Перегляд вихідного коду сторінки Жасмонова кислота

{{Речовина|Name=Жасмонова кислота|ImageFile=Jasmonicacid.svg|ImageName=Жасмонова кислота|ImageFile1=Jasmonic acid molecule ball.png|ImageSize1=200|ImageAlt1=Ball-and-stick model of jasmonic acid|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 6894-38-8
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6RI5N05OWW
| PubChem = 5281166
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4444606
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 18292
| SMILES = CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
| InChI = 1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
| InChIKey = ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N
  }}|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 210.27 г/моль
| Density = 1.1 г/см<sup>3</sup>
| MeltingPt = 
| BoilingPtC = 160
| BoilingPt_notes = at 0.7 mmHg
  }}}}

'''Жасмонова кислота''' ( '''ЖК''' ) - [[Органічні сполуки|органічна сполука,]] що міститься в кількох рослинах, включаючи [[жасмин]]. Належить до [[Фітогормони|рослинних гормонів]] із класу [[Жасмонат|жасмонатів]]. Вона біосинтезується з ліноленової кислоти октадеканоїдним шляхом . Вперше була виділена у 1957 році як метиловий [[Естери|ефір]] жасмонової кислоти швейцарським хіміком Едуардом Демолем та його колегами. <ref>{{Cite journal|last=Demole|first=E.|last2=Lederer|first2=E.|last3=Mercier|first3=D.|date=1962|title=Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin|trans-title=Isolation and determination of the structure of methyl jasmonate, the aromatic constituent [that is] characteristic of the essential oil of jasmine|journal=Helvetica Chimica Acta|language=fr|volume=45|issue=2|pages=675–685|doi=10.1002/hlca.19620450233}}
</ref>

== Біосинтез ==
[[Біосинтез]] починається з жирної кислоти [[Альфа-Ліноленова кислота|ліноленової кислоти]], яка оксигенується ліпоксигеназою (13-LOX), утворюючи гідропероксид. Після цього пероксид в присутності аленоксидсинтази циклізується з утворенням аленоксиду. Аленоксид перегруповується з утворенням 12-оксофітодієнової кислоти, що каталізується ферментом аленоксидциклазою. Ряд β-окислень призводить до утворення 7-ізожасмонової кислоти. За відсутності ферменту ця ізожасмонова кислота ізомеризується до жасмонової кислоти. <ref>{{Cite book
|url=https://archive.org/details/medicinalnatural00dewi_880
|title=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
|last=Dewick
|first=Paul
|year=2009
|publisher=John Wiley & Sons, Ltd
|location=United Kingdom
|pages=[https://archive.org/details/medicinalnatural00dewi_880/page/n49 42]–53
|isbn=978-0-470-74168-9
}}</ref>
[[Файл:JasmonicAcidBiosyn.png|центр|міні|392x392пкс| Біосинтез жасмонової кислоти через проміжний аленоксид. Виділено пентадієнове ядро, яке є місцем реакцій.]]

