Перегляд вихідного коду сторінки Ізопропіловий спирт

{{Речовина
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 266419083
| назва = 
| зображення_ліве1 = 2-Propanol.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 100px 
|   зображення_ліве_підпис1 = ізопропіловий спирт 
| зображення_праве1 = isopropanol-3D-vdW.png 
|   зображення_праве_розмір1 = 120px 
|   зображення_праве_підпис1 = ізопропанол
| IUPAC_назва = пропан-2-ол
| інші_назви = 2-пропанол, ізопропанол
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  SMILES = CC(O)C 
|  номер_CAS = 67-63-0
|  CASNo_Ref = {{cascite}}
|   ChemSpiderID = 3644
|  PubChem = 3776
|  RTECS = NT8050000
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  формула = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>1</sub>
|  зовнішній_вигляд = безбарвна рідина 
|  густина = 0,786 г/см³ (20&nbsp;°C)   
|  розчинність = повна змішуваність
|  розчинність1 = повна змішуваність з [[бензен]]ом, [[хлороформ]]ом, [[етанол]]ом, [[Прості ефіри|ефіром]], [[гліцерин]]ом<br /> нерозчинний в [[сіль|сольових]] розчинах
|  розчинність2 = розчинний
|  розчинник2 = ацетон
|  температура_плавлення = −98,5&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 82,4&nbsp;°C
|  pKa = 16,5 
|  в'язкість = 2,86 к[[Пуаз]] при 15&nbsp;°C<br />1,96 к[[Пуаз]] при 25&nbsp;°C<ref name = yaws>{{cite book | title = Chemical Properties Handbook | url = https://archive.org/details/chemical-properties-handbook-physical-thermodynamics-engironmental-transport-saf | author = Yaws, C.L. | publisher = McGraw-Hill | year = 1999}}</ref><br />1,77 к[[Пуаз]] при 30&nbsp;°C<br />
|  диполь = 1,66 (газ)
|  показник_заломлення = 1,37723
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  MSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/PR/2-propanol.html External MSDS] 
|  головні_небезпеки = схильний до самозаймання
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
<!-- початок NFPA блоку -->
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 1
|  температура_самозаймання = 399&nbsp;°C
|  температура_спалаху = 11,7&nbsp;°C (у відкритій посудині) <br /> 13&nbsp;°C (у закритій посудині)
|  ЛД50 = 5005 мг/кг (пацюки, орально)
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|    група = [[спирт]]и 
|  інші_група = [[пропіловий спирт]] (ізомер), [[етанол]], [[2-бутанол]]
  }}
}}
'''Ізопропі́ловий спирт''' (2-пропанол, пропан-2-ол, ізопропанол, диметилкарбінол) CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>&nbsp;— найпростіший вторинний одноатомний [[спирт]] аліфатичного ряду. Належить до речовин 3-го класу небезпеки (помірно небезпечні речовини) за ступенем впливу на організм, має [[Наркотик|наркотичну]] дію. [[ГДК]] для випарів ізопропанолу в [[Повітря|повітрі]] становить 10&nbsp;мг/м³. Отруєння ізопропіловим спиртом настає внаслідок вдихання випарів, що містять концентрацію, яка перевищує ГДК, [[кумулятивний ефект|кумулятивних]] властивостей не має<ref name="ТУ">{{Cite web |url=http://helpnik.college.ks.ua/standart/gost/Catalog/Index/20/20601.htm |title=ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия |accessdate=4 листопада 2012 |archive-date=16 червня 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150616120701/http://helpnik.college.ks.ua/standart/gost/Catalog/Index/20/20601.htm }}</ref>. Споживання навіть у невеликих дозах викликає отруєння. Широко використовується як розчинник у [[Промисловість|промисловості]] й технічний спирт у засобах для чищення [[Скло|скла]], оргтехніки та ін.

Товарний ізопропанол містить від 91 до 99,5% спирту. [[Технічні умови]] для цього продукту не встановлені, через що препарат, який надходить на продаж, за складом може відповідати навіть [[азеотропна суміш|азеотропній суміші]] з [[Вода|водою]]. Ступінь чистоти спирту може коливатися в широких межах залежно від способу його одержання й використаної [[Сировина|сировини]].

