1000&nbsp;°C продуктами розкладу є [[аміак]], [[аміни]], [[синильна кислота]], [[водень]], [[азот]], [[метан]], [[етан]], смолисті речовини тощо.

Надзвичайно [[Токсичність|токсичний]] і [[Мутаген|мутагенний]] (вчетверо токсичніший за [[Синильна кислота|синильну кислоту]]). Дія на організм людини: подразнення слизових оболонок очей, дихальних шляхів і легень; сильне збудження центральної нервової системи; розлад шлунково-кишкового тракту ([[нудота]], [[блювання]]), у великих концентраціях можлива втрата свідомості.

== Використання ==

НДМГ широко використовують в ракетній техніці як паливо у [[гіперголічне паливо|гіперголічній]] парі з окислювачем [[Азотний тетраоксид|азотним тетраоксидом]] й рідше з [[червона димна азотна кислота|червоною димною азотною кислотою]] або [[рідкий кисень|рідким киснем]]. НДМГ є похідною [[гідразин]]у й інколи його так помилково називають. В американських військах описаний в стандарті MIL-PRF-25604<ref>
{{cite web
| last = MIL-PRF-25604
| title = Performance Specification, Propellant, uns-Dimethylhydrazine
| date = 1997-10-01
| accessdate = 2011-05-21
| url = https://assist.daps.dla.mil/quicksearch/basic_profile.cfm?ident_number=18058
| archiveurl = https://web.archive.org/web/20110927135638/https://assist.daps.dla.mil/quicksearch/basic_profile.cfm?ident_number=18058
| archivedate = 2011-09-27
| deadurl = yes
}}
</ref>. У Радянському Союзі мав неформальну назву «гептил»<ref>{{cite web|title = Following Russian rocket explosion, experts warn of 'major contamination'|url = https://www.theverge.com/2013/7/2/4487096/russian-rocket-explosion-proton-heptyl-contamination}}</ref>.

Попри порівняно вищу вартість, НДМГ привабливий як ракетне паливо через придатність до тривалого зберігання в паливних баках ракет та самозаймання з азотним тетраксидом при змішуванні. В деяких випадках, наприклад, в {{iw|система орбітального маневрування|системі орбітального маневрування||Orbital Maneuvering System}} [[Спейс Шаттл]] був використаний {{iw|метилгідразін||en|Monomethylhydrazine}} через дещо вищий [[питомий імпульс]].

В деяких ракетах на гасі НДМГ служить як запальник для початку роботи та прогріву двигуна перед подачею основного пального. НДМГ стабільніший за гідразин, особливо за вищих температур і може бути з ним змішаний або навіть повністю замінити.

НДМГ використаний як паливо в багатьох моделях ракет-носів. Зокрема: у російській [[Ракета-носій|ракеті-носії]] (РН) [[Протон (ракета-носій)|«Протон»]], російсько-українських РН [[Дніпро (ракета-носій)|«Дніпро»]], [[Космос (ракета-носій)|«Космос»]], українських РН родини [[Циклон (родина ракет)|«Циклон»]]; американських РН родини [[Титан (родина ракет)|«Титан»]]; французьких РН родини {{iw|Аріан (родина ракет)|«Аріан»||Ariane (rocket family)}}; китайських РН [[Чанчжен-2F]]; у рушійних установках пілотованих кораблів, [[Штучний супутник|супутників]], [[Орбітальна станція|орбітальних]] і [[Автоматична міжпланетна станція|міжпланетних станцій]].

В ракетах-носіях сімейств Титан та [[Delta|Дельта]] НДМГ використаний в суміші 50&nbsp;% з гідразином та має назву [[Аерозин 50]] в різних ступенях<ref>{{Cite book | last = Clark | first = John D. | authorlink = John Drury Clark | title = Ignition! An Informal History of Liquid Rocket Propellants | url = https://archive.org/details/ignitioninformal00clar | publisher = Rutgers University Press | year = 1972 | page = [https://archive.org/details/ignitioninformal00clar/page/n31 45] | isbn = 0-8135-0725-1 }}</ref>.

Існують підстави вважати, що дане паливо використане в деяких балістичних ракетах розробки КНДР<ref>{{cite web|url=https://www.nytimes.com/2017/09/17/world/asia/north-korea-rocket-fuel-missiles.html|title=The Rare, Potent Fuel Powering North Korea’s Weapons|first1=William J.|last1=Broad|first2=David E.|last2=Sanger|date=17 вересня 2017|publisher=|via=www.nytimes.com}}</ref>.

Переваги пари НДМГ+[[Азотний тетраоксид|АТ]]:
* переважає пари «кисень+гас» та «кисень+водень» за густиною (1170 кг/м³ проти 1070 та 285 відповідно)
* більша вибухобезпечність порівняно з парою «водень+кисень»
* самозаймається при контакті паливних компонентів
* можливість тривалого зберігання після заправлення при нормальних температурах

Недоліки НДМГ+АТ:
* [[токсичність]]
* [[Канцерогени|канцерогенність]]
* імовірність вибуху НДМГ в присутності окисника
* менший [[питомий імпульс]], ніж у [[киснево-гасова пара|киснево-гасової пари]]
* НДМГ значно дорожчий порівняно з гасом, що суттєво для великих ракет<ref name="ecosm"/>

== Пожежонебезпечні властивості ==
Легкозаймиста рідина. [[Температура займання]] -15 °С; [[температура самозаймання]] 249 °С; концентраційні межі поширення полум'я 2−95&nbsp;% об.

