Перегляд вихідного коду сторінки Бензиламін

{{Chembox GHS
| Структурна формула = [[Файл:Benzylamine2DCSD.svg|200px]]
| Преференційна назва ІЮПАК = Фенілметанамін
| Назва ІЮПАК = Фенілметанамін
| Інші назви = Бензиламін, α-амінотолуен
| Хімічна формула = C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N
| CAS = 100-46-9
| ECHA-ID = 100.002.595
| PubChem = 7504
| ChemSpider = 7223
| DrugBank = DB02464
| ChEBI = 40538
| InChI = 1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
| EINECS = 202-854-1
| SMILES = C1=CC=C(C=C1)CN
| Молярна маса = 107,16 г/моль <ref name=":1" />
| Агрегатний стан = Рідина <ref name=":0" /><ref name=":1" />
| Густина = 0,98&nbsp;г/см<sup>3</sup> (20&nbsp;°C) <ref name=":1" />
| Температура плавлення = 10&nbsp;°C <ref name=":1" />
| Температура кипіння = 184,5&nbsp;°С <ref name=":0" />
| Температура самозаймання = 390&nbsp;°C <ref name=":0" /><ref name=":1" />
| Тиск насиченої пари = 60&nbsp;Pa (20&nbsp;°C) <ref name=":0" /><ref name=":1" />
| Стандартна ентальпія згоряння = 4058,7&nbsp;кДж/моль <ref name=":0" />
| LD50 = 1130&nbsp;мг/кг (орально, пацюк) <ref name=":0" />
| Ударна чутливість = 
| Піктограма_1 = GHS05
| Піктограма_2 = GHS07
| Сигнальне слово згідно УГС = Небезпека
| H-фраза_1 = H302
| H-фраза_2 = H312
| H-фраза_3 = H314
| H-фраза_4 = 
| P-фраза_1 = P280
| P-фраза_2 = P301+P330+P331
| P-фраза_3 = P303+P361+P353
| P-фраза_4 = P305+P351+P338
| P-фраза_5 = P310
| P-фраза_6 = 
| EUH-фраза_1 = -
}}

'''Бензиламін''' (фенілметиламін, α-амінотолуен) — орананічна сполука з класу [[Аміни|амінів]] з [[Хімічна формула|формулою]] <chem>C6H5CH2NH2</chem>.<ref name=":0">{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_009.pub2
|title=Benzylamine
|last=Heuer
|first=Lutz
|date=2006-07-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a04_009.pub2
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a04_009.pub2
|isbn=978-3-527-30673-2
|accessdate=22 квітня 2022
|archive-date=22 квітня 2022
|archive-url=https://web.archive.org/web/20220422070033/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_009.pub2
}}</ref>

== Фізичні властивості ==
За [[Стандартний стан|стандартних умов]], бензиламін є безбарвною [[Рідина|рідиною]] зі слабким амінним запахом. Змішується з водою, етанолом та діетиловий етером.<ref name=":0" /><ref name=":1">{{Cite web|title=GESTIS Substance Database|url=https://gestis-database.dguv.de/data?name=016550|website=gestis-database.dguv.de|accessdate=2022-04-22|archive-date=22 квітня 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220422070033/https://gestis-database.dguv.de/data?name=016550}}</ref>

== Отримання ==
Бензиламін отримують взаємодією [[бензилхлорид]]у з [[аміак]]ом:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH2Cl + NH3 -> C6H5CH2NH2 + HCl</chem>

Інший спосіб полягає у [[Гідрогенування|гідрогенуванні]] [[бензонітрил]]у у присутності [[каталізатор]]а:<ref name=":0" />

[[Файл:Benzonitrile hydrogenation.svg|534x534пкс]]

Також, бензиламін можна синтезувати реакцією [[бензальдегід]]у з аміаком і [[гідроген]]ом у присутності [[Нікель Ренея|нікеля Ренея]]:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CHO + H2 + NH3 ->[Ni]C6H5CH2NH2 + H2O</chem>

== Хімічні властивості ==

=== Реакції аміногрупи ===
Бензиламін є [[Основи (хімія)|основою]], сильнішою за ізомерні [[толуїдини]]. Взаємодіє з [[Вуглекислий газ|вуглекислим газом]] на [[Повітря|повітрі]]:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH2NH2 + CO2 ->  C6H5CH2NHCOOH </chem>

Як і інші аміни, може [[Ацилювання|ацилюватися]]. Наприклад, при взаємодії з безводною [[Оцтова кислота|оцтовою кислотою]] утворюється N-ацетилбензиламін:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH2NH2 + CH3COOH -> C6H5CH2NHCOCH3 + H2O</chem>

Реагує з [[Ізоціанати|ізоціанатами]], утворюючи похідні [[карбамід]]у:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH2-NH2 + CO=N-R -> C6H5CH2 NH-CO-NH-R</chem>

=== Реакції ароматичного кільця ===
При [[Нітрування|нітруванні]] утворюються суміш з 8% 2-нітробензиламіну, 49% 3-нітробензиламін і 43% 4-нітробензил аміну:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH3NH2 + HNO3 -> NO2-C6H4CH2NH2 + H2O</chem>

[[Гідрогенування]] у присутності каталізатора дає гекогідробензиламін:<ref name=":0" />

<chem>C6H5CH2NH2 + 3H2 ->C6H11CH2NH2</chem>

== Використання ==
Використовується як [[Інгібітори корозії|інгібітор корозії]], у синтетичних [[Текстиль|текстилях]], у [[фарба]]х, як проміжнийи продукт у синтезі [[Лікарські засоби|лікарських засобів]] і сполук для захисту рослин.<ref name=":0" />

== Примітки ==
<references />
[[Категорія:Аміни]]