Мусцимол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Версія від 03:30, 21 вересня 2021, створена Mediafond (обговорення | внесок) (правопис)
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Мусцимол
Хімічна структура
Маса 1,9E−25 кг[1]
Хімічна формула C₄H₆N₂O₂[1]
Канонічна формула SMILES C1=C(ONC1=O)CN[1]
Наявний у таксона A. parcivolvatad[2], A. gemmatad[2], A. muscaria[2][3][…] і A. pantherina[2][5][6]
Фізично взаємодіє з Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha1d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha2d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha3d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha4d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha5d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit alpha6d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit rho1d[7], Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit rho2d[7] і Gamma-aminobutyric acid type A receptor subunit rho3d[7]
CMNS: Мусцимол у Вікісховищі

Мусцимол — основна психоактивна речовина, що міститься в багатьох грибах роду Amanita (мухомор). На відміну від псилоцибіну і триптаміну, мусцимол є потужним селективним агоністом ГАМКА-рецептора.

Біологія

Мухомор червоний, що містить мусцимол

Мусцимол виробляється грибами видів мухомор червоний, мухомор пантерний і мухомор яскраво-жовтий поряд з мускарином, мусказоном і іботеновою кислотою[8][9]. Мухомор червоний і мухомор пантерний небезпечні для вживання людиною[10]. У мухоморі червоному під шкіркою шапинки міститься найвища концентрація психоактивних речовин[11].

Фармакологія

Фізіологічна дія

Мусцимол у 5—10 разів більше психічно активний, ніж іботеновая кислота[12]. Галюциногенний ефект мусцимолу найбільш близький до галюциногенних побічних ефектів лікарських засобів ГАМК, таких як небензодіазепіновий снодійний препарат золпідем[13].

Примітки

  1. а б в muscimol
  2. а б в г Beutler J. A., Ara H. Der Marderosian Chemical Variation in Amanita // J. Nat. Prod.ACS, 2005. — Vol. 44, Iss. 4. — P. 422–431. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50016A005
  3. KOMIYAMA S., YAMAURA Y., NAKAZAWA H. et al. Determination of ibotenic acid and muscimol in Amanita muscaria by high performance liquid chromatography. // Japan Analyst — 2011. — Т. 34, вип. 4. — С. 161–165. — ISSN 0525-1931doi:10.2116/BUNSEKIKAGAKU.34.4_161
  4. KONDA Y., TAKAHASHI H., ONDA M. Structure elucidation of pantherine, a flycidal alkaloid from Amanita pantherina (DC.) Fr. // Chemical & Pharmaceutical BulletinPharmaceutical Society of Japan, 2011. — Vol. 33, Iss. 3. — P. 1083–1087. — ISSN 0009-2363; 1347-5223doi:10.1248/CPB.33.1083
  5. а б в г д е ж и к IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY
  6. Chilton, WS; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species // Lloydia : journal. — 1976. — Vol. 39, no. 2—3 (21 May). — P. 150—157. — PMID 985999 .
  7. Michelot, D; Melendez-Howell, L.M. Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology // Mycological Research[en] : journal. — Elsevier, 2003. — Vol. 107, no. Pt 2 (21 May). — P. 131—146. — DOI:10.1017/S0953756203007305. — PMID 12747324 .
  8. Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G. Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment // Wiadomosci lekarskie (Warsaw, Poland : 1960) : journal. — 1996. — Vol. 49, no. 1—6 (21 May). — P. 66—71. — PMID 9173659 .
  9. Chilton W.S. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. —Ed.: B.H. Kumach, E. Salzman, Palm Beach: CRC Press. Inc., 1978. —P. 87-124.
  10. Химия и жизнь / Академия наук СССР. — Наука, 1981. — Вып. 2.
  11. An intrinsic GABAergic system in human lymphocytes.(англ.)