Алкени
Алке́ни (рос. алкены, англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene), ненасичені ациклічні вуглеводи, називані також олефінами, що мають загальну формулу CnH2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгу нафти. Алкени мають один або більше подвійних зв'язків між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва — олефіни.
Зміст |
Історія відкриття [ред.]
Вперше етилен був отриманий в 1669 німецьким хіміком і лікарем Бехером дією сірчаної кислоти на етиловий спирт. Вчений встановив, що його «повітря» більш хімічно активне, ніж метан, однак, ідентифікувати отриманий газ він не зміг і назви йому не дав[1].
Вдруге і тим же способом «повітря Бехера» був отриманий і описаний голландськими хіміками Дейманом, Потс-ван-Трооствіком, Бондом і Лауверенбургом в 1795. Вони назвали його «маслородним газом» так як при взаємодії з хлором, він утворював маслянисту рідину — дихлороетан (про це стало відомо пізніше). По-французьки «маслородний» — oléfiant. Французький хімік Антуан Фуркруа ввів цей термін в практику, а коли були виявлені інші вуглеводні такого ж типу, ця назва стала загальною для всього класу олефінів (або, за сучасною номенклатурою, алкенів)[2].
На початку XIX століття французький хімік Ж. Гей-Люссак виявив, що етанол складається з «маслородного» газу і води. Цей же газ він виявив і в хлористому етилі[3] 1828 року Ж. Дюма і П. Булле припустили, що етилен являє собою основу, здатну давати солі подібно аміаку. Якоб Берцеліус прийняв цю ідею, назвавши сполуку «етеріном» і позначивши буквою E[4].
Визначивши, що етилен складається з водню і вуглецю, довгий час хіміки не могли виписати його справжню формулу. В 1848 Кольбе писав формулу етилену як С4Н4, цієї ж думки дотримувався і Лібіх. Ж. Дюма правильно визначив склад речовини, але його структура і раніше була описана невірно: С2НН3[5].
Знаходження в природі і фізіологічна роль алкенів [ред.]
У природі ациклічні алкени практично не зустрічаються[6]. Найпростіший представник цього класу органічних сполук — етилен (C2H4) — є гормоном для рослин і в незначній кількості в них синтезується.
Один з небагатьох природних алкенов — мускалур (ціс-трикозен-9) є статевим атрактантом самки домашньої мухи (Musca domestica).
Нижчі алкени у високих концентраціях володіють наркотичним ефектом. Вищі члени ряду також викликають судоми і роздратування слизових оболонок дихальних шляхів[7].
Окремі представники:
- Етилен — викликає наркоз, володіє дратівливою і мутагенною дією.
- Пропілен — викликає наркоз (сильніше, ніж етилен), викликає загальнотоксичну і мутагенну дію.
- Бутен-2 — викликає наркоз, володіє дратівливою дією[7].
Фізичні властивості [ред.]
Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх абітурієнти, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки.
Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.
| Назва | Формула | Температура плавлення, °C | Температура кипіння, °C | d204 |
| Етилен | C2H4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Пропен | C3H6 | -187,6 | -47,7 | 0,5193 |
| Бутен-1 | C4H8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| Пентен-1 | C5H10 | -165,2 | +30.1 | 0,6405 |
| Гексен-1 | C6H12 | -139,8 | 63.5 | 0,6730 |
| Гептен-1 | C7H14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Октен-1 | C8H16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Нонен-1 | C9H18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
Методи отримання [ред.]
В органічному синтезі для отримання олефінів широко застосовуються реакції олефінування, в результаті яких утворюється новий подвійний зв'язок за рахунок взаємодії карбонільної сполуки (альдегіду або кетону) з карбаніоном або його еквівалентом. Найвідомішою серед реакцій олефінування є реакція Віттіга. Також широко застосовуються реакції Жуліа, Хорнера-Водсворта-Еммонса, Петерсона.
Алкени також можуть бути отримані при реакції «обміну» олефінів — реакція метатезису.
Література [ред.]
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
Примітки [ред.]
- ↑ «Случайные открытия. Этилен». Занимательная химия.
- ↑ «Открытие этилена» (pdf). Открытия в органической химии и биохимии. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов.
- ↑ Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252–264.
- ↑ Фигуровский Н. А. История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец. — М.: Просвещение, 1979. — С. 102.
- ↑ Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252–264.
- ↑ У природі існує велика кількість сполук з подвійними зв'язками, наприклад терпени або каротиноїди, однак їх відносять до окремих класів сполук та у цій статті вони не розглядаються.
- ↑ а б «Вредные вещества. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены)». Новый справочник химика и технолога. Chemanalytica.com. Процитовано 2009-07-22.
|
|||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
