Перегляд вихідного коду сторінки Аспартам

{{Не плутати|Аспаркам||лікарський препарат, калію та магнію аспарагінат}}
{{Не плутати|Аспартат||лікарський препарат на основі аспарагінової кислоти}}{{Refimprove|дата=травень 2015}}{{Нейтральність сумнівна|дата=травень 2015}}{{chembox
| verifiedrevid = 477164885
| Name = Аспартам<br/>{{lang-en|aspartame}}
| Reference =<ref>{{cite book |editor-last= Budavari |editor-first= Susan |title= The Merck Index |edition= 11th |year= 1989 |publisher= Merck & Co. |location= Rahway, NJ |isbn= 091191028X |chapter= 861. Aspartame |page= [https://archive.org/details/merckindexency00buda/page/859 859] |url= https://archive.org/details/merckindexency00buda/page/859 }}</ref>
| ImageFile = Aspartame.svg
| ImageSize = 200px
| ImageName =
| ImageFile1 = Aspartame-from-hydrate-xtal-2000-3D-balls.png
| ImageSize1 = 200px
| ImageName1 = Тривимірна модель аспартаму
| ImageFile2 = Aspartame sample.jpg
| ImageSize2 = 250px
| IUPACName = ''N''-(<small>L</small>-α-Аспартил)-<small>L</small>-фенілаланін,<br/>1-метил естер
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| verifiedrevid = 419133535
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = Z0H242BBR1
| InChI = 1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
| InChIKey = IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKBV
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 171679
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 22839-47-0
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 118630
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00168
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 2877
| SMILES = O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C11045
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=14|H=18|N=2|O=5
| MeltingPt = 246–247 °C
| BoilingPt = розкладається
| Density = 1,347 г/см<sup>3</sup>
| Solubility = помірно розчинний
| SolubleOther = малорозчинний в [[етанол]]і
| pKa = 4,5–6,0<ref>{{Cite book| first = Raymond C. | last = Rowe | chapter = Aspartame | title = Handbook of Pharmaceutical Excipients | year = 2009 | pages = 11–12 | isbn = 1-58212-058-7}}</ref>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
 }}
}}

'''Аспарта́м''' (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну, '''''Е951''''')&nbsp;— [[органічна сполука]], відома як штучний невуглеводний [[підсолоджувач]], як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150—200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий [[цукор]], має (в порівнянні з цукром) низьку [[Калорійність їжі|калорійність]]&nbsp;— 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується [[Калорійність їжі|калорійність харчових продуктів]]. Він був відкритий в 1965&nbsp;р.

Аспартам нетривкий при підвищеній [[Температура|температурі]] і в середовищі з підвищеною [[Кислота|кислотністю]] або [[Луги (хімія)|лужністю]]. Відомий як [[Харчові добавки|харчова добавка]] замінник цукру [[Е-номер|Е]]951.

== Виробництво ==
Аспартам займає близько 25&nbsp;% світового об'єму штучних підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв. Станом на 2010 рік в [[Сполучені Штати Америки|США]] використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.<ref name="Бальон">Бальон Я. Г., Сімуров О. В. [http://www.nbuv.gov.ua/portal/soc_gum/vchu/N87/N087p054-063.pdf Синтез та біологічні властивості цукрозамінників] // [http://www.nbuv.gov.ua/portal/soc_gum/vchu/ Вісник Черкаського університету Науковий журнал] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090607175245/http://www.nbuv.gov.ua/portal/Soc%5FGum/Vchu/ |date=7 червня 2009 }}. [http://www.nbuv.gov.ua/portal/soc_gum/vchu/N87/N87.html 2007, Вип.87] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110914082259/http://nbuv.gov.ua/portal/Soc_Gum/Vchu/N87/N87.html |date=14 вересня 2011 }}</ref>

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України із синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних [[Амінокислоти|амінокислот]].<ref name="Бальон" />

Методи синтезу аспартаму:
* 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];<ref>Швачкин Ю. П., Гирин С. К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№&nbsp;12.- С.2791-2792.</ref><ref>Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- №&nbsp;91.- P.2684-2691</ref>
* 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;<ref>Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.</ref>
* 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;<ref>Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- №&nbsp;24.-P.4982-4984.</ref>
* 4) ферментативний синтез.<ref>Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // [[Tetrahedron Lett.]] - 1979.- №&nbsp;28.- P.2611-2612.</ref>

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

== Вплив на організм ==

Аспартам заборонено вживати хворим на рідкісну хворобу [[фенілкетонурія|фенілкетонурію]]. Про що виробник повинен вказувати на етикетці товару.