=== Засоби гасіння ===
Розпилена вода, повітряно-механічна піна, [[Порошкове пожежогасіння|порошки]]<ref>А.&nbsp;Я.&nbsp;Корольченко, Д.&nbsp;А.&nbsp;Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х ч.&nbsp;— 2-е изд., перераб. и доп.&nbsp;— М.: Асе. «Пожнаука», 2004. С. 436</ref>.

== Отримання НДМГ в промисловості ==
НДМГ отримують з [[диметиламін]]у, крупнотоннажного продукту органічного синтезу, в два етапи через N-нітрозодиметиламін:

: <math> \mathrm{HN(CH_3)_2 + HNO_2 \rightarrow ONN(CH_3)_2 + H_2O} ;</math>
: <math> \mathrm{ONN(CH_3)_2 + 2H_2 \rightarrow H_2NN(CH_3)_2 + H_2O}.</math>

N-нітрозодиметиламін <math> \mathrm{ONN(CH_3)_2}</math> також є високотоксичною і [[канцероген]]ною речовиною.

=== Країни-виробники ===
{{section-stub|дата=вересень 2017}}

Наявність виробництва НДМГ для потреб власної [[Стратегічні ракетні війська Корейської народної армії|ракетної програми]] у Північній Кореї залишається відкритим питанням. Деякі дослідники вважають, що Північна Корея залежить від постачання НДМГ із закордону. Натомість, інші дослідники вважають, що промисловість КНДР опанувала процес та налагодила виробництво під прикриттям текстильного заводу неподалік міст [[Хамхин]] та [[Хиннам]], найімовірніше, в промисловому комплексі Віналон<ref>{{cite web | url = http://www.armscontrolwonk.com/archive/1204170/domestic-udmh-production-in-the-dprk/ | title = DOMESTIC UDMH PRODUCTION IN THE DPRK | author = Jeffrey Lewis | date = September 27, 2017 | publisher = Arms Control Wonk }}</ref>.

== Зберігання НДМГ ==
Гідразинні палива мають низьку хімічну стабільність в контакті з атмосферою, однак практично не викликають [[Корозія|корозії]] конструкційних матеріалів у паровій і рідкій фазах. Для зберігання НДМГ використовують [[резервуар]]и з [[Маловуглецева сталь|маловуглецевих сталей]], встановлені наземно або заглиблено. Подібно до [[азотний тетраоксид|азотного тетроксиду]], НДМГ зберігають під тиском [[азот]]у в насиченому стані.

== Транспортування НДМГ ==
Транспортують НДМГ переважно в залізничних і автомобільних [[цистерна]]х [[об'єм]]ом 40−60&nbsp;м³, виготовлених з маловуглецевих сталей. Для запобігання контакту пального з атмосферою в залізничних і автомобільних цистернах підтримується підвищений тиск азоту 100−150&nbsp;[[Паскаль (одиниця СІ)|кПа]].

== Нейтралізація проливів НДМГ ==
[[Нейтралізація проливів|Нейтралізують розливи]] гідразинного пального переважно хімічним способом за допомогою хлорних солей
кальцію і [[хлорне вапно|хлорного вапна]].

[[Бетон]], [[ґрунт]], різні поверхні обробляються пастою з води і [[хлорна сіль|хлорної солі]], взятих в пропорції один до одного, і змиваються водою. Витрата пасти&nbsp;— 4&nbsp;[[Літр|л]] на квадратний метр. Пасту на місці розливу витримують близько 2 [[Година|годин]]. Змивні води знешкоджують хімічним способом також хлорними солями, яких беруть з надлишком в 15 разів.

== Примітки ==
{{примітки|2}}

== Посилання ==
* [http://www.astronautix.com/props/n2o4udmh.htm N2O4/UDMH]
* [https://web.archive.org/web/20090227183353/http://mai.ru/colleges/war/ballist/books/Afanasiev-Sandaltree/afanasiev-r12/text/06.htm НДМГ в ракетній техніці]
* [http://pmep.cce.cornell.edu/issues/intolrisks.html Are pesticides posing intolerable risks?]
* [http://www.vz.ru/society/2006/8/10/44690.html ВЗГЛЯД: Почему упал «Днепр» (статья от 10 августа 2006 г.)]
* [http://www.kasparov.ru/material.php?id=470B10CFE023F Названа причина падения Протона-М]


{{Missile-stub}}
{{ВП-портали|Військова техніка|Військова справа|Хімія}}
[[Категорія:Ракетне паливо]]
[[Категорія:Органічні речовини]]
[[Категорія:Гідразини]]