Перегляд вихідного коду сторінки Перфтороктанова кислота

{{Речовина
| назва = 
| інші_назви = PFOA, C8
| зображення = Perfluorooctanoic acid.png
| зображення2 =
| систематична_назва = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = 
| номер_CAS = 
| PubChem = 
| назва_MeSH = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   C= | H=
|   формула    = C8HF15O2
|   молярна_маса    = 414,07
|   зовнішній_вигляд = Білий порошок з різким запахом
|   густина =  
|   температура_плавлення = 55-56 °C
|   температура_кипіння = 189 °C
|   розчинність = 
|   розчинність1 = 
|   розчинник1 = 
|   pKa = 
|   ізоелектрична_точка = 
  }}
}}
'''Перфтороктанова кислота''' ('''ПФОК''', [[Англійська мова|англ.]] Perfluorooctanoic acid, '''PFOA''', '''C8''')&nbsp;— [[Перфторовані органічні сполуки|перфторована]]&nbsp;[[Карбонові кислоти|карбонова кислота]].

== Використання ==

* Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з [[Політетрафторетилен|політетрафторетилену]] ([[Політетрафторетилен|тефлону]]), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з [[Політетрафторетилен|політетрафторетилену]] ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.

* Солі з цим [[аніоном]] використовуються як&nbsp;[[Поверхнево-активні речовини|ПАР]], зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.

== Небезпека ==

=== Біологічна небезпека ===
Дуже їдка речовина.<ref>{{Cite web |url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 |title=PERFLUOROOCTANOIC ACID |accessdate=5 жовтня 2018 |archive-date=19 листопада 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161119061931/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 }}</ref> [[Токсин]], [[канцероген]].<ref>{{Cite web|url=http://cel.webofknowledge.com/InboundService.do?SID=P198eMbM5Nh7keg789C&product=CEL&UT=000222638600002&SrcApp=Highwire&Init=Yes&action=retrieve&Func=Frame&customersID=Highwire&SrcAuth=Highwire&IsProductCode=Yes&mode=FullRecord|title=Notice - Web of Knowledge &#91;v5.9&#93;|archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXYJeWM?url=http://pcs.webofknowledge.com/SessionError.cgi?DestApp=CEL|archivedate=2013-04-14|accessdate=2013-04-12|deadurl=yes}}</ref>
<ref>{{Cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854|title=Perfluorooctanoic Acid exposure and ... &#91;Environ Health Perspect. 2013&#93; - PubMed - NCBI|accessdate=2013-04-12|archive-date=29 березня 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190329215506/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854}}</ref>
<ref>{{Cite web|url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html|title=C8 Science Panel Website|archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXZ1Gua?url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html|archivedate=2013-04-14|accessdate=2013-04-12|deadurl=no}}</ref>

Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві [[Політетрафторетилен|політетрафторетилену]] (відомого як тефлон).<ref>{{Cite web |url=http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full |title=Распространенность ПФОК в окружающей среде |accessdate=5 жовтня 2018 |archive-date=18 серпня 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160818154650/http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full }}</ref> Основними виробниками на території США є компанії [[DuPont]] і [[3M]].<ref>{{Cite web |url=http://defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |title=Токсичность ПФОК |accessdate=5 жовтня 2018 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20161219215802/http://www.defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |archivedate=19 грудня 2016 |deadurl=yes }}</ref>

Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем [[Імунна система|імунної системи]], щитоподібної і підшлункової залоз. [[Управління з охорони довкілля США|Агентство з охорони навколишнього середовища США]] визнали небезпеку тефлону і ПФОК.<ref>{{Cite web |url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html |title=Обзор действий EPA по ПФОК |accessdate=5 жовтня 2018 |archive-date=10 вересня 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150910035205/http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html }}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm|title=EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel)|archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXZbuwn?url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm|archivedate=2013-04-14|accessdate=2013-04-12|deadurl=no}}</ref> За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в [[організм]] людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів.<ref>{{Cite web |url=http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf |title=Штрафы DuPont |accessdate=5 жовтня 2018 |archive-date=11 липня 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120711033759/http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf }}</ref> Була запущена програма видалення ПФОК з [[Технологічний процес|технологічних процесів]].<ref>{{Cite web |url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html |title=Программа EPA по ПФОК |accessdate=5 жовтня 2018 |archive-date=23 вересня 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150923091043/http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html }}</ref>

=== Хімічна небезпека ===
Надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.

Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема [[фтороводень]].

== Фільми ==
У 2019 році вийшов фільм [[Темні води (фільм 2019)|Темні води]], де показана історія корпоративного юриста [[Роберт Білотт|Роберта Біллота]], який розкрив, що компания [[DuPont]] з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом<ref>{{Cite web|url=http://www.imdb.com/title/tt9071322/|title=Dark Waters|accessdate=2020-01-23|archive-date=10 березня 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200310113525/https://www.imdb.com/title/tt9071322/}}</ref>.

== Примітки ==
{{reflist}}

== Посилання ==

* [https://web.archive.org/web/20061227005215/http://www.pfoa-facts.com/ PFOA-facts.com, a resource for information about the chemical industrial known as perfluorooctanoic acid (PFOA)]
* [http://www.pfoa.com/ PFOA : Perfluorooctanoic Acid Concerns & Risks] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180927183439/http://www.pfoa.com/ |date=27 вересня 2018 }}
* [http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ Perfluorooctanoic Acid (PFOA) and Fluorinated Telomers] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090514180152/http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ |date=14 травня 2009 }}

== Література ==

* Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic.» [[Environmental Science & Technology|Environmental Science and Technology]] 2004, 38 (2), pp. 373—380.
[[Категорія:Канцерогени]]
[[Категорія:Одноосновні карбонові кислоти]]
[[Категорія:Флуорорганічні сполуки]]
[[Категорія:Галогенкарбонові кислоти]]