Джессалін народилася в Монреалі, провінція Квебек. Батько Тобі Ґілсіґ працював інженером, мама Клер була письменницею і перекладачкою. Вона почала грати у віці 12 років. Джесалін вчилася в середній школі для дівчаток, при Трафальгарі, в центрі Монреаля. Потім вона відвідувала Американський репертуарний театр Гарвардського університету і навчалася в Університеті Макгілла в період з 1989 по 1993 рік. Отримаала ступінь бакалавра гуманітарних наук з курсу англійської мови. Була одружена з продюсером Боббі Селомоном (2005—2010), у них є донька Пенелопа. Джесалін має єврейське коріння по лінії батька, і у неї було традиційне єврейське весілля.