Кетони
Кетонами називаються сполуки, в молекулах яких міститься група атомів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами.
Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.
У практичному плані найважливішим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.
Зміст |
Представники [ред.]
| Назва | Формула | Температура плавлення | Температура кипіння |
|---|---|---|---|
| Діметилкетон (ацетон) | CH3COCH3 | −95 °C | 56,1 °C |
| Метилетилкетон (бутанон) | CH3CH2COCH3 | −86 °C | 80 °C |
| Діетилкетон | CH3CH2COCH2CH3 | −40 °C | 102 °C |
| Ацетофенон |  |
19 °C | 202 °C |
| Бензофенон |  |
47,9 °C | 305,4 °C |
| Циклогексанон |  |
−16,4 °C | 155,65 °C |
| Діацетил | CH3COCOCH3 | −3 °C | 88 °C |
| Ацетилацетон | CH3COCH2COCH3 | −23 °C | 140 °C |
| Парабензохінон |  |
115 °C | — |
Реакції [ред.]
По карбонілу [ред.]
Ketones engage in many organic reactions. The most important reactions follow from the susceptibility of the carbonyl carbon toward Еуклеофільне приєднанн and the tendency for the enolates to add to electrophiles. Nucleophilic additions include in approximate order of their generality:
- З водою дають гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. З спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі.
- З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни.
- З вторинними амінами — єнаміни.
- З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками адукти, зо гідролізуються до третинних спиртів
R2C=O + AlkMgCl --> R2AlkCOH .
- З гідразином (N2H4) дають гідразони.
- З гідроксиламіном (NH2OH)) утворюють оксими (R2C=NOH)
За іншими позиціями [ред.]
- Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному
- Йодоформна реакція метилкетонів
Див. також [ред.]
Література [ред.]
- В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
