Хлороформ

Властивості

Загальні
Хімічна назва	Трихлорометан
CHCl3
Хімічна формула	CHCl3
Молярна маса	119.38
Синоніми	Хлороформ
Фізичні властивості
Температура плавлення	−63,5 °C
Температура кипіння	61-62 °C
Критична температура	263,4 °C 5,45 МПа
Густина	d2020 1,484 г/см3
Діелектрична стала	4,9 (20 °C)
Показник заломлення	n20D 1.4476
Вогненебезпека
Температура спалаху	не горить
Температура самозаймання	понад 1000 °C
Вибухонебезпечна концентрація	не утворює

Хлорофо́рм — прозора, безбарвна, важка летка рідина з характерним солодким запахом.

Отримання

Вперше був отриманий у 1831 році дією хлорного вапна на ацетон у присутності сірчаної кислоти за сумарним рівнянням:
2CH₃COCH₃ + 6CaOCl₂*H₂O → 2CHCl₃ + (CH₃CO₂)₂Ca + 2Ca(OH)₂ + 3CaCl₂+ 6H₂O.

Сучасний промисловий метод отримання хлороформу полягає у хлоруванні метану.

$~\mathrm{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}$ ΔH = − 103,5 кДж/моль

$~\mathrm{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}$ ΔH = − 102,5 кДж/моль

$~\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}$

$~\mathrm{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}$

У лабараторії можна добути взаємодією ацетона з гіпохлоритом натрію , хлороформ збирається знизу:

$~\mathrm{C_3H_6O + 3NaClO\longrightarrow \ CHCl_3 + 2NaOH + NaC_2H_3O_2}$

Токсичність

При тривалому контакті з повітрям може накопичувати небезпечну кількість дуже отруйного фосгену та хлороводню. Для запобігання розкладання при зберіганні у хлороформ додають ~1 % етанолу для стабілізації. Рвотні позови, запаморочення, мігрень, втома - ось перші ознаки впливу хлороформу, далі людину чекають хвороби печінки і нирок, а у вагітних жінок можливі викидні. Негативно впливає на нервову систему. При вдиханні у великій кількості можлива зупинка дихання.

Використання

Хлороформ чудово розчиняє багато органічних матеріалів, але внаслідок високої токсичності поступово використання хлороформу замінюється на дихлорометан. Промислове споживання хлороформу (до 90 %) наразі іде на виробництво монохлородіфлюорометану (фреон 22). Дейтерохлороформ (CDCl₃) один з найбільш вживаних розчинників для спектроскопії ядерного магнитного резонансу. Широко застосовувся з 1847 року для анестезії. Довгий час він був домінуючим інгаляційним анестетиком, а тепер витіснений разом з іншими шкідливими галогеновуглеводнями менш токсичними анестетиками через свою негативну дію на печінку та нирки.

Див. також

• Галогенопохідні вуглеводні