ВООЗ установила граничну кількість добової дози аспартаму на рівні 40 мг/кг маси тіла

Безпека аспартаму широко досліджувалась з моменту його відкриття, дослідження включали тести на тваринах, клінічні та епідеміологічні дослідження.<ref name=EFSAExperts>{{cite web | author = EFSA National Experts | title = Report of the meetings on aspartame with national experts | publisher=EFSA | date = May 2010 | url = http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/scdoc/1641.htm | accessdate = 9 January 2011}}</ref> Аспартам є однією з найбільш ретельно тестованих харчових добавок.<ref>{{Cite book | last = Mitchell | first = Helen | title = Sweeteners and sugar alternatives in food technology | url = https://archive.org/details/sweetenerssugara00mitc_261 | place = Oxford, UK | publisher=Wiley-Blackwell | year = 2006 | page = [https://archive.org/details/sweetenerssugara00mitc_261/page/n113 94]| isbn = 1-4051-3434-8 }}</ref> Автори в рецензованих статтях та численні державні регуляторні інституції проаналізували опубліковані дослідження щодо безпеки аспартаму та визнали аспартам безпечним.<ref name=EFSAExperts/><ref name=Magnuson>{{Cite journal|author=Magnuson BA |title=Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies |journal=Critical Reviews in Toxicology |volume=37 |issue=8 |pages=629–727 |year=2007 |pmid=17828671 |doi=10.1080/10408440701516184|author2=Burdock GA|author3=Doull J|last4=Kroes|first4=R. M.|last5=Marsh|first5=G. M.|last6=Pariza|first6=M. W.|last7=Spencer|first7=P. S.|last8=Waddell|first8=W. J.|last9=Walker|first9=R.|display-authors=3}}</ref><ref name=FSANZ2>Food Standards Australia New Zealand: {{cite web |title=Food Standards Australia New Zealand: Aspartame – what it is and why it's used in our food |accessdate=9 грудня 2008|url= http://www.nzfsa.govt.nz/consumers/chemicals-nutrients-additives-and-toxins/aspartame/|archiveurl= https://web.archive.org/web/20081216093929/http://www.nzfsa.govt.nz/consumers/chemicals-nutrients-additives-and-toxins/aspartame/|archivedate= 16 December 2008}}</ref><ref name=Butchko>{{cite journal |last1=Butchko |first1=H |last2=Stargel |first2=WW |last3=Comer |first3=CP |last4=Mayhew |first4=DA |last5=Benninger |first5=C |last6=Blackburn |first6=GL |last7=De Sonneville |first7=LM |last8=Geha |first8=RS |last9=Hertelendy |first9=Z |title=Aspartame: Review of Safety |journal=Regulatory Toxicology and Pharmacology |volume=35 |issue=2 Pt 2 |pages=S1–93 |year=2002 |pmid=12180494 |doi=10.1006/rtph.2002.1542}}</ref> Аспартам визнали безпечним понад 100 регуляторних агенцій в різних країнах,<ref name=Butchko/> серед яких британська {{не перекладено|Food Standards Agency| Food Standards Agency|en|Food Standards Agency}},<ref>{{cite web | title = Aspartame | publisher=UK FSA | date = 17 June 2008 |url = https://www.food.gov.uk/science/additives/aspartame/ | accessdate = 23 September 2010| archiveurl= https://web.archive.org/web/20101007120121/http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/sweeteners/55174| archivedate= 7 October 2010 | deadurl= no}}</ref> [[Європейське агентство з безпечності харчових продуктів|Європейське агентство з безпеки харчових продуктів]] (EFSA)<ref>{{cite web | title = Aspartame | publisher = EFSA | url = http://www.efsa.europa.eu/en/anstopics/topic/aspartame.htm | accessdate = 23 September 2010 | archive-date = 10 березня 2011 | archive-url = https://web.archive.org/web/20110310160411/http://www.efsa.europa.eu/en/anstopics/topic/aspartame.htm }}</ref> та {{не перекладено|Міністерство охорони здоров'я Канади|Міністерство охорони здоров'я Канади|en|Health Canada}}.<ref>{{cite web | title = Aspartame | publisher=Health Canada | url = http://www.hc-sc.gc.ca/fn-an/securit/addit/sweeten-edulcor/aspartame-eng.php | accessdate = 23 September 2010| archiveurl= https://web.archive.org/web/20100922181732/http://www.hc-sc.gc.ca/fn-an/securit/addit/sweeten-edulcor/aspartame-eng.php| archivedate= 22 September 2010 | deadurl= no}}</ref>

Надмірне вживання аспартаму в складі напоїв ({{Джерело?|до 8 л/добу}}) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як [[головний біль]], [[Судома|судоми]], втрата пам'яті, дискомфорт у [[Шлунок|шлунку]] та подразнення шкіри.

