Бензилбензоат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Benzyl benzoate structure.svg
Бензилбензоат
Систематизована назва за IUPAC
Benzyl benzoate
Класифікація
ATC-код P03AX01
PubChem 2345
CAS 120-51-4
DrugBank DB02775
KEGG D01138
Торгівельне
найменування 		Бензилбензоат
Хімічна структура
Формула C14H12O2 
Мол. маса
Фізична характеристика
Густина 1.118 g/cm3 г/см³
Темп. плавлення 18 °C (64 °F)
Температура кипіння 323 °C (613 °F)
Розчинність у воді нерозчинний mg/mL (20 °C)
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Бензилбензоат — це органічна сполука, яку використовують як ліки та засіб від комах,[1] а саме, для лікування корости та вошей [2]. Для лікування корости переважно використовують перметрин або малатіон [3]. Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок [2] та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень.[2] Ця сполука також входить до складу перуанського бальзаму, бальзаму Толу та ряду квітів [4].

Побічні ефекти бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри [2]. Не рекомендується для застосування у дітей [3]. Його також використовують в інших тварин, окрім кішок, для яких бензилбензоат є токсичним [1], але чому незрозуміло [5].

Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році [1]. Зараз входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров’я [6]. Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як дженерик [1][3]. В Сполучених Штатах - недоступний для медичного використання [1].

Використання[ред. | ред. код]

У медицині[ред. | ред. код]

Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування корости у людини [7]. Також він має судинорозширювальну та спазмолітичну дію через що присутній у багатьох ліках від астми та кашлюку.[8] Його використовують як допоміжну речовину в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування гіпогонадизму [9].

Бензилбензоат використовується як місцевий акарицид, скабіцид і педикулицид у ветеринарних лікарнях [10].

Немедичне застосування[ред. | ред. код]

Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів [10]. А також, як носій барвників, розчинник для похідних целюлози, пластифікатор і фіксатор у парфумерній промисловості.[11]

Побічні ефекти[ред. | ред. код]

Бензилбензоат має низьку гостру токсичність для лабораторних тварин. Він швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. Кон'югати бензойної кислоти ( гіпурова кислота та глюкуронід бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею [1]. У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання.

Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости [7]. Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції [12][13].

Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною анафілаксії в Австралії.[14] Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу [9]. В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.

Хімія[ред. | ред. код]

Це органічна сполука з формулою C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5. Є складним естером бензилового спирту та бензойної кислоти. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, туберози, гіацинта ) і є компонентом перуанського бальзаму та бальзаму Толу.[4][11]

Виробництво[ред. | ред. код]

Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції бензоату натрію з бензилхлоридом у присутності лугу або трансестерифікацією метилбензоату та бензилового спирту.[8] Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення толуолу [11]. Також може бути синтезований реакцією Тищенка з використанням бензальдегіду з бензилоксидом натрію (утвореного з натрію та бензилового спирту) у якості каталізатора :[15][16]

The Tishchenko reaction: benzaldehyde reacts to benzyl benzoate, the catalyst is sodium benzylate.

Список літератури[ред. | ред. код]

  1. ↑ а б в г д е Knowles, Charles O. (1991). 22.4.2 Benzyl Benzoate. У Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. с. 1505–1508. ISBN 0123341639. 
  2. ↑ а б в г WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 311. ISBN 9789241547659. 
  3. ↑ а б в British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 836. ISBN 9780857111562. 
  4. ↑ а б Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 січня 2003). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_141. 
  5. ↑ Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 262. ISBN 978-1416044123. 
  6. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ↑ а б D.A. Burns (2010). Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals. У Tony Burns. Rook's Textbook of Dermatology 2 (вид. 8th). Wiley-Blackwell. с. 38.41. 
  8. ↑ а б Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a04_001. 
  9. ↑ а б Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls. Bayer. 2016. Архів оригіналу за 19 жовтня 2016. Процитовано 19 жовтня 2016. 
  10. ↑ а б Shaikh, Jamaluddin (2005). «Benzyl Benzoate». У Wexler, Philip. Encyclopedia of Toxicology. 1 (2nd вид.). Elsevier. pp. 264–265. 
  11. ↑ а б в Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a03_555. 
  12. ↑ Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 жовтня 2016. Архів оригіналу за 10 вересня 2017. Процитовано 19 жовтня 2016. 
  13. ↑ Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. Архів оригіналу за 19 жовтня 2016. Процитовано 19 жовтня 2016. 
  14. ↑ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate. Case Rep Med 2012: 1–3. PMC 3261473. PMID 22272209. doi:10.1155/2012/384054. 384054. 
  15. ↑ . Wiley. ISBN 978-3527306732. 
  16. ↑ Benzyl benzoate. Org. Synth. 1922. 

Зовнішні посилання[ред. | ред. код]

  • Benzyl Benzoate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензилбензоат
Перегляд цього шаблону
  Тематичні сайти
Словники та енциклопедії
Нормативний контроль
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Бензилбензоат&oldid=39367074