Перегляд вихідного коду сторінки Амоксицилін

{{drugbox |
| IUPAC_name = 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
| image = Amoxicillin-2D-skeletal.png
| image2= Amoxicillin-3D-balls.png
| width = 218
| CAS_number = 26787-78-0
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = CA04
| PubChem = 33613
| DrugBank = APRD00248
| C = 16 | H = 19 | N = 3 | O = 5 | S = 1
| molecular_weight = 365,4 г/моль
| smiles = Oc1ccc(cc1)[C@@H](N)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H]1SC(C)(C)[C@@H]2C(=O)O
| bioavailability = 95% орально
| metabolism = Менш ніж 30% біотрансформується в [[печінка|печінці]] 
| elimination_half-life = 61,3 хвилин
| excretion = [[нирки|Ниркове]]
| pregnancy_AU = A
| pregnancy_US = B
| pregnancy_category = 
| legal_AU = 
| legal_UK = POM
| legal_US = 
| routes_of_administration = [[Перорально|Орально]], [[Внутрішньовенна ін'єкція|внутрішньовенно]]
}}
'''Амоксицилін''' ({{INN|Amoxicillin}})&nbsp;— [[Бета-лактамні антибіотики|β-лактамний]] [[антибіотик]] [[Антибіотик широкого спектру дії|широкого спектра дії]]<ref name="compendium.com.ua"/>, що використовується для лікування [[інфекція|інфекцій]] ряду сприятливих до нього [[бактерії|бактерій]]. Зазвичай цей препарат рекомендується серед всіх представників класу через кращу абсорбцію після перорального прийняття, ніж решта бета-лактамових антибіотиків. Амоксицилін руйнується бактеріями, що виробляють [[бета-лактамази|β-лактамазу]]; для запобігання цього ефекту амоксицилін часто приймається разом з [[клавуланова кислота|клавулановою кислотою]]. Препарат був розроблений компанією [[Beecham (фармацевтична компанія)|Beecham]] в 1972 році і зараз продається компанією [[GlaxoSmithKline]] (спадкоємницею Beecham) під назвою '''Амоксил''' (''Amoxil''), проте, патент на препарат вже закінчився, і інші виробники продають його під низкою інших назв.

== Історія ==
Амоксицилін  (α-'''am'''ino-p-hydr'''oxy'''benzyl peni'''cillin''') був одним із кількох напівсинтетичних похідних 6-амінопеніциланової кислоти (6-АПК, {{lang-en|6-APA}}), розроблених компанією Beecham Group у 1960-х роках. Його винайшли Ентоні Альфред Волтер Лонг і Джон Герберт Чарльз Нейлер, двоє британських вчених.<ref>{{cite patent |country=GB |number=978178 |status=patent |title=Penicillins |pubdate=1964-12-16 |fdate=1962-11-02 |pridate=1962-11-02 |invent1=John Herbert Charles Nayler |invent2=Harry Smith |assign1=Beecham Research Laboratories Ltd |url=https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=GB&NR=978178A&KC=A&FT=D&ND=&date=19641216&DB=&locale=en_EP}}</ref><ref>{{cite patent |country=GB |number=1241844 |status=patent |title=Penicillins |pubdate=1971-08-04 |fdate=1968-08-23 |pridate=1968-08-23 |inventor = Long AA, Nayler JH |assign1=Beecham Group LTD |url=https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=GB&NR=1241844&KC=&FT=E&locale=en_EP}}</ref> Він став доступним у 1972 році і був другим амінопеніциліном, який вийшов на ринок (після [[ампіцилін]]у в 1961 році).<ref>{{cite journal | authors = Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN | title = Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate | journal = International Journal of Antimicrobial Agents | volume = 30 | issue = Suppl 2 | pages = S109-12 | date = December 2007 | pmid = 17900874 | doi = 10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015 }}</ref><ref name=Ravina>{{cite book | authors = Raviña E |title=The Evolution of Drug Discovery |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |year=2014 |page=262 |isbn=978-3-527-32669-3}}</ref><ref>{{cite book | authors = Bruggink A |title=Synthesis of β-lactam antibiotics | url = https://archive.org/details/synthesisofbetal0000unse |publisher=Springer |year=2001 |page=[https://archive.org/details/synthesisofbetal0000unse/page/n20 17] |isbn=978-0-7923-7060-4}}</ref> [[Амоксицилін/клавуланова кислота|Ко-амоксиклав]] став доступним у 1981 році.<ref name=Ravina/>

