Сфінгозин

Сфінгозин
Сфінгозин
Назва за IUPAC	(2S,3R)-2-амінооктадец-4-ен-1,3-діол
Ідентифікатори
Номер CAS	123-78-4
PubChem	1104
Номер EINECS	204-651-3
DrugBank	DB03203
KEGG	C00319
Назва MeSH	D02.033.100.700, D02.033.455.843 і D02.092.063.700
ChEBI	26743
SMILES	CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
InChI	1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
Номер Бельштейна	4676153 і 1727294
Властивості
Молекулярна формула	C18H37NO2
Молярна маса	299,49 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Сфінгозин (2-аміно-4-октадецен-1,3-діол) це аліфатічний аміноспирт з ненасиченим C18-вуглеводневим скелетом, який є основою сфінголіпідів, класу ліпідів клітинноï мембрани, до якого входить такий важливий фосфоліпід як сфінгомієлін.

Функціï

Сфінгозин може фосфорилюватися в клітині кіназами: сфінгозинкіназою першого та другого типу. Це призводить до утворення сфінгозин-1-фосфату, потентного сигнального ліпіду. Окрім того, сфінгозин та керамід є сигнальними ліпідами, які беруть участь в різних клітинних процессах (наприклад, виклик апоптозу або гибелі клітини).

Біосинтез

Сфінгозин синтезується із пальмітоіл CoA та серину в результаті конденсаціï, яка призводить до дегідросфінгозину.

Далі, дегідросфінгозин відновлюється за посредництво NADPH до дигідросфінгозину (сфінганину), і потім окислюється за допомогою FAD у сфінгозин.

Прямого синтезу з сфінганину до сфінгозину не існує; натомість, він має бути спершу ацильований до дигідросфінгозину, який вже потім дегідрогенізуєтьсиа до кераміду. Сфінгозин утворюється внаслідок деградаціï сфінголіпідів у лизосомі.

Посилання

• СФІНГОЗИН [Архівовано 16 травня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
• en:Sphingosine

Додаткові зображення

• 
  Сфінголіпідози
• 
  Структурні формули сфінголіпідів