Циклоприєднання

Циклоприєднання (англ. cycloaddition, рос. циклоприсоединение) — перициклiчна або багатостадiйна реакцiя, в якій двi чи кiлька ненасичених молекул, або й частин даної молекули сполучаються по термінальних π–зв'язках з утворенням циклiчного аддукта, в якому зменшується сумарна кратнiсть зв'язкiв (пр., реакція Дільса — Альдера i т.п.). Є такі системи їх позначення.

Реакція Дільса — Альдера

1. За кiлькiстю атомiв, якi зв'язуються в циклоприєднаннi вiд кожного з реактантiв i вказуються в дужках як сума цифр. Пр., реакція Дільса — Альдера є (4+2)-приєднання, а перша стадiя озонолiзу алкенiв — (3+2)-приєднанням.
2. За числом електронiв, якi беруть участь вiд кожного з реактантiв i вказуються в квадратних дужках як сума цифр. При тому перед цифрою можна ставити символ їх орбiталi (σ, π, ω — останнiй стосується орбiталi, зв'язаної тiльки з одним атомом), iндексом знизу цифри позначають стереохімiчний характер циклоприєднання кожного з фрагментiв: a або s, тобто антаро- чи супраповерхневий, пр., реакцiя Дiльса — Альдера — це [π4_s + π2_s]-циклоприєднання.

Також існує зворотній процес до циклоприєднання — циклореверсія.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.