== Фармакологічні властивості ==
Амоксицилін&nbsp;— антибіотик широкого спектра дії. Препарат діє бактерицидно, пригнічуючи синтез бактеріальної стінки. До препарату чутливі такі мікроорганізми: [[стафілококи]] (за винятком тих, що виробляють [[β-лактамази]]), [[стрептококи]], [[сальмонелли]], [[шигели]], [[пневмококи]], [[нейсерії]], [[Escherichia coli]], [[Bacillus anthracis]], [[Corynebacterium diphtheriae]], [[Clostridium]], [[Enterococcus faecalis]], [[Haemophilus influenzae]], [[Proteus mirabilis]], пептококи, пептострептококи, [[Borrelia burgdorferi]]. У комбінації з [[метронідазол]]ом активний до [[Helicobacter pylori]]. До амоксициліну стійкі мікобактерії, [[мікоплазми]], [[рикетсії]], грибки, [[віруси]], найпростіші, [[Pseudomonas aeruginosa]], більшість видів [[Proteus]].

=== Фармакодинаміка ===
Амоксицилін добре всмоктується в шлунково-кишковому тракті, біодоступність&nbsp;— 95&nbsp;%. При внутрішньовенному введенні біодоступність&nbsp;— 100&nbsp;%. Максимальна концентрація в крові досягається за 2 години при пероральному прийманні, при [[Парентеральне введення|парентеральному введенні]]&nbsp;— зразу ж після ін'єкції. Препарат добре розподіляється в більшості тканин і рідин організму. Високі концентрації препарату виявляються в жовчному міхурі, шкірі, жовчі, перитонеальній та [[Синовіальна рідина|синовіальній]] рідинах. Препарат проходить через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат метаболізується в печінці в незначній кількості. Період напіввиведення препарату при внутрішньовенному введенні складає менше 1 години, при пероральному прийомі&nbsp;— 1,5 години. Виводиться амоксицилін з організму переважно нирками в незміненому вигляді.

== Покази до застосування ==
{{Медпопередження}}
Амоксицилін рекомендовано при [[Інфекційні захворювання|інфекційних хворобах]], які спричинюють чутливі до препарату збудники&nbsp;— при інфекціях органів дихання (бронхіти, пневмонії, синусити), інфекції травної системи, інфекції сечостатевої системи ([[цистит]]и, уретрити, пієлонефрити, гонорея), інфекції шкіри і м'яких тканин, [[хвороба Лайма|хворобі Лайма]], в комбінації з [[метронідазол]]ом і [[кларитроміцин]]ом&nbsp;— при лікуванні [[виразкова хвороба|виразкової хвороби]], в комбінації з [[клавуланова кислота|клавулановою кислотою]]&nbsp;— остеомієліт, [[сепсис]], профілактика інфекційних ускладнень при хірургічних операціях.

== Побічні ефекти ==
[[Побічна дія (медицина)|Побічні ефекти]] подібні до інших β-лактамних антибіотиків, включно з нудотою, блюванням, висипанням та колітом, пов'язані із застосуванням антибіотиків.
При застосуванні амоксициліну можливі наступні побічні ефекти:
* Алергічні реакції&nbsp;— [[висип]], свербіж шкіри, кропив'янка, [[гарячка]], сироваткова хвороба, [[синдром Стівенса — Джонсона]], [[синдром Лаєлла]], [[анафілактичний шок]].
* З боку травної системи&nbsp;— нудота, блювання, діарея, біль у животі, здуття живота, почорніння язика, псевдомембранозний коліт, кандидоз ротової порожнини, токсичний [[гепатит]], [[Жовтяниця (медицина)|жовтяниця]].
* З боку нервової системи&nbsp;— безсоння, неспокій, запаморочення, втрата свідомості, головний біль, судоми.
* З боку сечовидільної системи&nbsp;— інтерстиціальний нефрит.
* Зміни в лабораторних аналізах&nbsp;— еозинофілія, лейкопенія, нейтропенія, агранулоцитоз, гемолітична [[анемія]], тромбоцитопенія, збільшення протромбінового часу, збільшення рівня білірубіну, підвищення активності [[Амінотрансферази|амінотрансфераз]].

