Мезомерний ефект
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
Мезомерний ефект (рос. мезомерный эффект, англ. mesomeric effect) —
- У фізико-органічній хімії — ефект, який проявляється у зміні швидкостей реакцій, йонних рівноваг та інших хімічних властивостей молекул при заміні замісників у них. Його поява пояснюється зміною розподілу електронної густини в органічних молекулах, у яких поруч з подвійними зв'язками (особливо спряженими) знаходяться замісники, що мають вільні пари електронів або кратні зв'язки.
Мезомерний ефект проявляється в основному електронному стані молекули. Коли молекула збуджується чи її енергія зростає на шляху до перехідного стану, мезомерний ефект може підсилюватись електромерним ефектом. Узагальнено обидва ці ефекти називають резонансним ефектом замісника. - У структурній хімії — внутрішньомолекулярна поляризація кон'югованої молекулярної системи, привнесена замісником, чиї pπ або π-орбіталі перекриваються з π-MO кон'югованої частини молекули. Чіткою відмінністю мезомерного ефекту від індуктивного є альтернування електронної густини в кон'югованій системі, до якої приєднаний мезомерний замісник.
Електронодонорні замісники з вільними електронними парами (наприклад, гідрокси-, аміно- групи) проявляють позитивний мезомерний ефект (+M), а замісники з низько розташованими вільними МО характеризуються негативним мезомерним ефектом (-M).
Див. також[ред. | ред. код]
Посилання[ред. | ред. код]
- Mesomeric effect — IUPAC Gold Book [Архівовано 5 січня 2017 у Wayback Machine.]
Джерела[ред. | ред. код]
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |