Ангеліцин
| Ангеліцин | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | 2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он |
| Систематична назва | 2H-фуро[2,3-h]-бензопіран-2-он |
| Інші назви | ізопсорален, 2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он, фуро[2,3-h]хромен-2-он |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 523-50-2 |
| PubChem | 10658 |
| Номер EINECS | 637-055-0 |
| KEGG | C09060 |
| ChEBI | 28928 |
| RTECS | LV0940000 |
| SMILES | O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2 |
| InChI | InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H |
| Номер Бельштейна | 153970 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C11H6O3 |
| Молярна маса | 186,16 г/моль |
| Зовнішній вигляд | блідожовті кристали[1] |
| Тпл | 134°C |
| Ткип | 362.6°C |
| Розчинність (вода) | 10 mM у ДМСО |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | фотосенситизатор, наривна дія, канцероген |
| Температура спалаху | 173.1°C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ангеліцин (2-окси-(2H)-фуро(2,3-h)-1-бензопіран) — природна сполука класу фурокумаринів, ізомер псоралену. Вперше виділена з біомаси дягелю лікарського Angelica archangelica. Є найпростішим представником класу так званих ангулярних (кутових) фурокумаринів, до якого можна віднести різні заміщені похідні ангеліцину, в першу чергу, метокси- та диметоксиангеліцини [2]
Розповсюдження[ред. | ред. код]
Синтезується низкою видів рослин, в першу чергу, родин селерові та рутові. Звичний для рослин рослин родів кріп, фенхель, дягель, пастернак та інших.[2] Зустрічається також в рослинах родини бобові, зокрема в псоралеї смолистій.
Біологічна активність[ред. | ред. код]
Ангеліцин та його похідні можуть застосовуватись для лікування псоріазу та деяких видів раку шкіри. Один з можливих способів застосування у процесі лікування — це фотохемотерапія, при якій комбінується вплив ультрафіолетового випромінювання та дія речовини, чутливої до нього.[3][4]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Dehghan, Hossein; Sarrafi, Yaghoub; Salehi, Peyman; Ebrahimi, Samad Nejad (2017-04-01). "α-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum". Medicinal Chemistry Research. 26 (4): 849–855.(англ.)
- ↑ а б Furocoumarins in Plant Foods: Exposure, Biological Properties, Risk Assessment and Recommendations, Nordic Council of Ministers, 1996
- ↑ Young, A. R. (June 1990). Photocarcinogenicity of psoralens used in PUVA treatment: present status in mouse and man. Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. 6 (1–2): 237—247. doi:10.1016/1011-1344(90)85093-C. ISSN 1011-1344. PMID 2121937.
- ↑ Matz, Hagit (January 2010). Phototherapy for psoriasis: what to choose and how to use: facts and controversies. Clinics in Dermatology. 28 (1): 73—80. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.04.003. ISSN 1879-1131. PMID 20082955.