Час від часу з'являлися такі заяви, які не знайшли підтвердження, або які не спостерігаються при вживанні аспартаму у рекомендованих дозах. На практиці 40 мг/кг для людини вагою 70&nbsp;кг означає приблизно 266 пігулок аспартаму або 26,6 л дієтичної коли на добу.

У червні 2023 року [[Міжнародне агентство з дослідження раку]] оприлюднило звіт про оцінку небезпеки та ризику аспартаму, у якому зазначається, що аспартам можливо канцерогенний для людини<ref>{{cite web|title=Аспартам. Чи викликає рак найпопулярніший замінник цукру |url=https://www.bbc.com/ukrainian/news-66130692|work=- BBC News Україна|date= 7 липня 2023|author=Джеймс Галлахер |accessdate=2023-07-16}}</ref><ref name="focus.ua_576316">{{cite web|title=ВООЗ збирається оголосити аспартам можливим канцерогеном|url=https://focus.ua/uk/technologies/576316-samyyy-rasprostranennyy-podslastitel-svyazali-s-rakom-voz-gotovitsya-sdelat-zayavlenie|work=|date=3 липня 2023|accessdate=2023-07-16}}</ref>. Робоча група Міжнародного агентства з дослідження раку і Об'єднаний комітет експертів ВООЗ та Продовольчої та сільськогосподарської організації з харчових добавок ({{lang-en|Joint Expert Committee on Food Additives — JECFA}}) переглянули наявні дослідження і відзначили статистично значуще збільшення раку [[Печінка|печінки]] (зокрема, [[Гепатоцелюлярна карцинома|гепатоцелюлярної карциноми]]), однак, не можна виключити зворотний причинно-наслідковий зв’язок, випадковість, упередженість і вплив соціально-економічних факторів чи способу життя або споживання інших харчових компонентів.
У монографіях IARC такий стан справ охарактеризовано терміном «обмежений доказ» ({{lang-en|limited evidence}}), натомість у документах JECFA вживається термін «не є переконливим доказом» ({{lang|en|not convincing evidence}})<ref>{{cite web | title=Summary of findings of the evaluation of aspartame at the International Agency for Research on Cancer (IARC) Monographs Programme’s 134th Meeting, 6–13 June 2023 and The Joint FAO/WHO expert committee on food additives (JECFA) 96th meeting, 27 June–6 July 2023 | url=https://www.iarc.who.int/wp-content/uploads/2023/07/Summary_of_findings_Aspartame.pdf |lang=en | access-date=2023-07-16 |website=[[Міжнародне агентство з дослідження раку|iarc.who.int]] |quote=Limited evidence for cancer in humans: Both the IARC working group and JECFA noted and reviewed the available cancer studies in human. The IARC working group and JECFA noted the observed statistically significant increases for liver cancer (specifically, hepatocellular carcinoma), however, reverse causality, chance, bias and confounding by socioeconomic or lifestyle factors, or consumption of other dietary components cannot be ruled out. JECFA uses the term “not convincing” instead of “limited” evidence as used in the IARC Monographs programme.}}</ref>.
<br/>13 липня 2023 року [[Міжнародне агентство з дослідження раку]] і JECFA оприлюднили спільну оцінку небезпеки та ризику споживання аспартаму, у якій зазначається, що переконливих доказів про його [[Канцерогени|канцерогенність]] немає<ref>{{cite web|title=Міжнародне агентство з дослідження раку вперше оцінило канцерогенні ризики аспартаму. Які результати? |type= За матеріалами www.iarc.who.int|url=https://www.apteka.ua/article/670459|work= Щотижневик АПТЕКА|date=14 Липня 2023|accessdate=2023-07-16}}</ref><ref>{{cite web|title=Як зміниться наше життя після визнання аспартаму можливим канцерогеном|url=https://focus.ua/uk/technologies/578948-girke-rishennya-chi-spravdi-shtuchniy-pidsolodzhuvach-aspartam-sprichinyaye-rak|work= [[Фокус (журнал, Україна)|Фокус]]|date=14 липня 2023|accessdate=2023-07-16}}</ref><ref>{{cite web|title=Один із найпоширеніших цукрозамінників аспартам може спричиняти рак|url=https://lb.ua/society/2023/07/14/565255_iz_nayposhirenishih.html|work=LB.ua|date=14 липня 2023|author= Сергій Албул |accessdate=2023-07-16 |quote= Міжнародне агентство з дослідження раку, що входить до ВООЗ, заявило, що останні дослідження показують, що аспартам може бути пов’язаний із вищим ризиком раку печінки. Але інше агентство у структурі ВООЗ заявило, що не буде змінювати свої рекомендації щодо того, скільки аспартаму можна безпечно споживати в день.}}</ref><ref>{{cite web|title=ВООЗ оголосила, що підсолоджувач аспартам може викликати рак |url=https://life.pravda.com.ua/health/2023/07/16/255423/|work=Українська правда Життя|date= 16 липня 2023|author=Станіслав Ткацевіч |accessdate=2023-07-16| quote= Доктор Франческо Бранка, директор Департаменту харчування та безпеки харчових продуктів ВООЗ, який був частиною групи, яка проводила оцінку ризику аспартаму… <br/>«'''Основний висновок комісії полягав у тому, що немає переконливих доказів, отриманих на основі експериментів або даних про людей, про те, що аспартам має побічні ефекти після прийому в межах, встановлених попереднім комітетом''' (йдеться про 40 міліграмів на кілограм ваги тіла). Таким чином комітет підтвердив допустимий добовий рівень споживання від нуля до 40 міліграмів на кілограм маси тіла»}}</ref>.  У спільній заяві підтверджено раніше ухвалену добову норму споживання&nbsp;— від нуля до 40&nbsp;мг на кг маси тіла за добу<ref>{{Cite web|title=Aspartame hazard and risk assessment results released |work= IARC|url=https://www.iarc.who.int/news-events/aspartame-hazard-and-risk-assessment-results-released/|website=www.iarc.who.int|accessdate=2023-07-14|language=en}}</ref>. Однак, аспартам класифіковано як «можливо канцерогенний для людини» ({{Не перекладено|група 2B класифікації IARC|Група 2B класифікації IARC|en|IARC group 2B}})<ref group="Note">Група 2В зазвичай застосовується, коли є обмежені, але непереконливі докази, що речовина може впливати на розвиток онкопатології у людини. Вона також застосовується у разі, коли є переконливі докази канцерогенності в дослідженнях на тваринах, але не в дослідженнях за участю людей. На середину 2023 року до цієї групи потрапило 323 агенти. Як можливий канцероген для людини класифікувалися, зокрема, екстракт цілого листя Aloe vera, електромагнітне випромінювання радіочастотного діапазону.</ref>.

