Перегрупування Смайлса

Перегрупування Смайлса (рос. перегруппировка Смайлса, англ. Smiles rearrangement) — переміщення арильного радикала в сполуках типу ортозаміщених діарилових етерiв (замісником виступає протонодонорна нуклеофільна група) до замісника в ортоположенні в результаті внутрімолекулярного нуклеофільного іпсо-заміщення. Протікає в лужному середовищі (при нагріванні).

XH XY Y XHYX = OH, SH, NH₂, NHOH, SO₂H; Y = O, S, SO, SO₂, COO

Smiles rearrangement

Література

• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Інтернет-ресурси

• Article in Organic syntheses: Org. Synth. 2007, 84, pp. 325–333.