== Функція ==
Основною функцією ЖК та її різноманітних метаболітів є регулювання реакції рослин на абіотичні та біотичні стреси, а також ріст і розвиток рослин. <ref>{{Cite journal|last=Delker|first=C.|last2=Stenzel|first2=I.|last3=Hause|first3=B.|last4=Miersch|first4=O.|last5=Feussner|first5=I.|last6=Wasternack|first6=C.|year=2006|title=Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation|journal=Plant Biology|volume=8|issue=3|pages=297–306|doi=10.1055/s-2006-923935|pmid=16807821}}</ref> Процеси росту та розвитку рослин, які регулюються цієї сполукою, включають пригнічення росту, [[старіння]], згортання вусиків, розвиток квітки та опадання листя. ЖК також відповідає за формування [[Бульба|бульб]] у картоплі та батату. Вона відіграє важливу роль у відповіді рослин на [[Рана|пошкодження]] і системну набуту стійкість . Ген Dgl відповідає за підтримку рівнів ЖК при звичайних умовах у ''[[Кукурудза|Zea mays]]'', а також за вивільнення жасмонової кислоти незабаром після поїдання комахами. <ref>{{Cite journal|last=Gális|first=I.|last2=Gaquerel|first2=E.|last3=Pandey|first3=S. P.|last4=Baldwin|first4=I. N. T.|year=2009|title=Molecular mechanisms underlying plant memory in JA-mediated defence responses|journal=Plant, Cell & Environment|volume=32|issue=6|pages=617–27|doi=10.1111/j.1365-3040.2008.01862.x|pmid=18657055}}</ref> Коли комахи атакують рослини, вони реагують вивільненням ЖК, яка активує експресію [[Інгібітори протеази|інгібіторів протеази]]. Ці інгібітори протеази запобігають протеолітичній активності травних протеаз комах або «білків слини», <ref>Lutz, Diana (2012). Key part of plants' rapid response system revealed. Washington University in St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160109025253/https://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx |date=2016-01-09 }}</ref> тим самим не даючи їм отримати необхідний азот з [[Білки|білку]] для власного росту. <ref>{{Cite journal|last=Zavala|first=J. A.|last2=Patankar|first2=A. G.|last3=Gase|first3=K.|last4=Hui|first4=D.|last5=Baldwin|first5=I. T.|date=2004|title=Manipulation of Endogenous Trypsin Proteinase Inhibitor Production in Nicotiana attenuata Demonstrates Their Function as Antiherbivore Defenses|url=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_2004-03_134_3/page/1181|journal=Plant Physiology|volume=134|issue=3|pages=1181–1190|doi=10.1104/pp.103.035634|pmc=389942|pmid=14976235}}</ref> ЖК також активує експресію поліфенолоксидази, яка сприяє виробленню [[Хінолін|хінолінів]]. Вони можуть перешкоджати виробленню комахами ферментів і знижувати поживність рослини. <ref>{{Cite book
|url=https://books.google.com/books?id=OlVknQAACAAJ
|title=The Effects of Bacterial and Jasmonic Acid Treatments on Insects of Canola
|date=2008
|language=en
}}</ref>

ЖК також може відігравати певну роль у боротьбі зі шкідниками. <ref>{{Cite news|url=http://news.bbc.co.uk/1/hi/sci/tech/7656078.stm|work=BBC News|title=Success for plants' pest control|date=2008-10-07|accessdate=2010-05-05}}</ref> ЖК розглядалася як засіб для обробки насіння, щоб стимулювати природний захист рослин від шкідників. У цьому випадку жасмонати розпилюються на проростаючі рослини. <ref>{{Cite journal|last=Worrall|first=D.|last2=Holroyd|first2=G. H.|last3=Moore|first3=J. P.|last4=Glowacz|first4=M.|last5=Croft|first5=P.|last6=Taylor|first6=J. E.|last7=Paul|first7=N. D.|last8=Roberts|first8=M. R.|date=2012|title=Treating seeds with activators of plant defence generates long-lasting priming of resistance to pests and pathogens.|url=https://eprints.lancs.ac.uk/id/eprint/50780/1/Worrall_NewPhytol_Pre_review.pdf|journal=New Phytologist|volume=193|issue=3|pages=770–778|doi=10.1111/j.1469-8137.2011.03987.x|pmid=22142268|doi-access=free}}</ref> Це буде стимулювати виробництво інгібітора протеази в рослині. <ref>{{Cite journal|last=Farmer|first=E. E.|last2=Johnson|first2=R. R.|last3=Ryan|first3=C. A.|date=March 1992|title=Regulation of expression of proteinase inhibitor genes by methyl jasmonate and jasmonic Acid|url=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1992-03_98_3/page/995|journal=Plant Physiology|volume=98|issue=3|pages=995–1002|doi=10.1104/pp.98.3.995|issn=0032-0889|pmc=1080300|pmid=16668777}}</ref> Вироблений інгібітор протеази може захистити рослину від комах, зменшуючи рівень зараження та фізичні пошкодження. <ref>{{Cite journal|last=Fouad|first=Hany Ahmed|last2=El-Gepaly|first2=Hosam Mohamed Khalil Hammam|last3=Fouad|first3=Osama Ahmed|date=2016-08-26|title=Nanosilica and jasmonic acid as alternative methods for control Tuta absoluta (Meyrick) in tomato crop under field conditions|journal=Archives of Phytopathology and Plant Protection|volume=49|issue=13–14|pages=362–370|doi=10.1080/03235408.2016.1219446|issn=0323-5408}}</ref> Однак через його антагоністичний зв’язок із [[Саліцилова кислота|саліциловою кислотою]] (важлива у захисті від патогенів) у деяких видів рослин це може призвести до підвищеної сприйнятливості до вірусів та інших патогенів. <ref>{{Cite journal|last=Lyons|first=R.|last2=Manners|first2=J. M.|last3=Kazan|first3=K.|date=2013|title=Jasmonate biosynthesis and signaling in monocots: A comparative overview|journal=Plant Cell Reports|volume=32|issue=6|pages=815–27|doi=10.1007/s00299-013-1400-y|pmid=23455708}}</ref> 

