Розщеплення за Гофманом
Розщеплення за Гофманом[джерело?], також елімінування за Гофманом[джерело?] (англ. Hofmann elimination[1][2]) — реакція термічного розщеплення четвертинних амонієвих основ (реакцію можна проводити нагріванням солей амонію з водним розчином лугу) з утворенням третинного аміну й олефіну.
Систематична назва — гідро-триалкіламоніо-елімінування.[джерело?]
Механізм[ред. | ред. код]
На першій стадії вихідний первинний, вторинний або третинний амін оброблюється йодометаном, після чого при взаємодії з оксидом срібла утворює четвертинну основу. Водний або спиртовий розчин отриманої основи переганяють за нормального або зниженого тиску, внаслідок чого відбувається відщеплення третинного аміну й утворення алкену:
Реакція є регіоселективною і у протонованих розчинниках протікає за механізмом E2, задовольняючи правило Гофмана. При наявності різних, здатних олефінізуватися, алкільних замісників при атомі N, олефінізується замісник з найменшим числом атомів C.
Див. також[ред. | ред. код]
 |
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Розщеплення за Гофманом |
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Hofmann, A. W. (1851). Researches into the molecular constitution of the organic bases. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 141: 357—398. Bibcode:1851RSPT..141..357H. doi:10.1098/rstl.1851.0017. S2CID 108453887.
- ↑ Aug. Wilh. von Hofmann (1851). Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen [Contribution to [our] knowledge of volatile organic bases]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 78 (3): 253—286. doi:10.1002/jlac.18510780302.
Джерела[ред. | ред. код]
- Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 1290. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0. - [сторінка?]
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 223. (рос.)
|
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |