Гетероциклічні сполуки

Органічна сполука циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми. Гетероцикли поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах), або неподілену електронну пару (в п’ятичленних). Нижче наведено декілька прикладів різних типів гетероциклічних сполук.

	Насичені			Ненасичені
Гетероатом	Нітроген	Оксиген	Сульфур	Нітроген	Оксиген	Сульфур
3-х членні цикли
Назва	Азірідин	Оксиран	Тііран	Азірин	Оксирен	Тіірен
Структура
4-х членні цикли
Назва	Азетідін	Окситан	Тієтан	Азет	Оксет	Тієт
Структура
5-ти членні цикли
Назва	Піролідін	Тетрагідрофуран	Тетрагідротіофен	Пірол	Фуран	Тіофен
Структура
6-ти членні цикли
Назва	Піпиридин	Тетрагідропіран	Тіан	Піридин	Піриліум	Тіопіран
Структура
7-ми членні цикли
Назва	Азепан	Оксепан	Тієпан	Азепін	Оксопін	Тієпін
Структура

Поліциклічні
Назва	Хінолін	Ізохінолін	Пурин	Індол	Ізоіндол	Акридин
Структура
3 Кількома гетероатомами (5-членні)
Назва	Імідазол	Піразол	Оксазол	Ізоксазол	Тіазол	Ізотіазол
Структура
3 Кількома гетероатомами (6-членні)
Назва	Піперазин	Піримідин	Піридазин	Морфолін	1,4-Діоксан
Структура

Реакції

Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність Ароматичні Г. здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматични вуглеводів. При цьому їх реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче ніж бензол. Атом азоту (нітрогену) відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають за звичай доволі високу реакційну здатність.

Електрофільне заміщення в гетероциклах. Синя стрілка - основна позиція, червона - наступна по активності

Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів. А тетрагідротіофен може бути окисленим в сульфолан.

Номенклатура

Нумерація атомів починається з точки спряження циклів й ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. В більшості випадків молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер. Скажімо

Нумерація атомів в хіноліні

Нумерація атомів в гетрероциклах з кількома гетероатомами

Pteridine.png‎

Застосування

Лікарські засоби

Багато Лікарських засобів - заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: Діазепам, Оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.

Органічні розчинники

• Піридин
• NMP
• ТГФ (THF)

Реагенти органічного синтезу

• DBU
• HBTU, HOBt, DMAP
• Пропансультон

Дивись також

• Акридин
• Pizda