Гексахлорофен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гексахлорофен
Систематизована назва за IUPAC
Класифікація
ATC-код
PubChem
CAS
DrugBank
Хімічна структура
Формула
Мол. маса
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Гексахлорофен, також відомий як Nabac, є хлорорганічною сполукою, яка колись широко використовувалася як дезінфікуючий засіб. Він нерозчинний у воді, але розчиняється в ацетоні, етанолі, діетиловому ефірі та хлороформі. Сполука зустрічається у вигляді білої твердої речовини без запаху, хоча комерційні зразки можуть бути брудно-білими та мати легкий фенольний запах. У медицині гексахлорофен корисний як місцевий протиінфекційний та антибактеріальний засіб. Він також використовується в сільському господарстві як ґрунтовий фунгіцид, бактерицид для рослин і акарицид.[1]

Безпека[ред. | ред. код]

LD50 (оральний, щур) становить 59 мг/кг, що вказує на те, що сполука відносно токсична. Тетрахлородибензодіоксин (TCDD) завжди є забруднювачем у виробництві цієї сполуки. Реакція між 2,4,5- трихлорфенолом і формальдегідом екзотермічна. Якщо реакція відбувається без належного охолодження, TCDD виробляється у значних кількостях як побічний продукт і забруднювач. Катастрофа в Севезо та інцидент із забрудненням у Таймс-Біч, штат Міссурі, є прикладами промислової небезпеки виробництва гексахлорофену.

Вибіркове видалення з ринку[ред. | ред. код]

Франція[ред. | ред. код]

У 1972 році дитяча присипка «Bébé» у Франції вбила 39 немовлят. Він також завдав великої шкоди центральній нервовій системі кількох сотень інших немовлят. Партію токсичного порошку марки «Bébé» помилково виготовили з 6 % гексахлорофену. Ця промислова аварія безпосередньо призвела до вилучення гексахлорофену зі споживчих товарів у всьому світі.[2][3]

Сполучені Штати[ред. | ред. код]

У 1972 році Управління з контролю за продуктами й ліками США (FDA) припинило виробництво та розповсюдження продуктів, що містять понад 1 % гексахлорофену.[4] Після цієї зміни більшість продуктів, що містять гексахлорофен, можна було придбати лише за рецептом лікаря.[5] Обмеження були введені після 15 смертей у Сполучених Штатах і 39 смертей у Франції.[6]

Німеччина[ред. | ред. код]

У Німеччині косметика, що містить гексахлорофен, заборонена з 1985 року.

Австрія[ред. | ред. код]

В Австрії продаж препаратів, що містять цю речовину, заборонено з 1990 року.[7]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, Fujita Y, Buysch HJ, Garbe D, Paulus W (2000). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3-527-30673-0. {{cite journal}}: Недійсний |displayauthors=6 (довідка)
  2. Talcum Suspected in Deaths of 21 French Babies. № 29 August 1972. New York Times. с. 10. Процитовано 18 березня 2020.
  3. FDA CURBS USE OF GERMICIDE TIED TO INFANT DESTHS. № 23 September 1972. New York Times. с. 1. Процитовано 18 березня 2020.
  4. Germicide Limit Stirs Confusion, New York Times, September 24, 1972, pg. 53.
  5. The Milwaukee Sentinel: "US Order Curbs Hexachlorophene" (UPI), September 23, 1972. From Google News. Архів оригіналу за 2 квітня 2016. Процитовано 16 червня 2015.
  6. Ocala Star Banner, «15 Deaths Cited In Use of Germ Killer, Hexachlorophene» (AP), March 21, 1973. From Google News.
  7. Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (нім.)