Амигдалін: відмінності між версіями
[неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
Ivshyn (обговорення | внесок) оформлення, доповнення, зображення |
Ivshyn (обговорення | внесок) зовнішні посилання |
||
Рядок 3: | Рядок 3: | ||
'''Аміґдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} - [[мигдаль|мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдальної кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N * 3H<sub>2</sub>O, [[глікозид|глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[cлива|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C. |
'''Аміґдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} - [[мигдаль|мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдальної кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N * 3H<sub>2</sub>O, [[глікозид|глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[cлива|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C. |
||
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти |
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти<ref> |
||
{{Cite journal |
|||
| doi = 10.1104/pp.107.112979 |
|||
| issn = 0032-0889 |
|||
| volume = 146 |
|||
| issue = 3 |
|||
| pages = 1040-1052 |
|||
| last = Sánchez-Pérez |
|||
| first = Raquel |
|||
| coauthors = Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller |
|||
| title = Bitterness in Almonds |
|||
| journal = Plant Physiology |
|||
| date = 2008-03 |
|||
}}</ref>. |
|||
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти). |
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти). |
||
Рядок 11: | Рядок 24: | ||
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно. |
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно. |
||
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла |
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла<ref> |
||
{{Cite journal |
|||
| doi = 10.3109/09637481003796314 |
|||
| issn = 1465-3478 |
|||
| volume = 61 |
|||
| issue = 8 |
|||
| pages = 770-779 |
|||
| last = Shim |
|||
| first = Soon-Mi |
|||
| coauthors = Hoonjeong Kwon |
|||
| title = Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids |
|||
| journal = International Journal of Food Sciences and Nutrition |
|||
| accessdate = 2011-08-12 |
|||
| date = 2010-12 |
|||
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20528582 |
|||
}}</ref>, подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини. |
|||
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти. |
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти. |
||
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб, але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень |
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень<ref> |
||
{{Cite journal |
|||
| doi = 10.1345/aph.1E634 |
|||
| volume = 39 |
|||
| issue = 9 |
|||
| pages = 1566 -1569 |
|||
| last = Bromley |
|||
| first = Jonathan |
|||
| coauthors = Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley |
|||
| title = Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C |
|||
| journal = The Annals of Pharmacotherapy |
|||
| accessdate = 2011-08-12 |
|||
| date = 2005 |
|||
| url = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract |
|||
}}</ref>. |
|||
== Література == |
== Література == |
||
* {{ВТ-ЭСБЕ| |
* {{ВТ-ЭСБЕ|Амігдалін}} |
||
[[Категорія:Органічні сполуки]] |
[[Категорія:Органічні сполуки]] |
Версія за 19:04, 8 вересня 2011
Аміґдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).
У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по глікозидній групі, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном, знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітічного розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синільна кислота):
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла[2], подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень[6].
Література
- Амігдалін // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
- ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology. 146 (3): 1040—1052. doi:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
- ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770—779. doi:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Процитовано 12 серпня 2011.
- ↑ Витамин В17 | AlterMedicina.com
- ↑ Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
- ↑ Витамин В17
- ↑ Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy. 39 (9): 1566—1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 12 серпня 2011.