Хлороформ

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Властивості
Загальні
Хімічна назва Трихлорометан
CHCl3
Хімічна формула CHCl3
Молярна маса 119.38
Синоніми Хлороформ
Фізичні властивості
Температура плавлення −63,5 °C
Температура кипіння 61-62 °C
Критична температура 263,4 °C
5,45 МПа
Густина d2020 1,484 г/см3
Діелектрична стала 4,9 (20 °C)
Показник заломлення n20D 1.4476
Вогненебезпека
Температура спалаху не горить
Температура самозаймання понад 1000 °C
Вибухонебезпечна концентрація не утворює

Хлорофо́рм — прозора, безбарвна, важка летка рідина з характерним солодким запахом.

Отримання[ред.ред. код]

Вперше був отриманий у 1831 році дією хлорного вапна на ацетон у присутності сірчаної кислоти за сумарним рівнянням:
2CH3COCH3 + 6CaOCl2*H2O → 2CHCl3 + (CH3CO2)2Ca + 2Ca(OH)2 + 3CaCl2+ 6H2O.

Сучасний промисловий метод отримання хлороформу полягає у хлоруванні метану.

~\mathrm{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl} ΔH = − 103,5 кДж/моль
~\mathrm{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl} ΔH = − 102,5 кДж/моль
~\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}
~\mathrm{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}

У лабараторії можна добути взаємодією ацетона з гіпохлоритом натрію , хлороформ збирається знизу:

~\mathrm{C_3H_6O  + 3NaClO\longrightarrow \ CHCl_3 + 2NaOH + NaC_2H_3O_2}

Токсичність[ред.ред. код]

При тривалому контакті з повітрям може накопичувати небезпечну кількість дуже отруйного фосгену та хлороводню. Для запобігання розкладання при зберіганні у хлороформ додають ~1 % етанолу для стабілізації. Рвотні позови, запаморочення, мігрень, втома - ось перші ознаки впливу хлороформу, далі людину чекають хвороби печінки і нирок, а у вагітних жінок можливі викидні. Негативно впливає на нервову систему. При вдиханні у великій кількості можлива зупинка дихання.

Використання[ред.ред. код]

Хлороформ чудово розчиняє багато органічних матеріалів, але внаслідок високої токсичності поступово використання хлороформу замінюється на дихлорометан. Промислове споживання хлороформу (до 90 %) наразі іде на виробництво монохлородіфлюорометану (фреон 22). Дейтерохлороформ (CDCl3) один з найбільш вживаних розчинників для спектроскопії ядерного магнитного резонансу. Широко застосовувся з 1847 року для анестезії. Довгий час він був домінуючим інгаляційним анестетиком, а тепер витіснений разом з іншими шкідливими галогеновуглеводнями менш токсичними анестетиками через свою негативну дію на печінку та нирки.

Див. також[ред.ред. код]