Перегляд вихідного коду сторінки Діазометан

{{Речовина|назва=Діазометан|поле2={{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H= 
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
|  молекулярна_маса = 42.04 а. о. м.
|  молярна_маса = 42.041 г/моль
|  зовнішній_вигляд = Жовтий газ
|  запах = 
|  Відносна густина = 
|  температура_плавлення = -145&nbsp;°C
|  температура_кипіння = -23&nbsp;°C
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  тиск_пари =
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 
|  показник_заломлення = 
|  в'язкість = 
|  диполь = 
  }}|поле8={{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = 
|   група =
|  інші = 
  }}|поле7={{Речовина Небезпеки
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми = {{GHS pictograms|GHS08}}
|  ГГС_фраза = {{H-фраза|H350}}
|  ГГС_застереження = {{P-фрази|P201|P202|P281|P308+P313|P405|P501}}
|  індекс_ЄС = 
|  клас_ЄС = Токсичний '''T'''
|  фрази_ризику = {{R45}}
|  фрази_безпеки = {{S45}}, {{S53}}
|  R/S_фрази = 
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 
|   NFPA-F = 
|   NFPA-R = 
|    інше =
|  температура_спалаху = 
|  температура_самозаймання = 
|  вибухові_границі = 
  }}|поле6={{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}|поле5={{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}|поле4={{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = 
|  теплота_згоряння = 
|  ентальпія_утворення = 
|  ентропія = 242.9 Дж/(моль•К)
|  теплоємність = 52.5 Дж/(моль•К)
  }}|поле3={{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 
  }}|поле1={{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 334-88-3 
|  номер_EC = 006-068-00-8 
|  RTECS = PA7000000 
|  номер ООН = 
|  EINECS = 206-382-7 
|  SMILES = C=[N+]=[N-]
  }}|примітка=|інші_назви=Азиметан, Діазирин|систематична_назва=Діазометан|IUPAC_назва=Діазометан|зображення_Alt2=|зображення=Diazomethane-resonance-structures-2D.png|ширина_шаблону=|поле9=}}
'''Діазометан''' — це найпростіша [[Діазосполуки|діазосполука]]. Хімічна формула — <chem>CH2N2</chem>.

== Будова ==
Нітроген у молекулі діазометану заряджений позитивно. Її будову можна зобразити як <chem>CH2- -N+#N</chem> або як <chem>CH2=N+ =N-</chem>. Насправді негативний заряд розподілений між CH<sub>2</sub> та N, при чому на групі CH<sub>2</sub> негативного заряду трохи більше. Тому кратність зв'язку C-N трохи менша за 3/2, а зв'язку N-N — трохи більша за 5/2.

Молекула має лінійну будову. Довжина зв'язку CN — 134 пм, зв'язку N-N — 113 пм.

== Фізичні властивості ==
За звичайних умов діазометан є жовтим газом. Температура плавлення — -145°С, температура кипіння — -23°С. [[Ентальпія]] утворення — 192.5 кДж/моль, [[ентропія]] — 242.9 Дж/(моль*К).

== Хімічні властивості ==
Діазометан хімічно дуже активний. Проявляє [[Основи (хімія)|основні]] та [[Нуклеофільні реагенти|нуклеофільні]] властивості, є [[Метилювання|метилюючим]] агентом. Може реагувати з речовинами, в яких є рухливий атом гідрогену — водою, кислотами. Для взаємодії зі [[Спирти|спиртами]] потрібен [[каталізатор]]:

<chem>CH2N2 +HX ->CH3X +N2</chem>

Реакція йде наступним чином: спочатку заряд CH<sub>2</sub> дорівнює -1/2, а заряд N<sub>2</sub> — +1/2. Протон приєднується до CH<sub>2</sub>, утворюючи [[катіон]] <chem>CH3 ^1^/^2+ N2 ^1^/^2+</chem>.  Потім від нього відщеплюється молекула [[Азот|азоту]], залишаючи CH<sub>3</sub><sup>+</sup>. В кінці до нього приєднується X<sup>-</sup>.

Як нуклеофіл, може приєднуватися до альдегідів та кетонів. При взаємодії з [[Формальдегід|формальдегідом]] утворюється [[Етаналь|ацетальдегід]]. При взаємодії з іншими [[Альдегіди|альдегідами]] утворюються [[кетони]]:

<chem>H-CO-H +CH2N2 ->H3C-CHO +N2</chem>

<chem>R-CO-H +CH2N2 ->R-CH(O)- -CH2-N+#N ->R-CO-CH3 +N2</chem>

Коли він взаємодіє з кетонами, один з радикалів переходить до CH<sub>2</sub>:

[[Файл:Diazomethane with ketones.png|альт=|600x600пкс]]

При нагріванні розкладається на [[азот]] та [[Карбени|карбен]], який може легко приєднуватись до подвійних зв'язків, утворюючи тричленні цикли:
[[Файл:Diazomethane and ethene.png|ліворуч|500x500пкс|Взаємодія з етиленом.]]Взаємодія з [[Бензен|бензеном]] призводить до розширення циклу й утворення циклогептатриєну. При взаємодії з циклічними кетонами також відбувається розширення циклу<ref>{{Cite book
|title=Органическая химия
|last=Потапов
|first=Виктор Михайлович
|last2=Татаринчик
|first2=Софья Наумовна
|year=1980
|publisher=Химия
|location=Москва
|pages=
|language=російська
|isbn=
}}</ref>:

[[Файл:Diazometanetoketones.png]]

== Отримання ==
Вперше діазометан був відкритий Г. Пехманом у 1894 році. Він отримав його при взаємодії [[Гідразин|гідразину]] та [[Трихлорметан|трихлорметану]] у лужному середовищі:

<chem>NH2-NH2 + HCCl3 + 3NaOH ->CH2N2 + 3NaCl + 3H2O</chem>

Найкраще отримувати діазометан зі сполук, що містять замісники з - I-ефектом у α-положені до аміногрупи, наприклад, алкілсечовини, алкілуретанів. З них отримують їх N-нітрозопохідні. Метилсечовину також отримують з [[Метиламін|метиламіну]] та Cl-CO-NH2:

<chem>H3C-NH2 +Cl-CO-NH2 ->[OH^-]H3C-NH-CO-NH2 +HCl</chem> (Реакція йде у лужному середовищі через виділення кислоти)

<chem>H3C-NH-CO-NH2 +HNO2 ->H3C-N(NO)-CO-NH2 +H2O</chem>

<chem>H3C-N(NO)-CO-NH2 +2Na+OH- ->H2C-N2 +Na2CO3 +NH3 +H2O</chem>

Замість N-метилсечовини можна також використати [[метилуретан]] CH<sub>3</sub>-NH-CO-OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>.

== Посилання ==

# [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9550 Diazomethane | CH2N2 - PubChem] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20201027160945/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9550 |date=27 жовтня 2020 }}
# [https://chemdb.net/ru/compound/9QdrxMLRK6/#summary Диазометан — физико-химические свойства | CHEMBD.NET]
# [https://www.safework.ru/content/cards/RUS1256.HTM ICSC 1256]

== Література ==

# Ластухін Ю. О., Воронов С. А. [[Органічна хімія]]. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — [[Спеціальна:Джерела книг|ISBN 966-7022-19-6]].
# О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — [[Спеціальна:Джерела книг|ISBN 5-06-001471-1]].
#
[[Категорія:Діазосполуки]]