Амбідентні частинки

Амбіде́нтні части́нки — хімічні частинки, в яких є два альтернативні сильно взаємодіючі (звичайно кон'юговані) потенційні реакційні центри, з'єднані так, що коли з одним із них у даній реакції утворюється новий зв'язок, то при тому виводиться з реакції другий (або реакція з ним сильно сповільнюється).

• Амбідентні кон'юговані нуклеофіли — це енолятні йони >C=C−O− ↔ >C−−C=O (які можуть реагувати з електрофілами або по β-атому C, або по атому O), γ-піридони, віцинальні амбідентні ціанід-йони, ціанат-йони, сульфінат-йони, нітрит-йон, несиметричні гідразини.
• Амбідентними електрофілами є карбоксильні естери RC(O)OCR₃, які реагують з нуклеофілами або по карбонільному C, або по алкоксильному C.
• Амбідентний аніон — аніон, що здатний реагувати двома різними центрами. Напр., NO₂⁻ (з AgNO₂) при реакції з RX може давати нітрити RONO або нітроалкани RNO₂.

За IUPAC, амбідентні сполуки треба відрізняти від біфункційних, в яких реакційні центри не взаємодіють або слабко взаємодіють між собою і здатні реагувати послідовно, як наприклад, діаніони дикарбонових кислот. Слово амбідентний передбачає два реактивних центри, однак цей термін неточно використовувався і у випадку більшої, ніж два кількості центрів. Для таких молекулярних частинок є термін мультидентантний чи полідентантний.

Амбідентний аніон — аніон, що здатний реагувати двома різними центрами. Напр., NO₂ − (з AgNO₂) при реакції з RX може давати нітрити RONO або нітроалкани RNO₂.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.