Ненасичені вуглеводні

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Ненаси́чені вуглево́дні — до ненасичених вуглеводнів відносяться алкени та алкіни. Ненасиченим вуглеводням протиставляються алкани — насичені вуглеводні. Ненасиченими називаються вуглеводні, що мають хоча б один подвійний або потрійний (кратний) карбон-карбонний зв’язок.

Алкени[ред.ред. код]

ненасичені вуглеводні етиленового ряду, їхні назви походять від назв відповідних насичених вуглеводнів, в яких закінчення -ан замінено закінченням -ілен (або -илен). В таблиці наведені назви і будова деяких етиленових вуглеводнів.

Гомологічний ряд етилену
Назви насичених вуглеводнів Формула Назви ненасичених вуглеводнів Формула
Метан СН4 Метил СН3
Етан С2Н6 Етилен С2Н4, або СН2=СН2
Пропан С3Н8 Пропілен С3Н6, або СН3—СН=СН2
Бутан С4Н10 Бутилен С4Н8, або СН3—СН2—СН=СН2
Пентан С5Н12 Амілен С5Н10, або СН3—(СН2)2—СН=СН2
Гексан С6Н14 Гексилен С6Н12, або СН3—(СН2)3—СН=СН2
Гептан С7Н16 Гептилен С7Н14, або СН3—(СН2)4—СН=СН2

Молекула наступного члена гомологічного ряду відрізняється від молекули попереднього, як і в ряді насичених вуглеводнів, на гомологічну різницю СН2. У молекулах етиленових вуглеводнів на два атоми водню менше, ніж у молекулах відповідних насичених вуглеводнів, внаслідок наявності подвійного зв'язку. Склад етиленових вуглеводнів виражається загальною формулою СnН2n.

Нижчі етиленові вуглеводні (етилен, пропілен і бутилен) при звичайній температурі — гази, вуглеводні із складом від С5Н10 до С17Н34 — рідини, а починаючи з вуглеводню С18Н36 і вищі — тверді речовини. У воді етиленові вуглеводні, як і вуглеводні ряду метану, нерозчинні, але в спирті та інших органічних розчинниках розчиняються.

У хімічному відношенні гомологи етилену досить активні. Подібно до етилену вони легко окислюються, вступають у реакції приєднання і полімеризації. Хімічна активність етиленових вуглеводнів обумовлюється наявністю у їх молекулах подвійного зв'язку.

Вуглеводні з двома подвійними зв'язками[ред.ред. код]

Крім вуглеводнів з одним подвійним зв'язком, відомі вуглеводні з двома подвійними зв'язками. їх назви походять теж від назв насичених вуглеводнів, в яких закінчення -ан замінено на закінчення -діен на відміну від закінчення -ен у етиленових вуглеводнів (ди — два). Наприклад: бутан — СН3—СН2—СН2—СН3, бутилен — СН3—СН2—СН=СН2 (один подвійний зв'язок) і бутадієн — СН2=СН—СН=СН2 (два подвійних зв'язки). Тому вуглеводні з двома подвійними зв'язками називають дієновими. Ці вуглеводні більш ненасичені, ніж етиленові. їх склад виражається загальною формулою: СnН2n-2.

Два подвійних зв'язки в молекулах дієнових вуглеводнів можуть розміщуватись по-різному. Найбільше практичне значення мають ті дієнові вуглеводні, в молекулах яких подвійні зв'язки розділені одним одинарним зв'язком. Серед таких вуглеводнів найважливіші бутадієн, або дивініл (С4Н6) і метилбутадієн, або ізопрен (С5Н8). Бутадієн (СН2=СН—СН=СН2) являє собою безбарвний газ з характерним запахом. При —4,5°С він скраплюється в безбарвну рідину. Його називають ще дивінілом, бо молекула бутадієну ніби складається з двох з'єднаних між собою радикалів етилену СН2=СН—, які називають вінілом. Ізопрен — безбарвна рідина, яка кипить при 34,1°С. Його називають ще метилбутадієном, бо він є заміщеним бутадієну.

СН2=С—СН=СН2
    |
    CH3

За хімічними властивостями дієнові вуглеводні дуже подібні до етиленових. Найхарактерніші для них реакції приєднання і полімеризації. Бутадієн і ізопрен широко застосовуються для одержання синтетичних каучуків.

Алкіни[ред.ред. код]

Структурна формула n-Алкіну

Алкі́ни, ацетиле́нові вуглево́дні, члени групи вуглеводнів із загальною формулою CnH2n-2, називаються також ацетиленами, ненасичені сполуки; характеризуються одним чи більше потрійними зв'язками між атомами вуглецю.

Легкі алкіни — гази, більш важкі — рідини або тверді речовини.

Хімічні властивості алкінів подібні до властивостей ацетилену.

Джерела[ред.ред. код]

  • Ф. А. Деркач «Хімія» Л. 1968