Ментол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Властивості
Загальні
Хімічна назва (1α,2β,5α)-5-Метил-
2-(1-метилетил)циклогексанол
(-)-Menthol.svg
Хімічна формула C10H20O
Молярна маса 156,26
Синоніми l-ментол; (−)-ментол;
гексагідротимол; м'ятна камфора
Фізичні властивості
Температура плавлення 43 °C
Температура кипіння 216,5 °C
Густина 0,890 г/см3
Показник заломлення n25D 1,4600
Оптичне обертання [α]18D −50°
Токсичність
Перорально, пацюки LD50 3180 мг/кг

Ментол (від лат. Menthaм’ята), гексагідротимол, м'ятна камфора — безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, частково розчинний у воді.

Синтез[ред.ред. код]

Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій. Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, яка є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий і напівсинтетичними методами з інших монотерпенів. Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією.

Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, n20D 1,4615.

Використання[ред.ред. код]

  • Як ароматизатор для харчових продуктів, цигарок, косметики, жувальної гумки.
  • Складник лікарских засобів (валідол, корвалол, меновазін тощо), легкий місцевий анестетік, антисептик.
  • Використовується у виробництві засобів для освіження подиху.

Структура ментолу[ред.ред. код]

Структура ізомерів ментолу

  • Існує вісім енантіомерів ментолу. Але майже завжди це форма, зображена на схемі унизу ліворуч: (1R,2S,5R).

Конформація ментолу

  • Ізопропильна група ментолу орієнтована транс- до метильної та спиртової груп.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Реакції за участю ментолу

  • Під дією різних умов ментол перетворюється на інші органічні сполуки. Деякі з реакцій за участю ментолу наведені на малюнку вище. Похідні ментолу: ментон, 3-ментен, хлорид ментилу.