== Відкриття ==
Ізопропіловий спирт відкрив 1855 року [[Марселен Бертло|М. Бертло]] під час обробки [[пропілен]]у концентрованою [[сірчана кислота|сірчаною кислотою]] й розкладання продукту реакції водою<ref>М. Berthelot, Ann. Chim. et phys., 43, №&nbsp;3, 391 (1855).</ref>.

== Фізичні властивості ==

[[Файл:Vapour pressure 2-propanol.svg|320px|left|thumb|Тиск випарів ізопропанолу]]
Ізопропіловий спирт розчинний у [[Вода|воді]], [[Етанол|етанолі]], [[Прості ефіри|етерах]] і [[Хлороформ|хлороформі]]. Розчиняє [[етилцелюлоза|етилцелюлозу]], [[полівінілбутирал]], багато масел, [[алкалоїди]], [[Ґума|ґуми]] й природні смоли<ref>Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc.. p. 628.</ref>. Нерозчинний у розчинах [[Солі (хімія)|солей]]. На відміну від етанолу чи [[Метанол|метанолу]], ізопропіловий спирт можна виділити з водного розчину додаванням неорганічної солі, зокрема [[Хлорид натрію|хлориду]] чи [[Сульфат натрію|сульфату натрію]]<ref name = "Merck"> The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co.. 1983. p. 749.</ref>.

Ізопропіловий спирт з водою утворює [[Азеотропна суміш|азеотроп]] з точкою [[кипіння]] 80,37&nbsp;°C і часткою спирту 87,7% мас. (91% об.). Водно-спиртова суміш здатна знижувати [[Температура плавлення|температури плавлення]]<ref name = "Merck" />.

Зі зниженням [[Температура|температури]] зростає [[в'язкість]] ізопропанолу. При температурі нижче −70&nbsp;°C ізопропіловий спирт за в'язкістю нагадує кленовий сироп.

== Отримання ==

=== Отримання з вуглеводів ===

У невеликих кількостях ізопропіловий спирт, поряд з бутанолом, отримують при бродінні вуглеводів<ref>Патенти США 1725083, 1927 та 2420998, 1947.</ref><ref>Англійські патенти 293015, 1928 та 401284, 1932.</ref><ref>Французький патент 743530, 1932.</ref>

=== Гідратація пропілену сульфатною кислотою в рідкій фазі ===

Основний спосіб отримання ізопропанолу в промисловості&nbsp;— через непряму гідратацію [[пропілен]]у [[сірчана кислота|сірчаною кислотою]] (CH<sub>3</sub>CHCH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O).
: [[Файл:2-Propanol-Hydratisierung-V1.svg|400px|Синтез ізопропанолу з [[пропілен]]у]]

Сировиною зазвичай служить [[пропан]]-пропіленова суміш газів [[крекінг]]у або пропіленова суміш газів [[піроліз нафти|піролізу нафти]]. При цьому процесі можливі наступні хімічні реакції взаємодії пропілену з сульфатною кислотою і [[вода|водою]]:
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H}</math>
: <math>\mathrm{(CH_3)_2CHOSO_3H + H_2O \longrightarrow CH_3CHOHCH_3 + H_2SO_4}</math>

[[Ізопропілсульфат]] реагуючи з пропіленом, дає [[диізопропілсульфат]]:
: <math>\mathrm{CH_3CH=CH_2 + (CH_3)_2CHOSO_3H \longrightarrow ((CH_3)_2CH)_2SO_4}</math>

Диізопропілсульфат при реакції з водою знову утворює ізопропілсульфат та ізопропіловий спирт:
: <math>\mathrm{((CH_3)_2CH)_2SO_4 + H_2O \longrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H + CH_3CHOHCH_3}</math>

Крім того, ізопропанол реагує з диізопропілсульфатом з утворенням диізопропілового етеру і ізопропілсульфату:
: <math>\mathrm{((CH_3)_2CH)_2SO_4 + CH_3CHOHCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H + (CH_3)_2CHOCH(CH_3)_2}</math>

[[Файл:Isopropanol.PNG|200px|right|thumb|Просторове зображення [[Молекула|молекули]] ізопропанолу]]
Численні дослідження гідратації пропілену сульфатною кислотою призвели до виникнення двох різних методів:
# методу концентрованої кислоти;
# методу розбавленої кислоти.

