Перегляд вихідного коду сторінки Ореланін

{{Речовина|Name=Ореланін|ImageFile=Structure of Orellanine, amine-oxide tautomer.svg|ImageName=Orellanine|IUPACName=3,3&prime;,4,4&prime;-тетрагідрокси-2,2&prime;-біпіридин-''N'',''N&prime;''-диоксид|OtherNames=Orellanin,<br ></span>2,2-Bipyridine-3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide|Section1={{Chembox Identifiers | CASNo = 37338-80-0 | ChemSpiderID = 10266115 | ChemSpiderID_Comment = (''N''-oxide form) | ChemSpiderID1 = 80848 | ChemSpiderID1_Comment = (non-zwitterionic form) | SMILES = [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O | StdInChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,13-16H | StdInChIKey = JEWWXPOUSBVQKG-UHFFFAOYSA-N   }}|Section2={{Chembox Properties | C=10 | H=8 | N=2 | O=6   }}|Section3={{Chembox Hazards | MainHazards = Highly toxic | FlashPt =  | AutoignitionPt =    }}}}'''Ореланін'''&nbsp;— це [[Мікотоксини|мікотоксин]], що міститься в грибах роду [[Cortinarius]]<ref>{{cite journal|journal=Journal of Chromatography|year=1997|title=Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine|author1=Oubrahim H.|author2=Richard J.-M.|author3=Cantin-Esnault D.|author4=Seigle-Murandi F.|author5=Trecourt F|url=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2591101|volume=758|issue=1|pages=145–157|doi=10.1016/S0021-9673(96)00695-4|pmid=9181972|access-date=2017-02-17|archive-date=2011-07-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20110725025115/http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2591101|url-status=dead}}</ref>, зокрема в грибі [[Павутинник оранжево-червоний отруйний]]. За хімічною будовою сполука є біпіридин N-оксидом.

== Історія ==
Протягом 1950-х років у Польщі сталася невелика епідемія, під час якої захворіли майже 100 осіб. Причина хвороби залишалася невідомою до 1952 року, коли лікар Станіслав Ґжимала (S. Grzymała)<ref>See:  
</ref> встановив, що усі хто потерпав від хвороби, яка на той час забрала кілька життів, вживали в їжу гриб ''[[Павутинник оранжево-червоний отруйний|Cortinarius orellanus]]''.<ref>{{Cite book|title=[[Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment]]|last=Spoerke|first=David G.|last2=Barry H Rumack|year=1994|publisher=[[CRC Press]]|page=[https://books.google.com/books?id=WPWsZNvOqVAC&pg=PA250#v=onepage&q&f=false 250]|isbn=0-8493-0194-7}}</ref>

У 1962 лікар Ґжимала виділив з грибів речовину, яку назвав '''ореланін''', виходячи з латинської назви гриба. Речовина викликала у піддослідних тварин такі ж реакції як і у людей.<ref>[http://folk.uio.no/klaush/cort_rub.htm Slørsoppene omfatter noen av våre farligste giftsopper] [Veiled mushrooms include some of our most dangerous toxic mushrooms] (Article in Norwegian)</ref>

У 1973 ореланін був знайдений також у грибах ''[[Cortinarius rubellus]]''.

== Хімія ==
Хімічна будова ореланіну залишалася невивченою до 1970 року коли польські [[хімік]]и Антковяк та Ґесснер (Antkowiak i Gessner) визначили, що сполука є диоксидом біпіридину.<ref>{{Cite document|last=Antkowiak W.Z., Gessner W. P.|author=Antkowiak W.Z., Gessner W. P.|year=1975|title=Isolation and characteristics of toxic components of ''Cortinarius orellanus'', Fries|journal=Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chemiques|pages=729–733|volume=23}}</ref><ref>{{Cite document|last=Antkowiak Wieław Z., Gessner Wiesł P.|author=Antkowiak Wieław Z., Gessner Wiesł P.|year=1979|title=The structures of orellanine and orelline|journal=Tetrahedron Letters|issue=21|pages=1931–1934|volume=20|doi=10.1016/s0040-4039(01)86882-9|DOI=10.1016/s0040-4039(01)86882-9}}</ref> Ореланіну властива [[таутомерія]], а стабільнішою формою є амінооксид.
[[Файл:Orellanine tautomerization.svg|центр|300x300пкс|Orellanine tautomerization]]
Цікавою властивістю ореланіну є його здатність зв'язуватись з іонами [[Алюміній|алюмінію]], утворюючи [[хелати]].<ref>{{Cite document|last=Høiland K|author=Høiland K|year=1994|title=Suppression of the toxic effect of soluble aluminium on fungi by dermocybin-1-β-D-glucopyranoside and orellanine from ''Cortinarius sanguineus'' and ''C. orellanoides''|journal=Nord. J. Bot.|pages=221–228|volume=14|doi=10.1111/j.1756-1051.1994.tb00591.x|DOI=10.1111/j.1756-1051.1994.tb00591.x}}</ref>

== Токсичність ==
Біпіридини з іоніованими атомами [[азот]]у здатні порушувати життєво важливі [[Окисно-відновна реакція|окисно-відновні реакції]] в [[організм]]ах. Про таку властивість цих сполук було відомо ще до відкриття хімічної структури ореланіну.

