Перегляд вихідного коду сторінки Бурштинова кислота

{{Речовина
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 418123096
| назва = Бурштинова кислота
| зображення = Bernsteinsäure2.svg
| зображення1 = Succinic-acid-3D-balls.png
| IUPAC_назва = бутандіова кислота
| інші_назви = етан-1,2-дикарбонова кислота
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  PubChem = 1110
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = AB6MNQ6J6L
|  InChI = 1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
|  InChIKey = KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 576
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  номер_CAS = 110-15-6
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1078
|  DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
|  DrugBank = DB00139
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
|  ChEBI = 15741
|  SMILES = C(CC(=O)O)C(=O)O
}}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   C = 4
|   H = 6
|   O = 4
|  густина = 1,56 г/см<sup>3</sup>
|  температура_плавлення = 184
|    Melting_notes = 
|  температура_кипіння = 235
|    Boiling_notes = 
|  розчинність = 58 г/л (20&nbsp;°C)
|  pKa = p''K''<sub>a1</sub> = 4,2<br />p''K''<sub>a2</sub> = 5,6
  }}
| поле3 = {{Речовина Небезпеки
|  головні_небезпеки =
|  температура_спалаху = 
|  температура_самозаймання = }}
}}
'''Буршти́нова кислота́''', '''янта́рна кислота́''', '''сукцина́т''' (бутандіова кислота, етан-1,2-дикарбонова кислота) НООССН<sub>2</sub>СН<sub>2</sub>СООН&nbsp;— органічна двохосновна насичена [[карбонова кислота]].

== Загальні відомості ==
Вперше була отримана у [[XVII]] сторіччі з [[бурштин]]у ({{lang-la|succinum}}&nbsp;— бурштин). Подробиці відкриття історією не збережено, не відомо навіть, хто був автором її відкриття.<ref name="Балуева"/> В незначних кількостях міститься у [[буре вугілля|бурому вугіллі]] та смолах. Виявлена в [[бурштин]]і, багатьох рослинах (у недозрілих ягодах [[аґрус]]у, стеблах [[ревінь|ревеню]], [[виноград]]і<ref name="подгорний"/> і [[мак]]у<ref name="подгорний"/>), в [[Буре вугілля|бурому вугіллі]] тощо<ref name="УРЕ">{{УРЕ}}</ref>. Із 32 різновидів бурштину, лише декілька видів містять вільну бурштинову кислоту.<ref name="Балуева"/> В смолі сучасних хвойних дерев в більшості випадків зовсім не міститься бурштинової смоли, і лише в зовсім невеликій кількості видів міститься в концентрації 0,1&nbsp;%, коли в бурштині її до 4,5&nbsp;%.<ref name="Балуева"/>

Кристали бурштинової кислоти після опромінення короткохвильовим [[ультрафіолет]]ом здатні [[Люмінесценція|люмінесціювати]], випромінюючи [[видиме світло]].<ref name="Балуева"/>

Є проміжним продуктом циклу трикарбонових кислот. Сукцинат є важливим проміжним продуктом обміну живих організмів, бере участь у процесах клітинного дихання ([[цикл трикарбонових кислот]]).

=== Утворення в смолах ===
Вважається, що бурштинова смола утворилась як результат автоокислення, якому піддавались смоли в морських розсипах, причому не усіх, а лише в розсипах, які містять мінерал [[глауконіт]] (водний алюмосилікат заліза).<ref name="Балуева"/>

