2-нафтиламін
| Структурна формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | |||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Нафтален-2-амін | ||||||||||||||||||
| Інші назви |
2-Нафтиламін, бета-нафтиламін | ||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C10H9N | ||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||||||||
| Молярна маса | 143.073499 г/моль | ||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Твердий | ||||||||||||||||||
| Густина |
1,061 г/см3 (98 °C) | ||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
111-113 °C | ||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
306 °C | ||||||||||||||||||
| Розчинність |
6,40 мг/л (вода, 18 °C) | ||||||||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H350, H411 | ||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P201, P202, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501 | ||||||||||||||||||
| LD50 |
727 мг/кг (щур, орально) | ||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||||||||
2-Нафтиламін (β-нафтиламін) — органічна ароматична сполука з класу амінів. Є похідним нафталену, в якому атом H у β-позиції заміщений на аміногрупу. Ізомер 1-нафтиламіну[1].
Отримання[ред. | ред. код]
2-Нафтиламін отримують заміщенням гідорксильної групи 2-нафтолу на аміногрпупу за реакцією Бухерера. Для цього його нагрівають з аміаком та гідросульфітом амонію 20 годин при температурі 180 °С[1]:
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
Біла кристалічна речовина. Розчиняється в етанолі, діетиловому етері, гарячій воді. На повітрі в присутності світла стає червоним.
Хімічні властивсості[ред. | ред. код]
Ароматичний амін. При гідрогенуванні натрієм в пентанолі дає 1,2,3,4-тетрагідронафталін-2-амін. Реакції електрофільного заміщення відбуваються переважно в положенні 1[1].
Токсичність[ред. | ред. код]
Сильний канцероген[1][2][3]. 18 мг/кг — найнижча доза, яка може бути канцерогенною для людини. Проте для щурів і кроликів β-нафтиламін є слабким канцерогеном[1]. Може абсорбуватися крізь шкіру[2].
Через такі властивості виробництво і використання 2-нафтиламіну заборонене в Британії, США та інших країнах[1].
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г д е Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ а б PubChem. 2-Naphthylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 14 вересня 2020. Процитовано 16 листопада 2020.
- ↑ 1910.1003 - 13 Carcinogens (4-Nitrobiphenyl, etc.). | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 16 листопада 2020.