Перегляд вихідного коду сторінки Аланін

{{Речовина
| зображення = Mol2D.L.Alanine.png
| систематична_назва = (S)-2-Амінопропанова кислота
| назва_IUPAC = 
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = A, Ala
| номер_CAS = 338-69-2 (D), 56-41-7 (L)
| PubChem = 
| назва_MeSH = 
| SMILES = N[C@@]([H])(C)C(O)=O
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   формула    = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>
|   молярна_маса    = 89,1 г/моль
|   зовнішній_вигляд = 
|   густина =  1,401
|   температура_плавлення = 297&nbsp;°C
|   температура_кипіння = 
|   pKa = 2,33; 9,71 
|   ізоелектрична_точка = 6,00
  }}
}}
'''Алані́н'''&nbsp;— хімічна сполука природного походження, замінна [[Амінокислоти|амінокислота]], що є важливим джерелом енергії для різних органів, зміцнює імунну систему шляхом участі в обміні цукрів та органічних кислот.<ref>{{ref-ru}}Алмакаева Л.&nbsp;Г.&nbsp;Аргинин и его применение в медицине и фармации / Л.&nbsp;Г.&nbsp;Алмакаева, Е.&nbsp;В.&nbsp;Литвинова // Ліки України плюс.&nbsp;— 2011.&nbsp;— №&nbsp;1.&nbsp;— С. 23–26</ref> [[Хіральність|L-ізомер]] цієї кислоти входить до складу [[білок|білків]].

Неполярна амінокислота. Аланін&nbsp;— друга (після [[лейцин]]у) по розповсюдженості амінокислота, яка часто входить в спіральні фрагменти білків. Кодується чотирма [[кодон]]ами (GCU, GCC, GCA та GCG). Найпростіша з оптично активних амінокислот.

== Історія та етимологія ==
Аланін був уперше синезований 1850 року, коли [[Адольф Штрекер]] змішав [[етаналь]] та [[аміак]] із [[синильна кислота|синильною кислотою]]<ref>{{cite journal | author = Adolph Strecker | title = Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen | trans-title = On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine | language = de | journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmacie]] | year = 1850 | volume = 75 | issue = 1 | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457934;view=1up;seq=39 | doi = 10.1002/jlac.18500750103 | pages = 27–45 | accessdate = 6 січня 2022 | archive-date = 7 січня 2022 | archive-url = https://web.archive.org/web/20220107042331/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457934;view=1up;seq=39 }} Штрекер згадує аланін на ст. 30.</ref><ref>{{cite journal | author = Adolph Strecker | title = Ueber einen neuen aus Aldehyd – Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper | trans-title = On a new substance arising from acetaldehyde–ammonia [i.e., 1-aminoethanol] and hydrocyanic acid | language = de | journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmacie]] | year = 1854 | volume = 91 | issue = 3 | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457942;view=1up;seq=363 | doi = 10.1002/jlac.18540910309 | pages = 349–351 | accessdate = 6 січня 2022 | archive-date = 6 січня 2022 | archive-url = https://web.archive.org/web/20220106204026/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457942;view=1up;seq=363 }}</ref><ref>{{cite web|title = Alanine|url = http://www.aminoacidsguide.com/Ala.html|date = 10 червня 2018|access-date = 6 січня 2022|website = AminoAcidsGuide.com|archive-date = 6 січня 2022|archive-url = https://web.archive.org/web/20220106201031/https://aminoacidsguide.com/Ala.html}}</ref>. Амінокислоту було названо німецькою ''Alanin'', що походить від слова ''[[альдегіди]]'', з [[інфікс]]ом ''-an-'' для легшої вимови<ref>{{cite web |url=http://oxforddictionaries.com/definition/american_english/alanine |title=Alanine |work=Oxford Dictionaries |access-date=6 січня 2022 |archive-date=4 березня 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304113817/http://www.oxforddictionaries.com/definition/american_english/alanine }}</ref>, німецьке закінчення ''-in'', яке використовується в хімічних сполуках, аналогічне англійському ''-ine'' і українському ''-ін''.

== Структура ==
Аланін є [[аліфатичні сполуки|альфітичною]] амінокислотою, тому що до бокового ланцюга приєднана [[метильна група]] (-CH<sub>3</sub>); аланін є найпростішою α-амінокислотою після [[гліцин]]у. Метил є нереактивним і тому навряд чи бере безпосередню участь у функціонуванні білка<ref>{{cite book |editors=Patna B. K., Kara T. C., Ghosh S. N., Dalai A. K. |url=https://books.google.com/books?id=MITRpqnrHYQC&pg=PT47 |title=Textbook of Biotechnology |date=2012 |publisher=McGraw-Hill Education |isbn=978-0-07-107007-2 |language=en |accessdate=6 січня 2022 |archive-date=7 січня 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220107041100/https://books.google.com/books?id=MITRpqnrHYQC&pg=PT47 }}</ref>. Аланін є [[незамінні амінокислоти|замінною амінокислотою]], тобто він синтезується в організмі людини і його не потрібно отримувати з їжею. Аланін міститься в різних продуктах, але особливо його багато у м'ясі.

== Джерела ==

=== Біосинтез ===
Аланін може бути синтезований із [[піруват]]у і [[BCAA|амінокислот із розгалуженими боковими ланцюгами]], таких як [[валін]], [[лейцин]] та [[ізолейцин]].

Аланін може бути вироблений [[Відновлювальне амінування|відновлювальним амінуванням]] [[піруват]]у. Цей процес складається із двох кроків. На першому кроці [[Α-кетоглутарова кислота|α-кетоглутарат]], [[аміак]] та [[нікотинамідаденіндинуклеотид|НАД]] перетворюються за допомогою [[глутаматдегідрогеназа]] на [[глутамат]], НАД<sup>+</sup> і воду. На другому кроці аміногрупа новоутвореного глутамату переноситься на піруват за допомогою ферменту [[Амінотрансфераза|амінотрансферази]], регенеруючи α-кетоглутарат і перетворюючи піруват на аланін. Кінцевий результат полягає в тому, що піруват і аміак перетворюються в аланін, витрачаючи один [[відновний еквівалент]]<ref name=":0">{{cite book|title = Biochemistry|url = https://archive.org/details/biochemistry0003math|url-access = registration| authors = Mathews C. K. , Van Holde K. E., Ahern K. G. |year = 2000|publisher = [[Benjamin/Cummings Publishing]]|isbn = 978-0-8053-3066-3 |edition = 3rd|location = San Francisco, CA|oclc = 42290721}}</ref>{{rp|721}}. Оскільки реакції [[трансамінування]] легко оборотні, а піруват присутній у кожній клітині, аланін може легко утворюватися і, таким чином, має тісні зв'язки з метаболічними шляхами, такими як [[гліколіз]], [[глюконеогенез]] і [[цикл трикарбонових кислот]].

=== Хемосинтез ===
L-аланін виробляється промисловим шляхом за допомогою декарбоксилювання L-аспартату за допомогою дії [[аспартат-4-декарбоксилаза|аспартат-4-декарбоксилази]]. Шлях ферментації до L-аланіну ускладнений [[аланін-рацемаза|аланін-рацемазою]]<ref>{{cite encyclopedia | title = [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] | year = 2006 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim |contribution = {{{contribution|{{{title|}}}}}} | doi = 10.1002/14356007.a02_057.pub2 |volume = {{{volume|}}} | page = {{{page|}}} | pages = {{{pages|}}} |authors = Drauz K., Grayson I. G., Kleemann A., Krimmer H. P., Leuchtenberger W., Weckbecker C.}}</ref>.

[[Рацемічна суміш|Рацемічну суміш]] аланіну можна приготувати за допомогою конденсації [[етаналь|етаналю]] із [[хлорид амонію|хлоридом амонію]] при наявності [[ціанід натрію|ціаніду натрію]] за допомогою [[Синтез Штрекера|реакції Штрекера]]<ref>{{OrgSynth | vauthors = Kendall EC, McKenzie BF | title = ''dl''-Alanine | prep = cv1p0021 | volume = 9 | pages = 4 | year = 1929 | collvol = 1 | collvolpages = 21 | doi = 10.15227/orgsyn.009.0004}}.</ref> або за допомогою [[амоноліз]]у [[2-бромопропанова кислота|2-бромопропанової кислоти]]<ref>{{OrgSynth | vauthors = Tobie WC, Ayres GB | title = ''dl''-Alanine | prep = cv1p0021 | year = 1941 | collvol = 1 | collvolpages = 21 | doi = 10.15227/orgsyn.009.0004 }}</ref>
<!--- Note: This Org Synth manuscript is in two parts; the Kendall and McKenzie part used above relates to the Strecker synthesis, whilst the second part by Tobie and Ayres relates to preparing alanine from 2-bromopropanoic acid. Please be careful if checking / changing these reference, which do share most citation details. --->.
: [[Файл:Synthesis_of_alanine_-_1.png|415px]]

: [[Файл:Synthesis_of_alanine_-_2.png|300px]]

=== Деградація ===
Аланін руйнується [[Окисне дезамінування|окисним дезамінуванням]], зворотною реакцією до реакції відновного амінування, описаної вище, що каталізується тими ж ферментами. Напрямок процесу значною мірою контролюється відносною концентрацією субстратів і продуктів залучених реакцій<ref name=":0" />{{rp|721}}.