== Протипоказання ==
Протипоказаннями до застосування амоксициліну є підвищена чутливість до [[β-лактамні антибіотики|β-лактамних антибіотиків]](пеніцилінів, цефалоспоринів, карбапенемів або монобактамів), до допоміжних речовин ЛЗ,<ref name="compendium.com.ua"/> [[інфекційний мононуклеоз]], лімфолейкоз. Під час лікування амоксициліном рекомендовано припинити годування грудьми.

== Форми випуску ==
Фармацевтичні виробники виготовляють амоксицилін у формі тригідрату для перорального застосування у вигляді капсул, звичайних таблеток для жування та диспергування, сиропу та педіатричної суспензії для перорального застосування, у вигляді натрієвої солі для внутрішньовенного введення.

Амоксицилін випускається у вигляді таблеток по 0,25, 0,5, 0,75, 1,0 г. 

У комбінації з [[клавуланова кислота|клавулановою кислотою]] ([[амоксицилін/клавуланова кислота|комбінований препарат]] із торговельними назвами «амоксиклав», «аугментин», «флемоклав», «амоксил-К») випускається у вигляді таблеток по 500&nbsp;мг амоксициліну і 125&nbsp;мг клавуланової кислоти, і по 875&nbsp;мг амоксициліну і 125&nbsp;мг клавуланової кислоти; а також у формі порошку в флаконах для ін'єкцій по 1 г амоксициліну і 0,2 г клавуланової кислоти.

== Взаємодія з іншими ЛЗ ==
Амоксицилін може взаємодіяти із такими ліками:
* [[Антикоагулянти]] ([[Дабігатран]], [[Варфарин]]).<ref name="Davisamox">{{cite web | url = http://davisplus.fadavis.com/3976/meddeck/pdf/amoxicillin.pdf | access-date = 22 March 2017 | publisher = Davis | title = Amoxicillin | date = 2017 | url-status = live | archive-url = https://web.archive.org/web/20170908135951/https://davisplus.fadavis.com/3976/meddeck/pdf/amoxicillin.pdf | archive-date = 8 September 2017 }}</ref><ref name="bnf57">British National Formulary 57 March 2009</ref><ref name=":0" /><ref name=":1">{{Citation | authors = Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C |title=Antibiotics |date=2020 |url=https://doi.org/10.1007/978-981-15-3591-8_10 | editors = Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I |work=Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide |pages=265–497 |access-date=2023-04-09 |place=Singapore |publisher=Springer |language=en |doi=10.1007/978-981-15-3591-8_10 |isbn=978-981-15-3591-8 }}</ref>
* [[Метотрексат]] ([[Хімієтерапія|хіміотерапія]] та [[імуносупресія]]).<ref name=":0" /><ref name=":1" />
* Вакцини проти {{нп|Вакцина проти тифу|тифу||Typhoid vaccine}}, [[Вакцини проти холери|холери]], [[БЦЖ]].<ref name=":0">{{cite book | authors = Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA | date=17 August 2016 | publisher=LWW | title=Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach | url=https://books.google.com/books?id=FBJRDAAAQBAJ&pg=PT770 | isbn=978-1-496-31996-8}}</ref><ref name=":1" />
* [[Пробенецид]] зменшує ниркову екскрецію та підвищує рівень амоксициліну в крові.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
* {{нп|Оральні контрацептиви|||Oral contraceptives}} потенційно діють менш ефективно.<ref>{{cite journal | authors = Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L | title = Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern? | journal = The Canadian Journal of Infectious Diseases | volume = 10 | issue = 6 | pages = 429–433 | date = November 1999 | pmid = 22346401 | pmc = 3250726 | doi = 10.1155/1999/539376 | doi-access = free }}</ref>
* [[Алопуринол]] (лікування подагри).<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref>{{Citation | authors = Comeau D, Heaton K, Gordon A  |title=Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems |date= January 2012 | editors = Rakel RE, Rakel DP |work=Textbook of Family Medicine | edition = Eighth |pages=648–689 |place=Philadelphia |publisher=W.B. Saunders |language=en |doi=10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6 |isbn=978-1-4377-1160-8 }}</ref>
* [[Мікофенолова кислота|Мікофенолат]] (імуносупресія)<ref name=":1" />

