Перегляд вихідного коду сторінки Бензилбензоат

{{Лікарський засіб
|Image=Benzyl benzoate structure.svg
|Width=120
|imagename=
|IUPAC_name=Benzyl benzoate
| CAS_number        = 120-51-4
| ATC_prefix        = P03
| ATC_suffix        = AX01
| PubChem           = 2345
| DrugBank          = DB02775
| KEGG              = D01138
|tradename=Бензилбензоат<ref name="compendium.com.ua" />
| chemical_formula  = 
| C=14
| H=12  
| O=2  
|Молярна маса=
|synonyms=
| density           = 1.118 g/cm<sup>3</sup>
| melting_point     = 18
| boiling_point     = 323
| solubility        = нерозчинний
|Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата=}}

'''Бензилбензоат'''&nbsp;— це [[Органічні сполуки|органічна сполука]], яку використовують як [[Лікарські засоби|ліки]] та засіб від [[Репеленти|комах]],<ref name="Jr2013">{{Cite book|title=Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides|last=Knowles
|first=Charles O.|year=1991|editor-last=Hayes|editor-first=Wayland J.|editor2-last=Laws|editor2-first=Edward R.|publisher=[[Academic Press]]
|pages=1505–1508|chapter=22.4.2 Benzyl Benzoate|isbn=0123341639}}</ref> а саме, для лікування [[Короста|корости]] та [[Воші|вошей]]<ref name="compendium.com.ua">[https://compendium.com.ua/uk/akt/66/372/benzylii-benzoas/ БЕНЗИЛ БЕНЗОАТ* (BENZYLII BENZOAS*)] Діюча речовина</ref><ref name="WHO2008">{{Cite book|title=WHO Model Formulary 2008|url=https://archive.org/details/whomodelformular00unse|authorlink1=World Health Organization|year=2009|publisher=World Health Organization
|page=[https://archive.org/details/whomodelformular00unse/page/311 311]|isbn=9789241547659}}</ref>. Для лікування корости переважно використовують [[перметрин]] або [[малатіон]]<ref name="BNF69">{{Cite book
|title=British national formulary : BNF 69
|url=https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse
|date=2015
|publisher=British Medical Association
|edition=69
|page=[https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse/page/836 836]
|isbn=9780857111562
}}</ref>. Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок<ref name="WHO2008" /> та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень.<ref name="WHO2008" /> Ця сполука також входить до складу [[Перуанський бальзам|перуанського бальзаму]], бальзаму Толу та ряду квітів<ref name=":0">{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a11_141
|title=Flavors and Fragrances |last=Fahlbusch|first=Karl-Georg |last2=Hammerschmidt
|first2=Franz-Josef |last3=Panten |first3=Johannes |last4=Pickenhagen |first4=Wilhelm |last5=Schatkowski
|first5=Dietmar |last6=Bauer |first6=Kurt |last7=Garbe |first7=Dorothea |last8=Surburg |first8=Horst
|date=2003-01-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a11_141
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a11_141
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref>.

[[Побічна дія (медицина)|Побічні ефекти]] бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри<ref name="WHO2008" />. Не рекомендується для застосування у [[Дитина|дітей]]<ref name="BNF69"/>. Його також використовують в інших тварин, окрім [[Кіт свійський|кішок]], для яких бензилбензоат є токсичним<ref name="Jr2013" />, але чому незрозуміло<ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=g_tBWVBevM0C&pg=PA262
|title=Georgis' Parasitology for Veterinarians
|last=Bowman
|first=Dwight D.
|date=2009
|publisher=Elsevier Health Sciences
|page=262
|language=en
|isbn=978-1416044123
}}</ref>.

Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році<ref name="Jr2013" />. Зараз входить [[Орієнтовний перелік основних лікарських засобів, розроблений ВООЗ|до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я]]<ref name="WHO21st">{{Cite book
|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019
|authorlink1=World Health Organization
|year=2019
|publisher=World Health Organization
|location=Geneva
|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
}}</ref>. Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як [[дженерик]]<ref name="Jr2013" /><ref name="BNF69"/>. В [[Сполучені Штати Америки|Сполучених Штатах]]&nbsp;— недоступний для медичного використання<ref name="Jr2013" />.

== Використання ==

=== У медицині ===
Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування [[Короста|корости]] у людини <ref name="rook">{{Citation|last=D.A. Burns|contribution=Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals|editor1=Tony Burns|title=Rook's Textbook of Dermatology|edition=8th|volume=2|publisher=Wiley-Blackwell|year=2010|page=38.41}}</ref>. Також він має судинорозширювальну та [[Міорелаксанти|спазмолітичну]] дію через що присутній у багатьох ліках від [[Бронхіальна астма|астми]] та [[кашлюк]]у.<ref name=":2">{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|date=2000-06-15
|publisher=Wiley
|edition=1
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a04_001
|isbn=978-3-527-30385-4
}}</ref> Його використовують як [[Допоміжні речовини|допоміжну речовину]] в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування [[гіпогонадизм]]у <ref name="Nebido">{{Cite web|title=Nebido Monograph &ndash; Information for Health Care Professionls|url=http://www.nebido.com/en/hcp/product-information/nebido-monograph/index.php|year=2016|accessdate=19 жовтня 2016|publisher=[[Bayer]]|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161019155919/http://www.nebido.com/en/hcp/product-information/nebido-monograph/index.php|archivedate=19 October 2016}}</ref>.

Бензилбензоат використовується як місцевий [[Акарициди|акарицид]], [[Короста|скабіцид]] і педикулицид у ветеринарних лікарнях <ref name="tox">{{Cite encyclopedia|first=Jamaluddin|last=Shaikh|title=Benzyl Benzoate|editor-first=Philip|editor-last=Wexler|encyclopedia=Encyclopedia of Toxicology|edition=2nd|volume=1|publisher=Elsevier|year=2005|pages=264–265}}</ref>.

=== Немедичне застосування ===
Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів <ref name="tox" />. А також, як носій барвників, [[розчинник]] для похідних целюлози, [[пластифікатор]] і [[Закріплювач (парфумерний)|фіксатор]] у парфумерній промисловості.<ref name=":1">{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|date=2000-06-15
|publisher=Wiley
|edition=1
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a03_555
|isbn=978-3-527-30385-4
}}</ref>

== Побічні ефекти ==
Бензилбензоат має низьку гостру [[токсичність]] для лабораторних тварин. Він швидко [[гідроліз]]ується до [[Бензойна кислота|бензойної кислоти]] та [[Бензиловий спирт|бензилового спирту]]. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. [[Кон'югація (біохімія)|Кон'югати]] бензойної кислоти ( [[гіпурова кислота]] та [[Глюкуроніди|глюкуронід]] бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею <ref name="Jr2013" />.  У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, [[Атаксія|атаксію]], [[Конвульсія|судоми]] та [[Дихальна недостатність|параліч дихання]].

Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости <ref name="rook" />. Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції <ref>{{Cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0009254/?report=details#side_effects|date=1 жовтня 2016|accessdate=19 жовтня 2016|publisher=PubMed Health at the [[United States National Library of Medicine]]|title=Benzyl Benzoate (Topical route)|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170910234252/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0009254/?report=details#side_effects|archivedate=10 September 2017}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.webmd.com/drugs/2/drug-77581/benzocaine-benzyl-benzoate-topical/details/list-sideeffects|title=Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects|accessdate=19 жовтня 2016|publisher=WebMD|year=2016|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161019160122/http://www.webmd.com/drugs/2/drug-77581/benzocaine-benzyl-benzoate-topical/details/list-sideeffects|archivedate=19 October 2016}}</ref>.

Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною [[Анафілаксія|анафілаксії]] в Австралії.<ref>{{Cite journal|last=Ong|first=G. S. Y.|last2=Somerville|first2=C. P.|last3=Jones|first3=T. W.|last4=Walsh|first4=J. P.|year=2012|title=Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate|journal=Case Rep Med|volume=2012|pages=1–3|doi=10.1155/2012/384054|pmc=3261473|pmid=22272209|id=384054|doi-access=free}}</ref> Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу <ref name="Nebido" />. В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.

== Хімія ==
Це [[Органічні сполуки|органічна сполука]] з формулою C <sub>6</sub> H <sub>5</sub> CH <sub>2</sub> O <sub>2</sub> CC <sub>6</sub> H <sub>5</sub>. Є [[Естери|складним естером]] [[Бензиловий спирт|бензилового спирту]] та [[Бензойна кислота|бензойної кислоти]]. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, [[Тубероза|туберози]], [[Гіацинт (рослина)|гіацинта]] ) і є компонентом [[Перуанський бальзам|перуанського бальзаму]] та [[Толу бальзам|бальзаму Толу]].<ref name=":0" /><ref name=":1" />

== Виробництво ==
Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції [[Бензоат натрію|бензоату натрію]] з бензилхлоридом у присутності [[Луги (хімія)|лугу]] або [[Трансестерифікація|трансестерифікацією]] [[метилбензоат]]у та бензилового спирту.<ref name=":2" /> Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення [[Толуен|толуолу]]<ref name=":1" />. Також може бути синтезований [[Реакція Тищенка|реакцією Тищенка]] з використанням [[бензальдегід]]у з бензилоксидом натрію (утвореного з [[Натрій|натрію]] та бензилового спирту) як [[каталіз]]атора :<ref name="benzald">{{cite encyclopedia | vauthors = Brühne F, Wright E | chapter=Benzaldehyde | encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | date=15 October 2011 | publisher=Wiley | doi=10.1002/14356007.a03_463.pub2| isbn=978-3527306732 }}</ref><ref name="kamm">{{OrgSynth | vauthors = Kamm O, Kamm WF | title = Benzyl benzoate | collvol = 1 | collvolpages = 104 | year = 1922 | volume = 2 | pages = 5 | doi = 10.15227/orgsyn.002.0005 | prep = cv1p0104}}</ref>

: [[Файл:Tishchenko_reaction.svg|альт=The Tishchenko reaction: benzaldehyde reacts to benzyl benzoate, the catalyst is sodium benzylate.|350x350пкс|Реакція Тищенка: бензальдегід реагує на бензилбензоат, каталізатор&nbsp;— бензилат натрію.]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Зовнішні посилання ==

* {{Cite web|url=https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/benzyl%20benzoate|publisher=U.S. National Library of Medicine|website=Drug Information Portal|title=Benzyl Benzoate}}
{{Commonscat|Benzyl benzoate}}
{{Бібліоінформація}}

[[Категорія:Інсектициди]]
[[Категорія:Естери]]
[[Категорія:Лікарські засоби]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]