Перегляд вихідного коду сторінки Бензалхлорид


{{Chembox GHS
| Структурна формула = [[Файл:Benzal_chloride.svg|200px]]
| Преференційна назва ІЮПАК = Дихлорометилбензен
| Назва ІЮПАК = Дихлорометилбензен
| Інші назви = Бензалхлорид, бензал хлорид, дихлоротолуен
| Хімічна формула = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>2</sub>
| CAS = 98-87-3 <ref name=":0"/><ref name=":2"/>
| PubChem = 7411
| InChI = 1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
| Молярна маса = 161,03 г/моль <ref name=":0"/><ref name=":1"/><ref name=":2"/>
| Агрегатний стан = рідина <ref name=":0"/><ref name=":1"/><ref name=":2"/>
| Густина = 1,25 г/см<sup>3</sup> (20 °C) <ref name=":1"/>
| Температура плавлення = -17 °С<ref name=":0"/> — -16,2 °С<ref name=":1"/>
| Температура кипіння = 205,2 °С<ref name=":1"/>
| Температура самозаймання = 525&nbsp;°C<ref name=":0"/><ref name=":1"/><ref name=":2"/>
| Тиск насиченої пари = 0,13&nbsp;kPa (35,4&nbsp;°C)<ref name=":0"/>
| Розчинність = 0.2&nbsp;г/л (H<sub>2</sub>O, 20&nbsp;°C)<ref name=":1"/>
| LD50 = 3250&nbsp;мг/кг (орально, пацюк) <ref name=":1"/>
| Піктограма_1 = GHS02
| Піктограма_2 = GHS06
| Піктограма_3 = GHS08
| Сигнальне слово згідно УГС = Небезпека
| H-фраза_1 = H302
| H-фраза_2 = H315
| H-фраза_3 = H318
| H-фраза_4 = H331
| H-фраза_5 = H335
| H-фраза_6 = H351
| H-фраза_7 = 
| P-фраза_1 = P261
| P-фраза_2 = P280
| P-фраза_3 = P305+P351+P338
| P-фраза_4 = P311
| P-фраза_5 = 
| EUH-фраза_1 = -
}}


'''Бенза́лхлори́д''' ― хлороорганічна сполука з [[Хімічна формула|формулою]] <chem>C6H5-CHCl2</chem>. За [[Стандартні умови|стандартних умов]] є безбарвною [[Рідина|рідиною]] з різким [[Запах|запахом]].<ref name=":0">{{Cite web|title=ICSC 0101 - BENZAL CHLORIDE|url=https://inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0101.htm|website=inchem.org|accessdate=2022-04-16|archive-date=10 вересня 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190910144739/http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0101.htm}}</ref><ref name=":1">{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.o04_o01.pub2
|title=Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons
|last=Lipper
|first=Karl-August
|last2=Löser
|first2=Eckhard
|last3=Brücher
|first3=Oliver
|date=2017-07-28
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=1–22
|language=en
|doi=10.1002/14356007.o04_o01.pub2
|isbn=978-3-527-30673-2
|accessdate=16 квітня 2022
|archive-date=16 січня 2022
|archive-url=https://web.archive.org/web/20220116161555/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.o04_o01.pub2
}}</ref><ref name=":2">{{Cite web|title=GESTIS-Stoffdatenbank|url=https://gestis.dguv.de/data?name=032080&lang=en#5000|website=gestis.dguv.de|accessdate=2022-04-16|archive-date=16 квітня 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220416114256/https://gestis.dguv.de/data?name=032080&lang=en#5000}}</ref> Добре [[Розчинність|розчинний]] в [[Органічні розчинники|органічних розчинниках]], погано в [[Вода|воді]].<ref name=":1" />

== Отримання ==
Вперше бензалхллорид було отримано [[1848]] року реакцією [[Бензальдегід|бензальдегіду]] з [[Пентахлорид фосфору|пентахлоридом фосфору]]:<ref name=":1" />

<chem>C6H5-CHO + PCl5 -> C6H5-CHCl2 + POCl3</chem>

Але зараз сполука виготовляється виключно [[Хлорування|хлоруванням]] [[Толуен|толуену]]:<ref name=":1" />

[[Файл:Benzalchlorid_Synthese.svg]]

== Хімічні властивості ==

=== Хлорування ===
При хлоруванні зазвичай утворюється [[бензотрихлорид]], а в присутності [[Кислота Льюїса|кислот Льюїса]] хлорується [[ароматичне кільце]].<ref name=":1" />

=== Заміщення хлору ===
У [[Кислоти|кислому]] чи [[Луги (хімія)|лужному]] середовищі відбувається [[гідроліз]] з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція ([[алкоголіз]]) відбувається з [[Етанол|етанолом]].<ref name=":1" />

При взаємодії з [[Натрій|натрієм]] відбувається [[реакція Вюрца]], в резутьтаті чого утворюється {{li|стильбен|Q=Q4442616}}.

== Примітки ==
<references />

[[Категорія:Хлорорганічні сполуки]]