== Синоніми ==
Amox, Amoxicilina, Amoxicillin, Amoxicilline, Amoxicillinum, Amoxycillin, p-Hydroxyampicillin, Amoxil, Augmentin, Clavulin, Moxatag, Omeclamox, Prevpac, Talicia, Voquezna;

Амоксил, Оспамокс, Флемоксин Солютаб, Хіконцил
<ref name="compendium.com.ua">[https://compendium.com.ua/uk/akt/65/3317/amoxicillinum/ АМОКСИЦИЛІН (AMOXICILLINUM)] Опис активної речовини</ref>

== Ветеринарне використання ==
Амоксицилін також іноді використовується як антибіотик для тварин. Для тварин (наприклад, курей, великої рогатої худоби та свиней) було схвалено використання амоксициліну, що призначений для споживання людиною.<ref>{{cite web | authors = Ramos F, Boison J, Friedlander LG |title=Amoxicillin |url=http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/vetdrug/docs/12-2012-amoxicillin.pdf |archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/vetdrug/docs/12-2012-amoxicillin.pdf |archive-date=9 жовтня 2022 |url-status=live |website=fao.org |publisher=Food and Agriculture Organization of the United Nations |access-date=8 листопада 2019}}</ref>

== Суспільство і культура ==
=== Економіка ===
Амоксицилін відносно недорогий.<ref>{{cite book | author = Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ |title=Penn Clinical Manual of Urology E-Book |date=2014 |publisher=Elsevier Health Sciences |isbn=978-0-323-24466-4 |page=122 |url=https://books.google.com/books?id=OQTbAgAAQBAJ&pg=PA122 }}</ref> У 2022 році опитування щодо 8 генеричних антибіотиків, які зазвичай призначають у Сполучених Штатах, показало, що їх середня вартість становить близько 42,67 доларів США, тоді як амоксицилін продавався в середньому за 12,14 доларів США,<ref>{{Cite web | url=https://www.talktomira.com/post/how-much-antibiotics-cost-without-insurance | title=How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?}}</ref> в Україні - середня ціна у 2021 р. становила 120 грн<ref>[https://prozorro.gov.ua/tender/UA-2021-05-13-000286-c Фармацевтична продукція: Аміодарон, Амоксицилін, клавуланат, Амоксициліну тригідрат, Метилпреднізолон, Метоклопрамід, Нітрогліцерин, Ондансетрон, Омепразол, Сальбутамол.]</ref>.

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* [http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=25358 Амоксицилін+клавуланова к-та (ін'єкц.) на сайті ''mozdocs.kiev.ua''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131224111453/http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=25358 |date=24 грудня 2013 }}
* [http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=13589 Амоксицилін(таб.) на сайті ''mozdocs.kiev.ua''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140322013554/http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=13589 |date=22 березня 2014 }}
* [http://antibiotic.ru/ab/013-22.shtml Группа пенициллинов] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130704024313/http://www.antibiotic.ru/ab/013-22.shtml |date=4 липня 2013 }}{{ref-ru}}

== Література ==
* [https://health-ua.com/multimedia/userfiles/files/2021/ZU_18_2021/ZU_18_2021_st35.pdf Пероральний амоксицилін/клавуланат: роль у сучасній амбулаторній терапії поширених інфекцій] // Медична газета «Здоров’я України 21 сторіччя» № 18 (511), 2021 р.
* [http://www.ifp.kiev.ua/doc/journals/uhj/12/pdf12-(1-2)/10.pdf ДОСВІД ЗАСТОСУВАННЯ АМОКСИЦИЛІН/СУЛЬБАКТАМУ...] 2012. С.10-15

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua АМОКСИЦИЛІНУ НАТРІЄВА СІЛЬ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220318153229/https://www.pharmencyclopedia.com.ua/ |date=18 березня 2022 }} [[Фармацевтична енциклопедія]]
* [http://utis.in.ua/amoxicillin/ АМОКСИЦИЛІН] // УТІС
{{Пеніциліни}}

[[Категорія:Пеніциліни]]
[[Категорія:Лікарські засоби за алфавітом]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]
[[Категорія:Антибіотики широкого спектра дії]]