Аспартам

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Аспартам
англ. aspartame[1]
Aspartame.svg
Aspartame-from-hydrate-xtal-2000-3D-balls.png
Тривимірна модель аспартаму
Aspartame sample.jpg
Назва за IUPAC N-(L-α-Аспартил)-L-фенілаланін,
1-метил естер
Ідентифікатори
Номер CAS 22839-47-0
Номер EINECS 245-261-3[2]
DrugBank DB00168
KEGG C11045
ChEBI 2877
SMILES O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
InChI 1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
Номер Бельштейна 2223850[3]
Властивості
Молекулярна формула C14H18N2O5
Молярна маса 294,3 г/моль
Густина 1,347 г/см3
Тпл 246–247 °C
Ткип розкладається
Розчинність (вода) помірно розчинний
Розчинність малорозчинний в етанолі
Кислотність (pKa) 4,5–6,0[4]
Небезпеки
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач, як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150—200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.

Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.

Виробництво[ред. | ред. код]

Аспартам займає близько 25 % світового об'єму штучних підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв.[5] Станом на 2010 рік в США використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.[6]

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України по синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних амінокислот.[6]

Методи синтезу аспартаму:

  • 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];[7][8]
  • 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;[9]
  • 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;[10]
  • 4) ферментативний синтез.[11]

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

Вплив на організм[ред. | ред. код]

Аспартам заборонено вживати хворим на рідкісну хворобу фенілкетонурію. Про що виробник повинен вказувати на етикетці товару.

ВООЗ установила граничну кількість добової дози А. на рівні 40 мг/кг маси тіла

Безпека аспартаму широко досліджувалась з моменту його відкриття, дослідження включали тести на тваринах, клинічні та епідеміологічні дослідження.[12] Аспартам є однією з найбільш ретельно тестованих харчових добавок.[13] Автори в рецензованих статтях та численні державні регуляторні інституції проаналізували опубліковані дослідження щодо безпеки аспартаму та визнали аспартам безпечним.[14][12][15][16] Аспартам визнали безпечним понад 100 регуляторних агенцій в різних країнах,[16] серед яких британська Food Standards Agency[en],[17] Європейське агентство з безпеки харчових продуктів[en] (EFSA)[18] та Міністерство охорони здоров'я Канади[en].[19]

Надмірне вживання Аспартаму у складі напоїв (до 8 л/добу) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як головний біль, судоми, втрата пам'яті, дискомфорт у шлунку та подразнення шкіри.

Час від часу з'являлися такі заяви, які не знайшли підтвердження, або які не спостерігаються при вживанні аспартаму у рекомендованих дозах. На практиці 40 мг/кг для людини вагою 70 кг означає приблизно 266 пігулок аспартаму або 26,6 л дієтичної коли в один день.

  • при вживанні продуктів, що містять аспартам, можна отримати збільшення ваги.[5]
  • про нагромадженні в організмі фенілаланіну, який є складовою аспартама, може шкідливо впливати на нервову систему.[5]
  • виявлено здатність фенілаланіну знижувати рівень основних хімічних сполук головного мозку, призводити до головного болю та депресії.[5]
  • аспартам у процесі метаболізму в організмі утворює метанол в концентраціях які можуть зашкодити людині.[5]
  • при вживанні аспартаму у клітинах знижується концентрація глюкози.[5]
  • аспартам може викликати рак

Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Budavari, Susan, ред. (1989). 861. Aspartame. The Merck Index (вид. 11th). Rahway, NJ: Merck & Co. с. 859. ISBN 091191028X. 
  2. aspartame // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  3. aspartameEuropean Bioinformatics Institute.
  4. Rowe, Raymond C. (2009). Aspartame. Handbook of Pharmaceutical Excipients. с. 11–12. ISBN 1-58212-058-7. 
  5. а б в г д е П. Г. Столярчук, Т. З. Бубела, Б. Ю. Гриневич, М. М. Микийчук. Метод ідентифікації харчових добавок (підсолоджувачів) з метою виявлення фальсифікації продукції // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут» Збірник наукових праць. — 2010, № 46.
  6. а б Бальон Я. Г., Сімуров О. В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал. 2007, Вип.87
  7. Швачкин Ю. П., Гирин С. К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№ 12.- С.2791-2792.
  8. Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- № 91.- P.2684-2691
  9. Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.
  10. Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- № 24.-P.4982-4984.
  11. Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // Tetrahedron Lett.- 1979.- № 28.- P.2611-2612.
  12. а б EFSA National Experts (May 2010). Report of the meetings on aspartame with national experts. EFSA. Процитовано 9 January 2011. 
  13. Mitchell, Helen (2006). Sweeteners and sugar alternatives in food technology. Oxford, UK: Wiley-Blackwell. с. 94. ISBN 1-4051-3434-8. 
  14. Magnuson BA; Burdock GA; Doull J та ін. (2007). Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. Critical Reviews in Toxicology 37 (8): 629–727. PMID 17828671. doi:10.1080/10408440701516184. 
  15. Food Standards Australia New Zealand: Food Standards Australia New Zealand: Aspartame – what it is and why it's used in our food. Архів оригіналу за 16 December 2008. Процитовано 9 December 2008. 
  16. а б Butchko, H; Stargel, WW; Comer, CP; Mayhew, DA; Benninger, C; Blackburn, GL; De Sonneville, LM; Geha, RS та ін. (2002). Aspartame: Review of Safety. Regulatory Toxicology and Pharmacology 35 (2 Pt 2): S1–93. PMID 12180494. doi:10.1006/rtph.2002.1542. 
  17. Aspartame. UK FSA. 17 June 2008. Архів оригіналу за 7 October 2010. Процитовано 23 September 2010. 
  18. Aspartame. EFSA. Процитовано 23 September 2010. 
  19. Aspartame. Health Canada. Архів оригіналу за 22 September 2010. Процитовано 23 September 2010. 

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]