===== Метод концентрованої кислоти =====

Гази стабілізації з [[крекінг]]-установок із вмістом [[Пропілен|пропілену]] 20—24% спочатку відмивають у скруберах від [[Сірководень|сірководню]]<ref>F. Asinger, Chemie und Technologie der Monoolefine, Berlin, 1957, S. 581–584.</ref><ref>I. G. Park, С. М. Beamer, in Kirk&nbsp;— Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, v. 11, N. Y., 1953, p. 185–187.</ref>. Потім видаляють вищі [[вуглеводні]] фракційною перегонкою і концентрують пропілен до мінімум 50%. [[Абсорбція|Абсорбцію]] пропілену можна істотно поліпшити за допомогою абсорбційної олії, більшою частиною [[Газойль|газойля]]. Абсорбційна олія полегшує переробку низькоконцентрованого пропілену. Крім того, воно значно знижує схильність до [[Полімеризація|полімеризації]] при використанні висококонцентрованого пропілену.

[[Файл:Isopropanol by Danny S.jpg|300px|left|thumb|Ізопропіловий спирт]]
[[Абсорбція]] проводиться протитоком в екстракційній колоні з 8 тарілками під тиском 8—10 кгс/см² у 92%-ній [[Сульфатна кислота|сульфатній кислоті]] при 20&nbsp;°С. На кожній тарілці є шар абсорбційного масла. Після екстракції тиск сульфатної кислоти знижують, у відстійнику відділяється екстракційне масло і знову подається в колону. Екстракт містить близько 1,1—1,3 моль С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub>/моль H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Витрата [[кислоти]] становить ~12&nbsp;кг на 10&nbsp;л 100%-ного ізопропілового спирту, витрата [[Пропілен|пропілену]]&nbsp;— близько 39&nbsp;м³ (теоретично&nbsp;— 32&nbsp;м³).

[[Температура]] на окремих тарілках екстракційної колони не повинна перевищувати 20 °С, інакше можливі значні втрати пропілену через [[Полімеризація|полімеризацію]].

З [[Відстійники|відстійника]] екстракт надходить у освинцьований реакційний апарат з турбомішалкою, де розбавляється [[Вода|водою]] до отримання 40%-ного розчину, протягом приблизно 1 год при 50&nbsp;°С. Після 4-годинного перебування в апараті без перемішування спирт і утворений диізопропіловий етер [[Екстракція|екстрагуються]] [[Водяна пара|водяною парою]]. Пари спирту й [[Прості ефіри|етеру]] промиваються 1% розчином [[Гідроксид натрію|їдкого натру]]. Після розведення водою до концентрації 15% конденсат витримують кілька днів для відокремлення полімеру. При [[Ректифікація|ректифікації]] спочатку виділяють ~2% легко киплячих компонентів, у другій колоні ізопропіловий спирт концентрують до 91,3%-ної азеотропної суміші, що кипить при 80,4&nbsp;°С. Вихід ізопропілового спирту становить 85—90% у відношенні до початкового пропілену.

Для отримання безводного ізопропілового спирту азеотропну суміш зневоднюють [[бензен]]ом або диізопропіловим етером, рідше&nbsp;— [[Діетиловий ефір|діетиловим етером]]. Головний продукт, який перебуває в збірнику розділений на 2 шари, частково повертається у верхню частину колони (верхній шар з ізопропілового спирту і бензену), частково подається в колону для концентрації (нижній шар з водного ізопропілового спирту) для регенерації залишків ізопропілового спирту й бензену. Безводний ізопропанол (>99%) відганяється знизу колони.

Всі деталі апаратів, які контактують з розведеною [[Сульфатна кислота|сульфатною кислотою]] виготовляються або зі [[Свинець|свинцю]], або з [[Мідь|міді]]. Після промивання 1% розчином [[Гідроксид натрію|їдкого натру]] [[сталь]]&nbsp;— найбільш придатний матеріал для виготовлення ємностей, труб і колон.

===== Метод розведеної кислоти =====

[[Файл:Propanol.svg|400px|right|thumb|Схематичне зображення [[Молекула|молекули]] ізопропанолу]]
За методом розведеної кислоти пропілен абсорбується під тиском 25&nbsp;кгс/см² при 65&nbsp;°С в 70%-ній [[Сульфатна кислота|сульфатній кислоті]]. При цьому диізопропілсульфат не утворюється, а ізопропіловий спирт отримують відразу без подальшого розведення [[Вода|водою]]<ref>Патент США 2473224, 1949.</ref><ref>W. Н. Shiffler et al., Industrial & Engineering Chemistry, 31, 1101 (1939).</ref>.