== Похідні ==
Жасмонова кислота може перетворюватися на різноманітні похідні, серед них [[Естери|складний ефір]] метилжасмонат. Дане перетворення каталізується ферментом жасмонової кислоти карбоксиметилтрансферазою. <ref>{{Cite journal|last=Seo|first=H. S.|last2=Song|first2=J. T.|last3=Cheong|first3=J. J.|last4=Lee|first4=Y. H.|last5=Lee|first5=Y. W.|last6=Hwang|first6=I.|last7=Lee|first7=J. S.|last8=Choi|first8=Y. D.|date=2001-04-10|title=Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=98|issue=8|pages=4788–4793|bibcode=2001PNAS...98.4788S|doi=10.1073/pnas.081557298|issn=0027-8424|pmc=31912|pmid=11287667|doi-access=free}}</ref>

== Жасмонова кислота в біотехнології ==
Жасмонова кислота та її похідні застосовуються в сільському господарстві як біологічно активні речовини, що регулюють обмінні процеси у рослин. Передпосівна обробка насіння ячменю розчинами жасмонової та бурштинової кислот сприяла росту рослин на ранніх стадіях розвитку, зменшувала втрату вологи листками та пригнічення росту в умовах посух. Суміш жасмонової та саліцилової кислот використовується при культивуванні картоплі in vitro для отримання покращеного посівного матеріалу, стійкого до фітофтори. Передпосівна експозиція ЖК насіння проса покращувала жаростійкість проростків і дорослих рослин за рахунок зменшення вмісту продуктів перекисного окислення ліпідів і збільшення вмісту хлорофілу. Спостерігалося збільшення кількості та маси зерен у волотях. Позитивна дія ЖК суттєво проявилася в несприятливих ґрунтових умовах, що свідчить про її вплив на стрес-захисні системи рослин. Передпосівна експозиція насіння Triticum aestivum сумішшю саліцилової та жасмонової кислот знижувала ступінь розвитку Septoria nodorum на листках. Звіти показали, що в суспензійних культурах Corydalis claviculata, Crotolaria cobalticola, Eschscholtzia californica, Glycin max, Lactuca sativa, Lycopersicum esculentum, Rauvolfia canescens, Rubia tinctorum, Ruta chalepensis і Sarcocapnos crassifolia уражених екзогенним еліситором (фрагмент клітинної стінки гриба) відбувався швидкий синтез ЖК. Екзогенна ЖК, застосована до суспензійної культури вищевказаних рослин, ініціювала de novo транскрипцію гена ферменту фенілаланінамоній-ліази, який бере участь у захисті рослин. Водночас метилжасмонат, нанесений на інфільтраційне середовище, не впливав на опосередковану Agrobacterium транзієнтну експресію та накопичення рекомбінантного білка в Nicotiana excelsior, що слід враховувати в біотехнологічних розробках, спрямованих на білково-орієнтоване виробництво.<ref>{{Cite news|title=JASMONIC ACID: ROLE IN BIOTECHNOLOGY AND THE REGULATION OF PLANTS BIOCHEMICAL PROCESSES|url=http://biotechnology.kiev.ua/index.php?option=com_content&view=article&id=589%3A-1-1-&catid=96%3A2015-2&Itemid=121&lang=en|work=Biotechnologia Acta|date=2015|accessdate=|doi=10.15407/biotech8.02.036|pages=36–51|volume=8|issue=2|last=Kholodny Institute of Botany of the National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv|first2=L. М.|last2=Babenko}}</ref>

== Джерела ==
<references />
[[Категорія:Фітогормони]]
[[Категорія:Сторінки, які використовують складаний список з background та text-align у titlestyle]]