== Фізіологічні функції ==

=== Глюкозо-аланіновий цикл ===
У савців аланін грає ключові роль у [[Глюкозо-аланіновий цикл|глюкозо-аланіновому циклі]] між тканинами і печінкою. У м'язах та інших тканинах, які руйнують амінокислоти для палива, аміногрупи збираються у вигляді [[Глутамінова кислота|глутамату]] завдяки [[трансамінування|трансамінуванню]]. Глутамат потім може передати свою аміногрупу [[піруват]]у, продукту [[гліколіз]]у у м'язах, під дією [[Аланінамінотрансфераза|аланінамінотрансферази]], утворюючи аланін і [[α-кетоглутарат]]. Аланін потрапляє у кров і транспортується в печінку. Реакція аланінамінотрансферази відбувається в зворотному порядку в печінці, де регенерований піруват використовується в [[глюконеогенез]]і, утворюючи глюкозу, яка повертається до м'язів через систему кровообігу. Глутамат у печінці потрапляє до [[Мітохондрія|мітохондрії]] і розщеплюється [[глутаматдегідрогеназа|глутаматдегідрогеназою]] до α-кетоглутарата і [[амоній]], який, у свою чергу, бере участь у [[цикл сечовини|циклі сечовини]] задля формування [[сечовина|сечовини]], яка виводиться через нирки<ref name="Lehninger">{{cite book | first1 = David L. | last1 = Nelson | first2 = Michael M. | last2 = Cox | title = Principles of Biochemistry | url = https://archive.org/details/lehningerprincip00davi_080 | edition = 4-те | publisher = W.&nbsp;H. Freeman | location = New York | year = 2005 | isbn = 0-7167-4339-6 | pages = [https://archive.org/details/lehningerprincip00davi_080/page/n685 684]–85 }}.</ref>.

Глюкозо-аланіновий цикл дозволяє пірувату та глутамату видалятися зі м'язів і безпечно транспортуватися до печінки. Опинившись там, піруват використовується для регенерації глюкози, після чого глюкоза повертається до м'язів щоби метаболізуватися для отримання енергії: це переміщує енергетичний тягар глюконеогенезу до печінки замість м'язів, а вся доступна [[Аденозинтрифосфат|АТФ]] у м'язах може бути спрямована на їх скорочення<ref name="Lehninger"/>. Це катаболічний шлях, який залежить від розпаду білка в м'язовій тканині. Неясно, чи зустрічається це в не ссавців і якою мірою<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=P42VIrgYpKoC&pg=PA23|title=Fish Physiology: Nitrogen Excretion|date=2001-09-07|publisher=Academic Press|isbn=978-0-08-049751-8|pages=23|language=en|accessdate=7 січня 2022|archive-date=7 січня 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220107093952/https://books.google.com/books?id=P42VIrgYpKoC&pg=PA23}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=H5d2k2b1cWQC&pg=PA172|title=Nitrogen Metabolism and Excretion|authors=Walsh P. J., Wright P. A.|date=1995-08-31|publisher=CRC Press|isbn=978-0-8493-8411-0|language=en|accessdate=7 січня 2022|archive-date=7 січня 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220107093951/https://books.google.com/books?id=H5d2k2b1cWQC&pg=PA172}}</ref>.

=== Зв'язок із діабетом ===
Зміни в циклі аланіну, які підвищують рівень сироваткової [[Аланінамінотрансфераза|аланінамінотрансферази]], пов'язані з розвитком діабету ІІ типу<ref>{{cite journal | authors = Sattar N., Scherbakova O., Ford I., O'Reilly D. S., Stanley A., Forrest E., Macfarlane P. W., Packard C. J., Cobbe S. M., Shepherd J. | display-authors = 6 | title = Elevated Alanine Aminotransferase Predicts New-Onset Type 2 Diabetes Independently of Classical Risk Factors, Metabolic Syndrome, and C-Reactive Protein in the West of Scotland Coronary Prevention Study | url = https://archive.org/details/sim_diabetes_2004-11_53_11/page/2855 | journal = Diabetes | volume = 53 | issue = 11 | pages = 2855–60 | date = листопад 2004 | pmid = 15504965 | doi = 10.2337/diabetes.53.11.2855 }}</ref>.