Того ж дня [[управління з продовольства і медикаментів США]] висловило незгоду із класифікацією аспартаму як «можливо канцерогенного для людини»<ref>{{cite web|title=Aspartame and Other Sweeteners in Food | |url=https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food|work=[[Управління з продовольства і медикаментів США|FDA]]|date=2023-07-14|accessdate=2023-07-16 |quote= The FDA disagrees with IARC’s conclusion that these studies support classifying aspartame as a possible carcinogen to humans.}}</ref>.

== Виявлення в продуктах харчування == 
Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні&nbsp;— ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003<ref>{{Публікація |книга |назва= ДСТУ EN 12856:2003 Продукти харчові. Визначання ацесульфаму-К, аспартаму та сахарину. Метод високоефективної рідинної хроматографії (EN 12856:1999, IDT) |відповідальний= пер. і наук.-техн. ред. Г. Кузнєцов [та ін.] |інфо= Чинний від 01.07.2004 |місце=К |видавництво= Держспоживстандарт України |рік=2004 - IV |сторінок=14 |посилання= https://mozdocs.kiev.ua/view.php?id=4285}} </ref>.

== Примітки ==
{{reflist|group=Note}}

== Джерела ==
{{reflist|refs=}}
== Див. також ==
* [[Цукор]]

== Джерела ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2894/aspartam АСПАРТАМ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160310164016/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2894/aspartam |date=10 березня 2016 }} [[Фармацевтична енциклопедія]]

{{ВП-портали|Хімія}}


{{organic-compound-stub}}

[[Категорія:Харчування]]
[[Категорія:Підсолоджувачі]]
[[Категорія:Цукрозамінники]]