У людей отруєння ореланіном має довгий латентний період&nbsp;— зазвичай перші симптоми з'являються не раніше ніж через 2—3 дні після вживання в їжу, а їх тривалість становить у деяких випадках до 3 тижнів. Симптоми отруєння включають: нудоту, блювання, пронос, головний біль та запаморочення, сухість у роті та підвищену спрагу, біль у м'язах, біль у поперековій ділянці; через 7—14 днів&nbsp;— олігурія або анурія внаслідок гострої [[Ниркова недостатність|ниркової недостатності]], що є проявом гострого тубулоінтерстиціального [[Нефрит (захворювання)|нефриту]]. Хворим, залишеним без медичної допомоги, загрожує смерть<ref name=":0">{{Cite web|url=https://www.health-ua.org/faq/shkola-zdorovya/3039.html|title=Отруєння гибами|last=|first=|date=|website=|publisher=|language=|accessdate=}}</ref>.

[[LD50]] ореланіну для мишей становить від 12 до 20&nbsp;мг на кг ваги тіла;<ref>{{Cite document|last=Prast H|author1=Prast H|last2=Werner ER|author2=Werner ER|last3=Pfaller W|author3=Pfaller W|last4=Moser M.|author4=Moser M.|year=1988|title=Toxic properties of the mushroom ''Cortinarius orellanus''. I. Chemical characterization of the main toxin of ''Cortinarius orellanus'' (Fries) and ''Cortinarius speciosissimus'' (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice|journal=Archives of Toxicology|issue=1|pages=81–8|volume=62|doi=10.1007/bf00316263|DOI=10.1007/bf00316263|pmid=3190463|PMID=3190463}}</ref><ref>{{Cite book|url=http://kidney.med.gu.se/PhD/Johan%20Holmdahl%20spikblad.pdf|title=Mushroom poisoning: ''Cortinarius speciosissimus'' nephrotoxicity|last=Holmdahl, J|year=2001|publisher=Göteborg University|accessdate=17 лютого 2017|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120204222456/http://kidney.med.gu.se/PhD/Johan%20Holmdahl%20spikblad.pdf|archivedate=4 лютого 2012|deadurl=yes}}</ref> така доза спричиняє летальні наслідки протягом двох тижнів. За існуючими повідомленнями незворотні зміни в нирках здорової людини викликає вживання 100—200&nbsp;г грибів<ref name=":0" />.

== Лікування ==
[[Протиотрути|Антидоту]] проти ореланіну не існує. Рання госпіталізація у деяких випадках може попередити важкі ускладнення і зазвичай запобігає смерті. Лікування передбачає симптоматичну терапію та підтримання життєвих функцій<ref name=":0" />. У важких випадках вдаються до гемодіалізу та трансплантації нирок<ref name=":0" /><ref>{{Cite web|url=http://empendium.mp.pl/ua/chapter/B27.II.20.7.2.|title=Внутрішні хвороби, отруєння Павутинником оранжево-червоним отруйним|last=|first=|date=|website=|publisher=|language=|accessdate=}}</ref>. Деякі схеми передбачають лікування антиоксидантами та [[Кортикостероїди|кортикостероїдами]], щоб допомогти хворим одужати від ниркової недостатності.<ref>{{Cite document|last=Rachael G. Kilner|author=Rachael G. Kilner|year=1999|title=Acute renal failure from intoxication by ''Cortinarius orellanus'': recovery using anti-oxidant therapy and steroids|url=https://archive.org/details/sim_nephrology-dialysis-transplantation_1999-11_14_11/page/2779|journal=Nephrology Dialysis Transplantation|issue=11|pages=2779–2780|volume=14|doi=10.1093/ndt/14.11.2779-a|DOI=10.1093/ndt/14.11.2779-a|display-authors=etal}}</ref>

== Джерела ==
{{reflist}}
[[Категорія:Алкалоїди]]
[[Категорія:Нефрологія]]
[[Категорія:Піридини]]