Стеричний ефект

три(t-бутило)амін — приклад частинки, яка неактивна з огляду на стеричний ефект.

Стеричний ефект — вплив просторового об'єму і структури молекули на перебіг хімічної реакції. Так, присутність у молекулі великих груп поблизу реагуючих атомів може перешкоджати зближенню цих атомів і уповільнити реакцію чи унеможливити.

Зокрема, вплив на фізичні та хімічні властивості (структуру, константи рівноваги й швидкості) сполук введення замісників з різними стеричними характеристиками.

Загальний опис

Стеричний ефект полягає у збільшенні (або зменшенні) константи швидкості (чи константи рівноваги) в порівнянні з модельною сполукою, що виникає в результаті впливу розміру замісника на різницю енергій вихідного й перехідного чи вихідного та кінцевого станів.

Інколи розрізняють стеричні ефекти в залежності від того, чим вони викликані: вандерваальсівським відштовхуванням (екрануючою дією замісника), напруженістю валентних кутів, пов'язаною з відхиленнями валентних кутів від звичайних значень, скороченням чи видовжуванням зв'язків. У кореляційному аналізі запропоновано кілька шкал стеричних параметрів: А-значення, E_S Тафта, v Чартона.

Первинний стеричний ефект

Первинний стеричний ефект — прямий результат впливу геометричних розмірів замісника (R) біля реакційного центра Х на реактивність сполуки. Визначається різницею реактивності сполуки з цим замісником RX та еталонної сполуки R'X.

Див. також

• стеричний ізотопний ефект

Література

• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Інтернет-ресурси

• [Steric Effects (chem.swin.edu.au) у Wayback Machine (арх. 25 липня 2008)]
• [Steric: A Program to Calculate the Steric Size of Molecules (gh.wits.ac.za) у Wayback Machine (арх. 22 грудня 2017)]