Ацилоїни
Ацилоїни — α-гідроксикетони загальної формули R1CH(OH)C(=O)R2 , які є продуктом відновлювальної конденсації двох ацетильних груп RC(=O)-[1], найпростіший представник — ацетоїн (яку використовують у виробництві вершкового масла).
Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (наприклад, Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Кращі виходи ацилоїнів отримуються при проведенні ацилоїнової конденсації у присутності триметилхлорсилану (утворення 1,2-дикетонів, продуктів конденсацій Дикмана й Кляйзена). В цьому випадкувдається виділити у чистому вигляді біс-триметил-сілілові етери ендіолів, які при обробці спиртом перетворюються на відповідні ацилоїни[2]. Цим методом можна отримати ацилоїни, які містять від 4 до 42 атомів вуглецю у циклі.
Ще одним способом отримання ацилоїнів є гідроліз α-галогенкетонів:
Для ацилоїнів характерна оптична ізомерія через наявність хірального атома карбону. Її позначають R,S-номенклатурою. Якщо подиитися з протилежного від атома гідрогену боку, і послідовність OH—CO-R—R`, тобто спадання старшинства замісників, буде йди за годинниковою стрілкою — це R-ізомер, якщо проти — S.
- ↑ acyloins // IUPAC Gold Book. Архів оригіналу за 17 червня 2016. Процитовано 11 травня 2020.
- ↑ Общая органическая химия/Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. Т.2. Кислородсодержащие соединения./Под ред. Дж.Стоддарта. 1982 год, с.637.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.