Аманінамід

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Аманінамід
Інші назви 4-(2-mercapto-L-tryptophan)-alpha-Amanitin
Ідентифікатори
Номер CAS 58311-65-2
PubChem 3035225
SMILES O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O
InChI 1/C39H54N10O13S/c1-4-17(2)31-36(59)42-12-29(54)43-25-16-63(62)38-21(20-7-5-6-8-22(20)46-38)10-23(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(18(3)27(52)15-50)48-35(58)26-9-19(51)14-49(26)39(61)24(11-28(40)53)45-34(25)57/h5-8,17-19,23-27,31-32,46,50-52H,4,9-16H2,1-3H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58)
Властивості
Молекулярна формула C39H54N10O13S
Молярна маса 902.97 g/mol
Зовнішній вигляд Colorless, crystalline solid
Розчинність (вода) Soluble
Розчинність (етанол) Soluble
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аманінамід є циклічним пептидом з восьми амінокислот з послідовністю Ile-Trp-Gly-Ile-Gly-Cys-Asn-Pro, що є базовою хімічною структурою усіх аматоксинів. Аманінамід, є смертельно отруйним для людей і як і решта аматоксинів міститься в грибах роду Amanita.

Токсичність

[ред. | ред. код]

Як і решта аматоксинів, аманінамід є інгібітором РНК полімерази ІІ, зв'язуючись з якою він блокує синтез мРНК, результатом чого є припинення синтезу білків та лізис клітин.[1]

Детальний опис хімічної структури і механізму дії аматоксинів а також симптомів та підходів до лікування отруєння цими сполуками міститься у статтях про аматоксини та альфа-аманітин.

Джерела

[ред. | ред. код]
  1. M. Cochet-Meillhac; Chambon P. (1974). Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins. Biochim Biophys Acta. 353 (2): 160—184. doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8. PMID 4601749.