Алкани

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Структурна формула n-Алкану

Алкани, насичені вуглеводні (рос. алканы; англ. alkanes; нім. Alkane) — насичені ациклічні вуглеводні, що мають загальну формулу CnH2n+2, їх також називають парафінами. Більшість їх хімічних реакцій з різними реагентами починається з розриву зв'язку С-Н, тоді як їх розпад при високих температурах йде передусім по зв'язках С-С. Алкани складають значну частину вуглеводнів нафт і природних горючих газів. Із нафти і горючих газів виділено всі алкани нормальної будови, від метану до тритриаконтану (С33Н68) включно. Оскільки алкани містять максимально можливу кількість водню в молекулі, то вони характеризуються найбільшою масовою теплотою згоряння (енергоємністю), а з ростом кількості атомів масова теплота згоряння алканів зменшується (в метану 50207 кДж/кг). Внаслідок низької густини об'ємна теплота згоряння алканів менша, ніж вуглеводнів іншої будови з такою ж кількістю вуглецевих атомів у молекулі. За агрегатним складом алкани діляться на газоподібні (С1-С4), рідкі (С5-С17) і тверді (починаючи з С18), що кристалізуються при 200 °C.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Г а з о п о д і б н а. здатні з водою утворювати, особливо під тиском, молекулярні сполуки — газогідрати, для яких температура розкладу при тиску 0,1 МПа і критична температура відповідно рівні: з метаном — 29 і 21,50 °C, з етаном — 15,8 і 14,50 °C, з пропаном 0 і 8,50 °C. Такі гідрати часто вимерзають на внутрішніх стінках газопроводів. Гідрати — сполуки, включення (клатрати) — являють собою снігоподібні речовини, з загальною формулою Мn Н2О, де значення n змінюється від 5,75 до 17 в залежності від складу газу і умов утворення. Природні гази містять в основному метан і менше 20% в сумі етану, пропану і бутану, домішки легкокиплячих рідких вуглеводнів — пентану, гексану та інших. Окрім цього присутні в малій кількості оксид вуглецю (IV), азот, сірководень й інертні гази.

Р і д к а., особливо нормальної будови, можуть у порівняно м'яких умовах окиснюватися киснем повітря. Вони є компонентами моторного палива: бензину, газотурбінних (авіаційних, наземних, морських) і дизельних.

Т в е р д а. виділяються із нафтової сировини при виробництві змащувальних олив, оскільки вони викристалізовуються із оливи, зменшуючи її рухомість і зумовлюючи застигання при високих температурах. Тверді алкани діляться на дві групи речовин — власне парафін і церезин.

До насичених вуглеводнів належать метан CH4, етан C2H6 пропан C3H8, бутан C4H10 і багато інших, які за своїми хімічними властивостями подібні до метану. Легкі алкани, наприклад, метан, етан, пропан і бутан — це безбарвні гази; більш важкі — рідини або тверді речовини. У природі вони зустрічаються в природному газі і нафті. Оскільки алкани мають тільки один ковалентний зв'язок, вони називаються насиченими.

Якщо формули насичених вуглеводнів написати в ряд за збільшенням атомів вуглецю, то одержимо так званий гомологічний ряд насичених вуглеводнів, або вуглеводнів ряду метану. У цьому ряді кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього наявністю в складі молекули однієї і тієї самої групи атомів CH2.

Хімічний склад насичених вуглеводнів можна виразити однією загальною формулою CnH2n+2, де n — число атомів вуглецю, а 2n+2 — число атомів водню. Назви насичених вуглеводнів мають закінчення -ан. Ці назви, за винятком перших чотирьох гомологів, складаються з грецьких назв числівників, які показують кількість атомів вуглецю в молекулі вуглеводню, і закінчення -ан.

Фізичні властивості деяких нормальних насичених вуглеводнів
Назва вуглеводню Формула Агрегатний стан при звичайній температурі Температура плавлення Температура кипіння Густина
Метан СН4 Газ —184 —164 0,717
Етан С2Н6 Газ —182,8 —88,7 1,357
Пропан С3Н8 Газ —187,6 —42,1 2,014
Бутан С4Н10 Газ —138,4 —0,6 0,600
Пентан С5Н12 Рідина —130 36,3 0,626
Гексан С6Н14 Рідина —95 68,7 0,660
Гептан С7Н16 Рідина —91 98,4 0,684
Октан С8Н18 Рідина —56,5 125,7 0,703
Нонан С9Н20 Рідина —53,7 150,7 0,718
Декан С10Н22 Рідина —30 174 0,730
Ундекан С11Н24 Рідина —26,5 195
Додекан С12Н26 Рідина —12 215
Тридекан С13Н28 Рідина —6,2 234
Тетрадекан С14Н30 Рідина +5 252
Пентадекан С15Н32 Рідина 10 270
Гексадекан (цетан) С16Н34 Тверда речовина 18,17 286,79 0,773
Гептадекан С17Н36 Тверда речовина 22,5 303
Октадекан С18Н38 Тверда речовина 28 317
Нонадекан С19Н40 Тверда речовина 32 330
Ейкозан С20Н42 Тверда речовина 37 208*
Генейкозан С21Н44 Тверда речовина 40,4 219*
Докозан С22Н46 Тверда речовина 44,4 230*
Трикозан С23Н48 Тверда речовина 47,7 240*
Тетракозан С24Н50 Тверда речовина 51,1 250*
Пентакозан С25Н52 Тверда речовина 54 259*
Гентріаконтан С31Н64 Тверда речовина 68 312*
Дотриаконтан С32Н66 Тверда речовина 70 320*

*при тиску 15 мм

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Розрізняючись за фізичними властивостями, насичені вуглеводні за хімічними властивостями дуже подібні один до одного. При звичайній температурі вони мало активні. Як і метан, всі вони досить стійкі проти дії кислот, лугів і окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах вступають у реакцію лише з хлором і бромом, внаслідок чого їх атоми водню послідовно заміщаються атомами галогенів. Однак при нагріванні з сильними окисниками вони окиснюються. Із збільшенням молекулярної маси стійкість насичених вуглеводнів до дії високих температур зменшується.

Література[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0

Посилання[ред.ред. код]