Жасмонова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Жасмонова кислота

Жасмонова кислота
Ball-and-stick model of jasmonic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 6894-38-8
PubChem 5281166
KEGG C08491
ChEBI 18292
SMILES CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI 1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
Номер Бельштейна 2692609
Властивості
Молекулярна формула C12H18O3
Молярна маса 210.27 г/моль
Густина 1.1 г/см3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Жасмонова кислота ( ЖК ) - органічна сполука, що міститься в кількох рослинах, включаючи жасмин. Належить до рослинних гормонів із класу жасмонатів. Вона біосинтезується з ліноленової кислоти октадеканоїдним шляхом . Вперше була виділена у 1957 році як метиловий ефір жасмонової кислоти швейцарським хіміком Едуардом Демолем та його колегами. [1]

Біосинтез[ред. | ред. код]

Біосинтез починається з жирної кислоти ліноленової кислоти, яка оксигенується ліпоксигеназою (13-LOX), утворюючи гідропероксид. Після цього пероксид в присутності аленоксидсинтази циклізується з утворенням аленоксиду. Аленоксид перегруповується з утворенням 12-оксофітодієнової кислоти, що каталізується ферментом аленоксидциклазою. Ряд β-окислень призводить до утворення 7-ізожасмонової кислоти. За відсутності ферменту ця ізожасмонова кислота ізомеризується до жасмонової кислоти. [2]

Біосинтез жасмонової кислоти через проміжний аленоксид. Виділено пентадієнове ядро, яке є місцем реакцій.

Функція[ред. | ред. код]

Основною функцією ЖК та її різноманітних метаболітів є регулювання реакції рослин на абіотичні та біотичні стреси, а також ріст і розвиток рослин. [3] Процеси росту та розвитку рослин, які регулюються цієї сполукою, включають пригнічення росту, старіння, згортання вусиків, розвиток квітки та опадання листя. ЖК також відповідає за формування бульб у картоплі та батату. Вона відіграє важливу роль у відповіді рослин на пошкодження і системну набуту стійкість . Ген Dgl відповідає за підтримку рівнів ЖК при звичайних умовах у Zea mays, а також за вивільнення жасмонової кислоти незабаром після поїдання комахами. [4] Коли комахи атакують рослини, вони реагують вивільненням ЖК, яка активує експресію інгібіторів протеази. Ці інгібітори протеази запобігають протеолітичній активності травних протеаз комах або «білків слини», [5] тим самим не даючи їм отримати необхідний азот з білку для власного росту. [6] ЖК також активує експресію поліфенолоксидази, яка сприяє виробленню хінолінів. Вони можуть перешкоджати виробленню комахами ферментів і знижувати поживність рослини. [7]

ЖК також може відігравати певну роль у боротьбі зі шкідниками. [8] ЖК розглядалася як засіб для обробки насіння, щоб стимулювати природний захист рослин від шкідників. У цьому випадку жасмонати розпилюються на проростаючі рослини. [9] Це буде стимулювати виробництво інгібітора протеази в рослині. [10] Вироблений інгібітор протеази може захистити рослину від комах, зменшуючи рівень зараження та фізичні пошкодження. [11] Однак через його антагоністичний зв’язок із саліциловою кислотою (важлива у захисті від патогенів) у деяких видів рослин це може призвести до підвищеної сприйнятливості до вірусів та інших патогенів. [12]

Похідні[ред. | ред. код]

Жасмонова кислота може перетворюватися на різноманітні похідні, серед них складний ефір метилжасмонат. Дане перетворення каталізується ферментом жасмонової кислоти карбоксиметилтрансферазою. [13]

Жасмонова кислота в біотехнології[ред. | ред. код]

Жасмонова кислота та її похідні застосовуються в сільському господарстві як біологічно активні речовини, що регулюють обмінні процеси у рослин. Передпосівна обробка насіння ячменю розчинами жасмонової та бурштинової кислот сприяла росту рослин на ранніх стадіях розвитку, зменшувала втрату вологи листками та пригнічення росту в умовах посух. Суміш жасмонової та саліцилової кислот використовується при культивуванні картоплі in vitro для отримання покращеного посівного матеріалу, стійкого до фітофтори. Передпосівна експозиція ЖК насіння проса покращувала жаростійкість проростків і дорослих рослин за рахунок зменшення вмісту продуктів перекисного окислення ліпідів і збільшення вмісту хлорофілу. Спостерігалося збільшення кількості та маси зерен у волотях. Позитивна дія ЖК суттєво проявилася в несприятливих ґрунтових умовах, що свідчить про її вплив на стрес-захисні системи рослин. Передпосівна експозиція насіння Triticum aestivum сумішшю саліцилової та жасмонової кислот знижувала ступінь розвитку Septoria nodorum на листках. Звіти показали, що в суспензійних культурах Corydalis claviculata, Crotolaria cobalticola, Eschscholtzia californica, Glycin max, Lactuca sativa, Lycopersicum esculentum, Rauvolfia canescens, Rubia tinctorum, Ruta chalepensis і Sarcocapnos crassifolia уражених екзогенним еліситором (фрагмент клітинної стінки гриба) відбувався швидкий синтез ЖК. Екзогенна ЖК, застосована до суспензійної культури вищевказаних рослин, ініціювала de novo транскрипцію гена ферменту фенілаланінамоній-ліази, який бере участь у захисті рослин. Водночас метилжасмонат, нанесений на інфільтраційне середовище, не впливав на опосередковану Agrobacterium транзієнтну експресію та накопичення рекомбінантного білка в Nicotiana excelsior, що слід враховувати в біотехнологічних розробках, спрямованих на білково-орієнтоване виробництво.[14]

Джерела[ред. | ред. код]

  1. ↑ Demole, E.; Lederer, E.; Mercier, D. (1962). Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin [Isolation and determination of the structure of methyl jasmonate, the aromatic constituent [that is] characteristic of the essential oil of jasmine]. Helvetica Chimica Acta (фр.). 45 (2): 675—685. doi:10.1002/hlca.19620450233.
  2. ↑ Dewick, Paul (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, Ltd. с. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9.
  3. ↑ Delker, C.; Stenzel, I.; Hause, B.; Miersch, O.; Feussner, I.; Wasternack, C. (2006). Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation. Plant Biology. 8 (3): 297—306. doi:10.1055/s-2006-923935. PMID 16807821.
  4. ↑ Gális, I.; Gaquerel, E.; Pandey, S. P.; Baldwin, I. N. T. (2009). Molecular mechanisms underlying plant memory in JA-mediated defence responses. Plant, Cell & Environment. 32 (6): 617—27. doi:10.1111/j.1365-3040.2008.01862.x. PMID 18657055.
  5. ↑ Lutz, Diana (2012). Key part of plants' rapid response system revealed. Washington University in St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  6. ↑ Zavala, J. A.; Patankar, A. G.; Gase, K.; Hui, D.; Baldwin, I. T. (2004). Manipulation of Endogenous Trypsin Proteinase Inhibitor Production in Nicotiana attenuata Demonstrates Their Function as Antiherbivore Defenses. Plant Physiology. 134 (3): 1181—1190. doi:10.1104/pp.103.035634. PMC 389942. PMID 14976235.
  7. ↑ The Effects of Bacterial and Jasmonic Acid Treatments on Insects of Canola (англ.). 2008.
  8. ↑ Success for plants' pest control. BBC News. 7 жовтня 2008. Процитовано 5 травня 2010.
  9. ↑ Worrall, D.; Holroyd, G. H.; Moore, J. P.; Glowacz, M.; Croft, P.; Taylor, J. E.; Paul, N. D.; Roberts, M. R. (2012). Treating seeds with activators of plant defence generates long-lasting priming of resistance to pests and pathogens (PDF). New Phytologist. 193 (3): 770—778. doi:10.1111/j.1469-8137.2011.03987.x. PMID 22142268.
  10. ↑ Farmer, E. E.; Johnson, R. R.; Ryan, C. A. (March 1992). Regulation of expression of proteinase inhibitor genes by methyl jasmonate and jasmonic Acid. Plant Physiology. 98 (3): 995—1002. doi:10.1104/pp.98.3.995. ISSN 0032-0889. PMC 1080300. PMID 16668777.
  11. ↑ Fouad, Hany Ahmed; El-Gepaly, Hosam Mohamed Khalil Hammam; Fouad, Osama Ahmed (26 серпня 2016). Nanosilica and jasmonic acid as alternative methods for control Tuta absoluta (Meyrick) in tomato crop under field conditions. Archives of Phytopathology and Plant Protection. 49 (13–14): 362—370. doi:10.1080/03235408.2016.1219446. ISSN 0323-5408.
  12. ↑ Lyons, R.; Manners, J. M.; Kazan, K. (2013). Jasmonate biosynthesis and signaling in monocots: A comparative overview. Plant Cell Reports. 32 (6): 815—27. doi:10.1007/s00299-013-1400-y. PMID 23455708.
  13. ↑ Seo, H. S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y. H.; Lee, Y. W.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Choi, Y. D. (10 квітня 2001). Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 98 (8): 4788—4793. Bibcode:2001PNAS...98.4788S. doi:10.1073/pnas.081557298. ISSN 0027-8424. PMC 31912. PMID 11287667.
  14. ↑ Kholodny Institute of Botany of the National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv; Babenko, L. М. (2015). JASMONIC ACID: ROLE IN BIOTECHNOLOGY AND THE REGULATION OF PLANTS BIOCHEMICAL PROCESSES. Biotechnologia Acta. Т. 8, № 2. с. 36—51. doi:10.15407/biotech8.02.036.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Жасмонова_кислота&oldid=41536406