Етилен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Запит «Етен» перенаправляє сюди; див. також інші значення.
Етилен
Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
Ethylene-3D-vdW.png
Назва за IUPAC Етен
Ідентифікатори
Номер CAS 74-85-1
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C2H4
Молярна маса 28,05 г моль−1
Зовнішній вигляд безбарвний газ
Густина 1,178 кг/м³ за 15 °C, газ[1]
Тпл −169,2 °C (104,0 K)
Ткип −103,7 °C (169,5 К)
Розчинність (вода) 3,5 мг/100 мл (17 °C)
Кислотність (pKa) 44
Структура
Геометрія D2h
Дипольний момент 0
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
+52,47 кДж/моль
Ст. ентропія So298 219,32 Дж·K−1·моль−1
Небезпеки
Класифікація ЄС Надзвичайно вогненебезпечно F+
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Етан
Ацетилен
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етиле́н або етен (IUPAC)  — С2Н4, найпростіший і найважливіший представник ряду ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв'язком.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Етилен — безбарвний газ із слабким приємним запахом. Він трохи легший від повітря. У воді мало розчинний, а в спирті й інших органічних розчинниках розчиняється добре.

Будова[ред.ред. код]

Молекулярна формула С2Н4. Структурна і електронна формули:

Хімічні властивості[ред.ред. код]

На відміну від метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації і реакції окиснення. При цьому один з подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це на прикладах деяких реакцій. При пропусканні етилену у бромну воду (водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметану (бромистого етилену) C2H4Br2:

утворення диброметану

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як у насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому по місцю подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину перманганату калію KMnO4 навіть при звичайній температурі. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C2H4(OH)2. Цей процес можна зобразити такими рівняннями:

\mathrm{ 3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{} 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH}

Реакції взаємодії етилену з бромом і перманганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан і інші насичені вуглеводні, як уже відзначалось, з перманганатом калію не взаємодіють.

Етилен вступає в реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатору (порошку нікелю, платини або паладію), то вони сполучаються з утворенням етану:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називаються реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить на повітрі світящим полум'ям, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Через це не весь вуглець згоряє відразу і частинки його сильно розжарюються і світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:

\mathrm{ C_2H_4 + 3O_2 \xrightarrow{} 2CO_2 + 2H_2O}

З повітрям етилен, як і метан, утворює вибухові суміші.

Отримання[ред.ред. код]

В природі етилен не зустрічається, за винятком незначних домішок у природному газі. В лабораторних умовах етилен звичайно одержують при дії концентрованої сульфатної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити таким сумарним рівнянням:

Одержання етилену

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнені дві валентності насичують одна одну з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен одержують у великих кількостях з газів крекінгу нафти.

Застосування[ред.ред. код]

В сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту і виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікавою є властивість етилену прискорювати достигання багатьох городніх і садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану уже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл і полівінілхлорид, бутадієн і синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь тощо.[2]

Примітки[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Ф. А. Деркач «Хімія» Л. 1968