Кінетин
 |
| Кінетин | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | N6-furfuryladenine |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 525-79-1 |
| PubChem | 3830 |
| Номер EINECS | 208-382-2 |
| DrugBank | DB11336 |
| KEGG | C08272 |
| Назва MeSH | D03.633.100.759.138.525.400 |
| ChEBI | 27407 |
| RTECS | AU6270000 |
| SMILES | C(Nc1ncnc2nc[nH]c12)c1ccco1 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N5O/c1-2-7(16-3-1)4-11-9-8-10(13-5-12-8)15-6-14-9/h1-3,5-6H,4H2,(H2,11,12,13,14,15) |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H9N5O |
| Молярна маса | 215,21 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Off-white powder |
| Тпл | 269-271 |
| Структура | |
| Кристалічна структура | cubic |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Кінетин (/'kaɪnɪtɪn/) — (емпірична формула C10H9N5O) це тип цитокінів, що належить до класу рослинних гормонів, та сприяє поділу клітин. Кінетин був спочатку виділений Карлосом Міллером [1] та Скугом у співавт. [2] як сполука з автоклавованої ДНК сперми оселедця, що має активність, яка стимулює поділ клітин. Сполуку назвали кінетином завдки його здатності індукувати поділ клітин за умови, що в середовищі присутній ауксин.
Кінетин досить часто використовується в культурах рослинних тканин для індукування утворення калюсу у поєднанні з ауксином та для регенерації тканин пагонів з калюсу з меншою концентрацією ауксину.
Довгий час вважалося, що кінетин виробляється із залишків дезоксиаденозину в ДНК, що руйнуються при нагріванні під час процедури ізоляції. Раніше вважалося, що кінетин не зустрічається в природі, але, починаючи з 1996 року, було показано, що кінетин природним чином існує в ДНК клітин майже всіх організмів, включаючи людину та різні рослини, які досі тестувалися.
Наразі вважається, що механізм виробництва кінетину в ДНК полягає в утворенні фурфуролу — продукту окиснення дезоксирибози в ДНК — і його гасіння шляхом перетворення аденінової основи в N6-фурфуриладенін, кінетин.
Історія
У 1939 році P. A. C. Nobécourt (Париж) виділив першу постійну культуру калюсу з коренеплодів моркви ( Daucus carota ). Дану культуру можна зберігати вічно шляхом послідовних пересаджень на свіжий поживний агар. Трансплантація повинна відбуватися кожні три-вісім тижнів. Культури калюсу не являються культурами клітин, оскільки в них культивуються цілі тканинні асоціації. Хоча багато клітин зберігають здатність до поділу, це не є однаковим для всіх. Однією з головних причин цього є анеуплоїдія ядер і, як наслідок, несприятливі хромосомні поєднання.
У 1941 р. Й. ван Овербік (Rijksuniversiteit Utrecht) використав кокосове молоко як новий компонент живильного середовища для культур калюсу.[3] Кокосове молоко - є рідким ендоспермом. Він стимулює ріст ембріона, якщо надходить до нього під час живлення. Результати, що були отримані з культур калюсу, показали, що його активні компоненти також стимулюють ріст чужорідних клітин.
У 1954 р. Ф. Скуг (Університет Вісконсіна, Медісон) розробив методику генерації культури пухлинної раньової тканини з ізольованих частин пагонів тютюну ( Nicotiana tabacum ). Калюс, що розвився, ріс з доданням дріжджового екстракту, кокосового молока та старих препаратів ДНК. Свіжоприготовлена ДНК не давала бажаного результату, але ставала ефективнішою після автоклавування. Це призвело до висновку, що один з продуктів розпаду кінетину необхідний для росту і поділу клітин. Речовина була охарактеризована, отримала назву кінетин і була класифікована як фітогормон .
Посилання
- Mok, David W.S.; Mok, Machteld C., ред. (1994). Cytokinins: chemistry, activity and function. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-0-8493-6252-1.
- Barciszewski, J.; Siboska, G. E.; Pedersen, B. O.; Clark, B. F.; Rattan, S. I. (1996). Evidence for the presence of kinetin in DNA and cell extracts. FEBS Letters. 393 (2–3): 197—200. doi:10.1016/0014-5793(96)00884-8. PMID 8814289.
- Barciszewski, J.; Rattan, S. I. S.; Siboska, G.; Clark, B. F. C. (1999). Kinetin — 45 years on. Plant Science. 148: 37—45. doi:10.1016/S0168-9452(99)00116-8.
- Rattan, S. I. S.; Clark, B. F. C. (1994). Kinetin Delays the Onset of Aging Characteristics in Human Fibroblasts. Biochemical and Biophysical Research Communications. 201 (2): 665—672. doi:10.1006/bbrc.1994.1752. PMID 8003000.
- Rattan, S. I. S. (2002). N6-Furfuryladenine (Kinetin) as a Potential Anti-Aging Molecule. Journal of Anti-Aging Medicine. 5: 113—116. doi:10.1089/109454502317629336.
- Hertz, Nicholas T.; Berthet, Amandine; Sos, Martin L.; Thorn, Kurt S.; Burlingame, Al L.; Nakamura, Ken; Shokat, Kevan M. (2013). A Neo-Substrate that Amplifies Catalytic Activity of Parkinson's-Disease-Related Kinase PINK1. Cell. 154 (4): 737—747. doi:10.1016/j.cell.2013.07.030. PMC 3950538. PMID 23953109.
- ↑ Schwartz, Dale. Carlos O. Miller (PDF). Процитовано 15 листопада 2011.
- ↑ Amasino, R. (2005). 1955: Kinetin Arrives. The 50th Anniversary of a New Plant Hormone. Plant Physiology. 138 (3): 1177—1184. doi:10.1104/pp.104.900160. PMC 1176392. PMID 16009993.
- ↑ Van Overbeek, J.; Conklin, M. E.; Blakeslee, A. F. (1941). Factors in Coconut Milk Essential for Growth and Development of Very Young Datura Embryos. Science. 94 (2441): 350—1. doi:10.1126/science.94.2441.350. PMID 17729950.