== Хімічні властивості ==
[[Файл:Zwitterion-Alanine.png|thumb|250px|(''S'')-Аланін (ліворуч) і (''R'')-Аланін (праворуч) у формі [[цвітер-іон]]а у нейтральному середовищі]]

Аланін корисний в [[генетична інженерія|експериментах зі втратою функцій]] у зв'язку з [[фосфорилювання]]м. Деякі методи передбачають створення бібліотеки генів, кожен із яких має точкову мутацію в різній позиції в певній, цікавлячій нас, області, іноді навіть у кожній позиції в цілому гені: це називається «сканувальний мутагенез». Найпростіший метод і той, який був використаний найпершим, є так зване [[сканування аланіну]], коли кожна позиція по черзі мутується в аланін<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=ycVoWFqDTmAC&pg=PA94|title=Protein Engineering and Design|authors=Park S. J., Cochran J. R.|date=2009-09-25|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4200-7659-2|language=en|accessdate=7 січня 2022|archive-date=7 січня 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220107100818/https://books.google.com/books?id=ycVoWFqDTmAC&pg=PA94}}</ref>.

Гідрування аланіну дає [[Аміноспирти|аміноспирт]] [[аланінол]], який є корисним хіральним будівельним блоком.

=== Вільний радикал ===
[[Дезамінування]] молекули аланіну утворює [[Радикал (хімія)|вільний радикал]] CH<sub>3</sub>C<sup>•</sup>HCO<sub>2</sub><sup>−</sup>. Дезамінування можна індукувати в твердому або рідкому аланіні опроміненням, що викликає [[гомоліз|гомолітичне розщеплення]] зв'язку карбон&ndash;нітроген<ref>{{cite journal | journal = [[J. Radioanal. Nucl. Chem.]] | title = Transients and Stable Radical from the Deamination of α-Alanine | authors = Zagórski Z. P., Sehested K. | doi = 10.1007/BF02383729 | year = 1998 | volume = 232 | issue = 1–2 | pages = 139–41}}.</ref>.

Ця властивість аланіну використовується в [[дозиметрія|дозиметричних вимірюваннях]] у [[Радіотерапія|радіотерапії]]. Коли звичайний аланін опромінюється, випромінювання призводить до того, що певні молекули аланіну стають вільними радикалами, і, оскільки ці радикали стабільні, вміст вільних радикалів пізніше можна виміряти за допомогою електронного парамагнітного резонансу, щоб з'ясувати, якої кількості випромінювання зазнав аланін<ref name=":1">{{cite book|title = Fundamentals of Ionizing Radiation Dosimetry|authors = Andreo P., Burns D. T., Nahum A. E., Seuntjens J., Attix F. H.|publisher = [[Wiley-VCH]]|year = 2017|isbn = 978-3-527-80823-6|edition = 2-ге|location = Weinheim, Germany|pages = 547–556|oclc = 990023546|chapter-url = https://books.google.com/books?id=nhknDwAAQBAJ&pg=PA547|chapter = Alanine Dosimetry|accessdate = 7 січня 2022|archive-date = 7 січня 2022|archive-url = https://web.archive.org/web/20220107100811/https://books.google.com/books?id=nhknDwAAQBAJ&pg=PA547}}</ref>. Це вважається біологічно значущим показником кількості радіаційного ураження, якого жива тканина зазнає при тому самому радіаційному впливі<ref name=":1" />. Плани радіотерапії можуть бути доставлені в тестовому режимі до гранул аланіну, які потім можна виміряти, щоб перевірити, чи призначена схема дози опромінення правильно доставлена системою лікування.

=== Реакції ===
* взаємодія з [[Основи (хімія)|основами]]:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}</math>
* взаємодія з [[кислота]]ми:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^-}</math>

* взаємодія зі [[Спирти|спиртами]] (реакція [[Естерифікація|естерифікації]]):

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}</math>

* утворення [[пептидний зв'язок|пептидного зв'язку]]:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH  + H_2O}</math>

== Примітки ==
{{reflist}}

== Література ==
* {{Безуглий_фармхімія|165—166}}

== Посилання ==
* [https://vue.gov.ua/Категорія:Хімічні_науки Аланін] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220514052530/https://vue.gov.ua/Категорія:Хімічні_науки |date=14 травня 2022 }} // [[ВУЕ]]
{{Амінокислота}}

[[Категорія:Амінокислоти]]