Правило Крама

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Правило Крама (англ. Cram's rule) — правило, що в асиметричному синтезi визначає перебiг приєднання металоорганічних сполук до ациклiчних карбонiльних сполук з центром хiральностi в α-положеннi. Дозволяє передбачати переважну конфiгурацiю утворюваного діастереомера: вихiдна оксосполука реагує в конформацiї, в якiй карбонiльний атом О розташовується мiж двома меншими замiсниками (a < b < c) при асиметричному центрi, а нуклеофiл атакує карбонiльну групу з найменш затуленої сторони:

Scheme 1. Cram's rule of asymmetric induction

Література

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0