В абсорбційну безтарільчату колону, заповнену 70%-ною сульфатною кислотою, нагнітається попередньо компримований [[крекінг]]-газ, що містить [[пропілен]]. [[Сульфатна кислота]] поглинає 1 [[моль]] С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub> на моль H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Крекінг-газ із початковим вмістом пропілену близько 20-25% абсорбується до залишкового вмісту 5—6%.

Залишковий газ екстрагується в колоні з ковпачковими тарілками свіжою 70%-ною сульфатною кислотою, яка виходить з колони для омилення, до залишкового вмісту пропілену 1%. Потім сульфатна кислота з 0,2% пропілену проходить через безтарільчату колону. У відгонній колоні й колоні для омилення до суміші сульфатної кислоти та ізопропілсульфату додається [[вода]] до одержання 60%-ного розчину, а ізопропілсульфат омилюється. 85%-ний ізопропіловий спирт відганяється. З низу колони виводиться 70%-на сульфатна кислота, яку можна відразу застосовувати для наступного циклу.

=== Гідратація пропілену в газовій фазі на каталізаторах ===

Класичний метод отримання ізопропілового спирту в [[Рідина|рідкій фазі]] має деякі недоліки. Так, втрати кислоти досить значні, а витрати на її регенерацію істотні. Крім того, великі труднощі викликає [[корозія]] устаткування. Тому було здійснено численні досліди з прямого приєднання [[вода|води]] до [[Алкени|олефінів]] на нерухомому шарі [[Каталізатор|каталізатора]]. У результаті було розроблено метод [[Гідратація|гідратації]] [[Етилен|етилену]] із застосуванням [[Ортофосфорна кислота|фосфатної кислоти]] на [[Цеоліти|цеоліті]] (кизельгур).

Реакція безпосереднього перетворення олефінів у спирт є рівноважною, перебігу реакції сприяють низька [[температура]], високий [[тиск]] і високе співвідношення пара: олефіни.
: <math>\mathrm{RCH{=}CH_2 + H_2 O \longrightarrow RCH(OH)CH_3}</math>

З багатьох можливих [[Каталізатор|каталізаторів]] реакції прямої [[Гідратація|гідратації]] [[Алкени|олефінів]] для промислового застосування рекомендовано тільки два{{джерело?}}:
# [[Ортофосфорна кислота|фосфатна кислота]] на носії;
# [[оксид вольфраму]] з [[Промотор (хімія)|промотором]].

=== Лабораторні методи ===

Ізопропіловий спирт можна отримати каталітичною [[Гідратація|гідратацією]] [[Пропілен|пропілену]] за наявності [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]]. Максимальний вихід спирту (67%) було досягнуто використанням 99%-ної сульфатної кислоти при 15 °С. При 100&nbsp;°С і використанні 85%-ної кислоти погано поглинаються навіть невеликі кількості пропілену<ref>Itakura T., Journal of the Chemical Society of Japan, 63, 1400 (1942).</ref>.

Гідратація пропілену також можлива за наявності оксиду [[Вольфрам|вольфраму]]. У цьому методі спостерігається вищий вихід спирту й утворюється менша кількість [[Полімер|полімерів]], ніж у попередньому. У тих випадках, коли [[Каталізатор|каталізатори]] таблетовані при тиску 10<sup>4</sup> кг/см², конверсія при 250 °С становила 16%. Якщо ж таблетування проводили при тиску 5·10<sup>3</sup>&nbsp;кг/см², то конверсія при цій же температурі становила лише 10%<ref>Reynolds P.W., Grudgings D.M., англійський патент 622937, травень 10, 1949</ref>.

=== Очищення отриманого спирту ===

Очищають ізопропіловий спирт, отриманий з таких [[Алкени|олефінів]], як пропілен, обробляючи його спочатку водним розчином [[Гідроксид натрію|їдкого натру]], а потім піддаючи багаторазовій [[Перегонка|перегонці]]. Перед останньою перегонкою спирт стабілізують і позбавляють від стороннього [[Запах|запаху]], додаючи невелику кількість хлориду [[Мідь|міді]] (0,5% або менше)<ref>Ozol R.J., Masterson C.R., патент США 2356689, серпень 22, 1944.</ref>.

Безводний ізопропіловий спирт отримують, насичуючи водну суміш [[Амоніак|амоніаком]] і [[Діоксид вуглецю|діоксидом вуглецю]]. При цьому утворюються два шари. Шар, що містить більшу кількість [[вода|води]], переганяють, отримуючи амоніак, діоксид вуглецю і азеотропну суміш. Шар із меншим вмістом води також піддають фракційній перегонці з отриманням азеотропу й безводного спирту<ref>Frejacques J. L. M., патент США 2461048, лютий 8, 1949.</ref>

Товарний продукт очищають, осушуючи його над [[Магній|магнієвою]] стрічкою й піддаючи фракційній перегонці у колонці Дафтона висотою 180&nbsp;см. Найчистіша [[Фракція (хімія)|фракція]] кипить при 82,33&nbsp;— 82,39 °С<ref>Maryott A. A., Journal of the American Chemical Society, 63, 3079 (1941).</ref>.

Ще один метод очищення ізопропанолу полягає в його осушуванні спочатку над [[Кальцій хлористий|хлоридом кальцію]], а потім&nbsp;— над [[оксид барію|оксидом барію]]. Після цього його тричі піддають ретельній фракційній перегонці<ref>Mathews J. H., Journal of the American Chemical Society, 48, 562 (1926).</ref>.

«Абсолютний» ізопропіловий спирт можна отримати перегонкою в ефективній колонці над [[Гідроксид кальцію|свіжогашеним вапном]]. Фракцію, що кипить при 82—82,4 °С, збирають і струшують протягом 2 днів з безводним [[Купрум сульфат|сульфатом міді]], після чого переганяють кілька разів до досягнення постійної [[Температура кипіння|температури кипіння]]. Отриманий таким способом спирт містить менше 0,10% [[Вода|води]]<ref>Lebo R. B., Journal of the American Chemical Society, 43, 1005 (1921) </ref>.

Ще один спосіб отримання чистого ізопропанолу полягає в його сушінні над [[Магній|магнієм]] і перегонці над сульфаніловою кислотою<ref>Herold W., Wolf K. L., Zeitschrift für Physikalische Chemie, 12B, 194 (1931).</ref>.

Існує й швидкий метод отримання безводного ізопропілового спирту. Товарний 91%-ний спирт струшують з водним розчином [[Гідроксид натрію|їдкого натру]] (взятим у кількості 10% від маси спирту), після чого відокремлюють від водного розчину, знову струшують з великою кількістю розчину гідроксиду натрію, [[Декантація|декантують]] і переганяють. Якщо змішати отриманий таким чином продукт з 8 об'ємами [[Сірковуглець|сірковуглецю]], [[ксилол|ксилен]]у або [[Петролейний ефір|петролейного ефіру]], то при цьому не буде спостерігатися навіть незначного помутніння<ref>Gilson L. E., Journal of the American Chemical Society, 54, 1445 (1932) </ref>.

Водний розчин ізопропанолу можна сконцентрувати струшуванням з [[Хлорид натрію|хлоридом натрію]]. Верхній шар містить близько 87% пропанолу-2 і 2—3% хлориду натрію. Перегонка дає 91%-ну азеотропну суміш.

== Хімічні властивості ==

Ізопропіловий спирт [[Окиснення|окиснюється]] до відповідного [[кетон]]у&nbsp;— [[ацетон]]у. Окисним агентом у цьому процесі може виступати хромова кислота.
: <math>\mathrm{2CH_3CH(OH)CH_3 + O_2 \xrightarrow[2,5-3,5 \;bar]{500^oC} \ 2CH_3COCH_3 + 2H_2O}</math>

Також ацетон з ізопропанолу можна отримати [[Дегідрогенізація|дегідрогенізацією]] на нагрітому [[Мідь|мідному]] [[Каталізатор|каталізаторі]]:
: <math>\mathrm{(CH_3)_2CHOH \longrightarrow (CH_3)_2CO + H_2}</math>