== Властивості ==
Чиста кислота являє собою безбарвні кристали. Тверда речовина. Розчинна у воді та [[спирт]]і, погано в [[етери|ефірі]], нерозчинна у [[бензол]]і, [[бензин]]і, [[хлороформ]]і. Метиленові групи бурштинової кислоти мають високу реакційну здатність завдяки впливу [[карбоксильна група|карбоксильних груп]]. Оскільки вона має два карбоксили&nbsp;— вона утворює два ряди солей (кислі і середні&nbsp;— зазвичай ці солі називають сукцинатами, від латинської назви бурштинової кислоти), два ряди складних ефірів, два ряди [[Аміди кислот|амідів]] і&nbsp;т.&nbsp;д.<ref name="Балуева">Кандидат химических наук Балуева Г.&nbsp;А.&nbsp;Кислота из янтаря / Научно-популярный журнал Академии Наук СССР «Химия и жизнь», 1983, №&nbsp;11 ISSN 0130-5972 (с.: 58-61)</ref> Легко вступає у [[Реакція Фріделя — Крафтса|реакцію Фріделя—Крафтса]] з ароматичними сполуками, утворюючи похідні 4-арил-4-кетомасляної кислоти. При нагріванні, втрачає молекулу води, перетворюючись в циклічний ангідрид, який, будучи розчинений у воді, повільно перетворюється знову в кислоту.<ref name="Балуева"/>

== Отримання ==
У промисловості її отримують гідруванням [[малеїновий ангідрид|малеїнового ангідриду]] або [[фумарова кислота|фумарової кислоти]]. Бурштинова кислота може бути отримана в результаті багатьох хімічних синтезів, із [[Акрилова кислота|акрилової кислоти]], [[акролеїн]]а, [[етилен]]у, [[ацетилен]]у; шляхом окислення природної сировини (вугілля, [[сланці]], [[торф]], різні нафтові фракції) або таких органічних з'єднань, як [[оцтовий альдегід]], [[фурфурол]], [[бутиролактон]]; до цього результату може призвести відновлення [[Малонова кислота|малонової]] або [[Фумарова кислота|фумарової кислоти]].<ref name="Балуева"/> Промисловий синтез бурштинової кислоти майже у всіх країнах заснований на реакціях відновлення.<ref name="Балуева"/> В Радянському союзі синтетичну бурштинову кислоту вперше почали випускати з 1966 року на Єреванському заводі хімічних реактивів.<ref name="Балуева"/>

=== Отримання з бурштину ===
Бурштинову кислоту можна отримати&nbsp;— шляхом сухої перегонки зплавлених і зпресованих обрізків та крихти [[бурштин]]у (звісно, не придатних для виготовлення художніх виробів).<ref name="подгорний">Еромицкий А., Подгорный И. Янтарь&nbsp;— камень жизни / «Юный техник», 1965, №&nbsp;03 (с.: 19)</ref><ref name="Балуева"/> Для цього сировину ретельно подрібнюють і розплавляють в струмені вуглекислого газу. В бурштину немає чітко визначеної точки плавлення&nbsp;— він плавиться в інтервалі від 150 до 300 °С.<ref name="Балуева"/> При подальшому нагріванні частину кислоти відганяють і вона осідає на охолоджених стінках [[Реторта|реторти]], а те, що залишилось, захоплюється так званою «[[бурштинова олія|бурштиновою олією]]» в приймач.<ref name="Балуева"/> Повторною [[Перегонка|перегонкою]] цього [[дистилят]]у розділяють [[олія|олію]] і кислоту. Обидві порції бурштинової кислоти об'єднують і перекристалізовують.<ref name="Балуева"/>

== Використання ==
Бурштинову кислоту та її похідні використовують для синтезу деяких [[барвник]]ів, [[інсектициди|інсектицидів]], [[пластмаси|пластмас]], ароматичних сполук, лікарських засобів<ref name="УРЕ"/>. Також використовують у [[сільське господарство |сільському господарстві]] як [[добриво]], вона прискорює дозрівання плодів, підвищує холодо- та посухостійкість, стійкість до захворювань, [[врожайність]], збільшує вміст [[вітамін]]ів та [[цукри|цукрів]] у плодах.

== Примітки ==
{{reflist}}

== Посилання ==
* [http://www.cniga.com.ua/index.files/succinicacid.htm Бурштинова кислота] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111012145854/http://cniga.com.ua/index.files/succinicacid.htm |date=12 жовтня 2011 }} {{ref-ru}}
{{Карбонові кислоти}}
{{organic-compound-stub}}
[[Категорія:Двоосновні карбонові кислоти]]
[[Категорія:Регулятори кислотності]]
[[Категорія:Допоміжні речовини]]
[[Категорія:Бурштин]]