Перейти до вмісту

Пентаеритрит

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Пентаеритриторганічна сполука з формулою C(CH2OH)4. Молекулярна структура представляє собою неопентан, в якому атом водню в кожній метильній групі замінено гідроксильною (–OH) групою. Таким чином, це поліол, зокрема тетрол.

Пентаеритрит — являє собою білу тверду речовину, солодковату на смак. Він є будівельним блоком для синтезу та виробництва вибухових речовин, пластмас, фарб, косметики та багатьох інших продуктів.

Отримання

[ред. | ред. код]

Пентаеритрит був отриманий німецьким хіміком Бернхардом Толленсом та його учнем П. Вігандом в 1891 році.[1] Його отримують конденсацією формальдегіду з етаналєм при каталізі лугами та надлишку формальдегіду, при цьому на першій стадії іде альдольна конденсація з утворенням трис-метилолацетальдегіду, який далі в перехресній реакції Канніццаро ​​відновлюється формальдегідом до пентаеритриту.[2]

Використання

[ред. | ред. код]

Пентаеритрит є універсальним будівельним блоком для одержання багатьох сполук,[3] особливо поліфункціональних похідних. Сфери його застосування охоплюють алкідні смоли, лаки, стабілізатори полівінілхлориду, естери талової олії, антиоксиданти (наприклад, Anox 20). Такі похідні містяться в пластиках, фарбах, косметичних засобах та багатьох інших продуктах. Стосовно смол, пентаеритрит є прекурсором для інших поліолів, таких як, дипентаеритритол:[4]

2 C(CH2OH)4 → O[CH2C(CH2OH)3]2 + H2O

Естери пентаеритриту є біорозкладними[5][6] і використовуються як трансформаторні оливи.[7] Завдяки дуже високій температурі спалаху вони також застосовуються для змащування газових турбін.[8]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Tollens, B.; Wigand, P. (1891). Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde) (PDF). Justus Liebig's Annalen der Chemie (нім.). 265 (3): 316—340. doi:10.1002/jlac.18912650303.
  2. Schurink, H. B. J. (1925), Pentaerythritol, Org. Synth., 4: 53, doi:10.15227/orgsyn.004.0053; Coll. Vol., 1: 425 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  3. Marrian, S. F. (1 серпня 1948). The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 43 (1): 149—202. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
  4. Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008). Alcohols, Polyhydric. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. NPCS Board of Consultants & Engineers (2016). The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition.
  6. NIIR Board of Engineers & Consultants (2005). Synthetic Resins Technology Handbook.
  7. Rudnick, Leslie R. (22 грудня 2005). Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology. ISBN 978-1-4200-2718-1.
  8. Bhushan, Bharat (28 грудня 2000). Modern Tribology Handbook, Two Volume Set. ISBN 978-0-8493-7787-7.