Перегляд вихідного коду сторінки Галогенкарбонові кислоти

{{інтервікі}}
'''Галогенкарбонові кислоти''' — це [[карбонові кислоти]], які містять один або декілька атомів [[Галогени|галогену]] у радикалі. Наприклад, [[хлороцтова кислота]] Cl—CH<sub>2</sub>—COOH.

== Отримання ==
Галогенкарбонові кислоти отримують [[Галогенування|галогенуванням]] [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]]. Для отримання [[Трифлуороцтова кислота|трифлуороцтової кислоти]] застосовують [[Фтороводень|HF]], при цьому відбувається [[електроліз]]:

<chem>H3C-COOH +4HF ->[{електроліз}, -4H_2]F3C-CO-F +H2O->[-HF]F3C-COOH</chem>

При хлоруванні та бромуванні застосовують [[Трихлорид фосфору|PCl<sub>3</sub>]] та [[Трибромід фосфору|PBr<sub>3</sub>]]. Спочатку утворюються [[галогенангідриди]], потім до них приєднується галоген, а потім вони взаємодіють з кислотами, які ще не прореагували. При цьому утворюються α-галогенкарбонові кислоти:

<chem>CH3-CH2-COOH +PBr3 ->[-POBr, -HBr]CH3-CH2-CO-Br</chem>

<chem>CH3-CH2-CO-Br +PBr3 ->[-HBr, -POBr]CH3-CH(Br)-CO-Br</chem>

<chem>CH3-CH(Br)-CO-Br +CH3-CH2-COOH ->CH3-CH(Br)-COOH + CH3-CH2-CO-Br</chem>

Для отримання β-галогенкарбонових кислот [[галогеноводні]] приєднують до ненасичених карбонових кислот. Ця реакція відбувається всупереч [[Правило Марковникова|правилу Марковникова]]:

<chem>CH2=CH-COOH +HHal ->Hal-CH2-CH2-COOH</chem>

== Хімічні властивості ==
Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж карбонові, внаслідок негативного [[Індуктивний ефект|I-ефекту]] галогенів. Також вони мають більшу реакційну здатність у [[Реакції нуклеофільного заміщення|реакціях нуклеофільного заміщення]] галогенів через карбонільну групу.

=== Реакції за участі атома галогену ===
Галогенкарбонові кислоти легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення. Вони можуть вступати у реакції зі слабкими нуклеофілами, як-от вода:

[[Файл:Hydrolysis of chloroacetic acid.png]]

Механізм такої реакції для α-галогенкарбонових кислот такий: спочатку відщеплюється галогеноводень. Від карбоксильної групи відщеплюється протон, а від атома карбону — негативний іон галогену. При цьому між негативним атомом оксигену з карбоксильної групи та позитивним атомом карбону утворюється зв'язок. Потім негативний іон нуклеофілу приєднується до атома карбону, а протон — до атома оксигену.

За таким механізмом можуть взаємодіяти і з [[Аміак|аміаком]], утворюючи [[амінокислоти]]. Останні вступають в реакцію нейтралізації з іншим продуктом реакції — галогеноводнем:

<chem>Hal-R-COOH +NH3 ->[-HHal]H2N-R-COOH</chem>

Галогенкарбонові кислоти також можуть вступати у реакцію [[дегідрогалогенування]] — відщеплення галогеноводню з утворенням ненасичених карбонових кислот:

<chem>Cl-CH2-CH2-COOH ->CH2=CH-COOH</chem>

Насправді вони спочатку вступають у реакцію нуклеофільного заміщення, а потім [[Дегідратація|дегідратуються]]:

<chem>Cl-CH2-CH2-COOH +H2O ->[-HCl]HO-CH2-CH2-COOH ->[-H_2O]CH2=CH-COOH</chem>

=== Реакції за участі карбоксильної групи ===
Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж просто карбонові. З основами утворюють [[Солі (хімія)|солі]], зі спиртами — [[естери]]:

<chem>R-CHHal-R-COOH +XOH ->R-CHHal-R-CO-OX +H2O</chem>

α-галогенкарбонові кислоти (особливо ди- та три-заміщені) при нагріванні здатні до [[декарбоксилювання]]. При цьому утворюється [[Галогеноалкани|галогеналкан]] (або галогеналкен чи галогеналкін) та вуглекислий газ:

<chem>Cl3C-COOH ->[t]Cl3CH +CO2</chem>

== Література ==
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — [[Спеціальна:Джерела книг|ISBN 966-7022-19-6]].
[[Категорія:Галогенкарбонові кислоти|*]]
[[Категорія:Галогеноорганічні сполуки]]