Діазирини
Діазирини — органічні циклічні азосполуки з подвійним N=N зв'язком у тричленному циклі. Перший представник гомологічного ряду є газоподібною сполукою за нормальних умов. Низькомолекулярні діазирини вибухонебезпечні.
Отримання[ред. | ред. код]
Окиснення 3,3-діалкілдіазиридинів оксидами срібла та ртуті або перманганатом калію у лужному середовищі
Гідроліз діазиридинотріазолідинів з одержанням 3-алкілдіазиринів
Незаміщений діазирин одержують з формальдегіду, амоніаку і хлораміну
Дія дихлораміну на N-алкіл азометини
Дія лужного розчину гіпохлориту натрію на метилендиамін
Взаємодія амідну з гіпохлоритом натрію в середовищі диметилсульфоксид-вода з одержанням 3-алкіл-3-хлордиазиринів
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Молекула діазирину містить делокалізовані неподільні електронні пари на атомах нітрогену. Реакції, у які вступають діазирини можна розділити на декілька типів: реакції з розкриттям, збереженням і розширення циклу.
Реакції зі збереженням циклу[ред. | ред. код]
1. Алкілування заміщених діазиринів по атому Нітрогену бічного ланцюга
2. Взаємодія з нуклеофільними реагентами з одержанням заміщених діазиридинів
3. Відновлення діазиридинів
Реакції з розкриттям циклу[ред. | ред. код]
1. Фотоліз з утворенням карбенів
2. Термоліз
3. Кислотне розщеплення діазиринів. Реакції відбуваються лише під дією сильних кислот
Реакції з розширенням циклу[ред. | ред. код]
Реакції з розширенням циклу можливі лише для сполук з кратними зв'язками
1. Утворення піразолів з вінілазиринів
2. Утворення триазолів
Див. також[ред. | ред. код]
Джерела[ред. | ред. код]
- Крап'як В. В., Обушак М. Д. Хімія гетероциклічних сполук. — Львів, 2010. — С. 58—63.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.