Ізопропіловий спирт використовується одночасно і як розчинник, і як реагент у реакції Меєрвейна-Пондорфа-Верлея та інших процесах, пов'язаних із переміщенням [[Гідроген|гідрогену]]. За допомогою [[трибромід]]у з ізопропанолу можна отримати 2-бромопропан, а в результаті процесу [[Дегідратація|дегідратації]] при нагріванні за наявності [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]], утворюється [[пропілен]].
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} \ CH_3CH{=}CH_2 + H_2O }</math>

Як і більшість [[Спирти|спиртів]], ізопропіловий спирт взаємодіє з активними [[Метали|металами]] (зокрема, з [[Натрій|натрієм]]), утворюючи алкоголяти:
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + Na \longrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3 + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}</math>

Реакція з [[Алюміній|алюмінієм]] (ініційована незначною кількістю [[Ртуть|ртуті]]) застосовується для приготування [[Каталізатор|каталізатора]]&nbsp;— алкоголяту алюмінію<ref>Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). «Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide». J. Am. Chem. Soc. 58: 100-2.</ref>.

З типових для спиртів реакцій, можна навести взаємодії ізопропілового спирту з:
* [[Аміди|амідами]] металів
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + NaNH_2 \longrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3 + NH_3 \uparrow}</math>

* ацетиленідами металів

: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + HC{\equiv}CNa \longrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3 + HC{\equiv}CH \uparrow}</math>

* [[Реакція Гріньяра|реактивами Гріньяра]]
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + RMgX \longrightarrow CH_3CH(OMgX)CH_3 + RH}</math>

* галогеноводнями (Х: [[Фтор|F]], [[Хлор|Cl]], [[Бром|Br]], [[Йод|I]])
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + HX \xrightarrow{ZnX_2} \ CH_3CHXCH_3  + H_2O}</math>

* введення в [[Молекула|молекулу]] [[атом]]а [[Хлор|хлору]]:
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + PCl_5 \longrightarrow CH_3CHClCH_3  + POCl_3 + HCl}</math>
: <math>\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3  + PCl_3 \longrightarrow 3CH_3CHClCH_3  + H_3PO_3}</math>
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3  + SOCl_2 \longrightarrow CH_3CHClCH_3  + SO_2\uparrow + HCl}</math>

== Застосування ==

[[Файл:2-Propanol (Isopropylalkohol) Flasche aus Apotheke heller.jpg|200px|right|thumb|Пляшечка ізопропанолу для домашнього використання, придбана в [[Аптека|аптеці]]]]
Основна кількість ізопропілового спирту використовується для отримання [[Ацетон|ацетону]], однак вона зменшується через серйозну конкуренцію з боку [[Кумол|кумольного]] методу виробництва ацетону.

Ізопропіловий спирт поширений як розчинник для [[Жири|жирів]], натуральних і синтетичних смол, нітролаків (у поєднанні з іншими розчинниками), [[Алкалоїди|алкалоїдів]], [[Прості білки|протеїнів]], [[Хлорофіл|хлорофілу]] та інших речовин. Він використовується і як складова частина детергентів (рідкі мила).

Поряд із застосуванням для синтезу [[Ацетон|ацетону]] ізопропіловий спирт використовують для синтезу різних [[Естери|складних ефірів]] (естерів) (наприклад, ізопропілацетату&nbsp;— розчинника [[Лак|лаків]]), для введення ізопропілової групи в інші сполуки (тимол, ізопропілфенол). Ксантогенат ізопропілового спирту є важливим [[Флотаційні реагенти|флотаційним агентом]]. Ізопропілати [[Алюміній|алюмінію]] застосовують для відновлення [[Альдегіди|альдегідів]] за методом Меєрвейна-Понндорфа.

Ізопропіловий спирт замінює [[Етиловий спирт|етиловий]] у багатьох [[косметичні засоби|косметичних]] та [[фармацевтичні засоби|фармацевтичних]] препаратах. Але він придатний лише для зовнішнього застосування, наприклад [[Дезінфекція|дезінфекції]]. Застосування його для [[ліки|ліків]] і [[Харчові продукти|харчових продуктів]] заборонене.

У великій кількості ізопропіловий спирт використовується для поліпшення якості [[пальне|пального]] як [[паливна присадка]]. У [[Карбюратор|карбюраторі]] двигуна за [[Температура|температури]] від −8 до +13 °С і [[Вологість повітря|відносної вологості повітря]] 60-100% може настати обмерзання, що ускладнює запуск і вимкнення двигуна. Для усунення цього небажаного явища досить додати до бензину 1,5-3% ізопропілового спирту.

Ізопропіловий спирт використовують для запобігання обледенінню [[крило літака|крил]] і пропелерів [[Літак|літаків]], а суміш [[Етиленгліколь|етиленгліколю]] та ізопропілового спирту усуває обледеніння стартових доріжок та [[Злітно-посадкова смуга|злітно-посадкових смуг]] на [[Аеродром|аеродромах]].

Також він може використовуватися для усунення неприємного запаху у взуття, для чого необхідно протерти вмоченим в ньому ватним тампоном внутрішню частину взуття.

== Токсикологія ==

Подразнює [[Око|очі]] й [[Дихальна система|дихальні шляхи]], при короткому впливі великих концентрацій пари викликає [[головний біль]]. Може пригнічувати [[Центральна нервова система|центральну нервову систему]]. Вплив на рівні, що значно перевищує [[Гранично допустима концентрація|ГДК]], може викликати [[непритомність]]. Ізопропанол при прийомі всередину метаболізується в [[Печінка|печінці]] під дією [[Алкогольдегідрогеназа|алкогольдегідрогенази]] в [[ацетон]], що спричиняє його незначну токсичну дію. Невеликі дози ізопропанолу, як правило, не викликають значних розладів. Серйозний токсичний вплив на здорову дорослу [[Людина|людину]] при пероральному вживанні може бути досягнутий вже при дозах близько 50 мл і більше.

Гранично допустима концентрація ізопропанолу в повітрі дорівнює 10 [[міліграм]]ів на [[кубічний метр]].

Ізопропанол органолептично помітно відрізняється від [[етанол]]у і не може бути помилково сплутаний з останнім. Має відмінний від етанолу, «грубіший» [[запах]]. У разі вживання викликає сп'яніння, схоже з алкогольним. Швидкість окиснення ізопропанолу в організмі людини в середньому в 2—2,5 разів нижча, ніж в етанолу, тому сп'яніння ізопропанолом дуже стійке. При частому вживанні до ізопропанолу швидко розвивається непереносимість, а в окремих випадках&nbsp;— гіперчутливість та [[алергія]].

Смертельних отруєнь ізопропанолом не зафіксовано, оскільки людина впадає в алкогольний транс набагато раніше, ніж зможе самостійно вжити смертельну дозу ізопропанолу.

== Див. також ==
{{commonscat|Isopropanol}}
* [[Пропіловий спирт]]
* [[Етанол]]
* [[Пропілен]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Посилання ==
* {{cite web|url=http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/606/spirt-izopropilovij|title=Стаття про ізопропіловий спирт у "Фармацевтичній енциклопедії"|author=Маслій Ю.С.|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HYc7oOwt?url=http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/606/spirt-izopropilovij|archivedate=2013-06-22|deadurl=no}}
* {{cite web|url=http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html|title=Стаття про ізопропіловий на сайті "Хімік"|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=рос.|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HYc9WIxC?url=http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html|archivedate=2013-06-22|deadurl=no}}

== Джерела ==
* {{книга |автор = Гончаров А., І., Корнілов М., Ю. |частина = |заголовок = Довідник з хімії |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Київ |видавництво = Вища школа |рік = 1974 |том = |сторінки = |сторінок = 306 |серія = |isbn = |тираж = }}
* {{книга |автор = Андреас Ф., Гребе К. |частина = |заголовок = Химия и технология пропилена |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1973 |том = |сторінки = |сторінок = 368 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. |частина = |заголовок = Органические растворители |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Издательство иностранной литературы |рік = 1958 |том = |сторінки = |сторінок = 521 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Samir Zakhari, |частина = |заголовок = Isopropanol and ketones in the environment |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Каліфорнійський університет |видавництво = CRC Press |рік = 1977 |том = |сторінки = |сторінок = 147 |серія = |isbn = 9780849351976 |тираж = }} {{ref-en}}

{{Спирти}}
{{добра стаття}}

[[Категорія:Одноатомні спирти]]
[[Категорія:Спиртові розчинники]]