Алкани

Структурна формула n-Алкану

Алкани, насичені вуглеводні (рос. алканы; англ. alkanes; нім. Alkane) - насичені ациклічні вуглеводні, що мають загальну формулу C_nH_2n+2, їх також називають парафінами. Більшість їх хімічних реакцій з різними реагентами починається з розриву зв'язку С-Н, тоді як їх розпад при високих температурах йде передусім по зв'язках С-С. Алкани складають значну частину вуглеводнів нафт і природних горючих газів. Із нафти і горючих газів виділено всі алкани нормальної будови, від метану до тритриаконтану (С₃₃Н₆₈) включно. Оскільки алкани містять максимально можливу кількість водню в молекулі, то вони характеризуються найбільшою масовою теплотою згоряння (енергоємністю), а з ростом кількості атомів масова теплота згоряння алканів зменшується (в метану 50207 кДж/кг). Внаслідок низької густини об'ємна теплота згоряння алканів менша, ніж вуглеводнів іншої будови з такою ж кількістю вуглецевих атомів у молекулі. За агрегатним складом алкани діляться на газоподібні (С1-С4), рідкі (С5-С17) і тверді (починаючи з С18), що кристалізуються при 200°C.

Фізичні властивості

Г а з о п о д і б н а. здатні з водою утворювати, особливо під тиском, молекулярні сполуки — газогідрати, для яких температура розкладу при тиску 0,1 МПа і критична температура відповідно рівні: з метаном — 29 і 21,50°C, з етаном — 15,8 і 14,50°C, з пропаном 0 і 8,50°C. Такі гідрати часто вимерзають на внутрішніх стінках газопроводів. Гідрати — сполуки, включення (клатрати) — являють собою снігоподібні речовини, з загальною формулою М_n Н₂О, де значення n змінюється від 5,75 до 17 в залежності від складу газу і умов утворення. Природні гази містять в основному метан і менше 20% в сумі етану, пропану і бутану, домішки легкокиплячих рідких вуглеводнів — пентану, гексану та інших. Окрім цього присутні в малій кількості оксид вуглецю (IV), азот, сірководень й інертні гази.

Р і д к а., особливо нормальної будови, можуть у порівняно м'яких умовах окиснюватися киснем повітря. Вони є компонентами моторного палива: бензину, газотурбінних (авіаційних, наземних, морських) і дизельних.

Т в е р д а. виділяються із нафтової сировини при виробництві змащувальних олив, оскільки вони викристалізовуються із оливи, зменшуючи її рухомість і зумовлюючи застигання при високих температурах. Тверді алкани діляться на дві групи речовин — власне парафін і церезин.

До насичених вуглеводнів належать метан CH₄, етан C₂H₆ пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀ і багато інших, які за своїми хімічними властивостями подібні до метану. Легкі алкани, наприклад, метан, етан, пропан і бутан — це безбарвні гази; більш важкі — рідини або тверді речовини. У природі вони зустрічаються в природному газі і нафті. Оскільки алкани мають тільки один ковалентний зв'язок, вони називаються насиченими.

Якщо формули насичених вуглеводнів написати в ряд за збільшенням атомів вуглецю, то одержимо так званий гомологічний ряд насичених вуглеводнів, або вуглеводнів ряду метану. У цьому ряді кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього наявністю в складі молекули однієї і тієї самої групи атомів CH₂.

Хімічний склад насичених вуглеводнів можна виразити однією загальною формулою C_nH_2n+2, де n — число атомів вуглецю, а 2n+2 — число атомів водню. Назви насичених вуглеводнів мають закінчення -ан. Ці назви, за винятком перших чотирьох гомологів, складаються з грецьких назв числівників, які показують кількість атомів вуглецю в молекулі вуглеводню, і закінчення -ан.

Фізичні властивості деяких нормальних насичених вуглеводнів

Назва вуглеводню	Формула	Агрегатний стан при звичайній температурі	Температура плавлення	Температура кипіння	Густина
Метан	СН4	Газ	—184	—164	0,717
Етан	С2Н6	Газ	—182,8	—88,7	1,357
Пропан	С3Н8	Газ	—187,6	—42,1	2,014
Бутан	С4Н10	Газ	—138,4	—0,6	0,600
Пентан	С5Н12	Рідина	—130	36,3	0,626
Гексан	С6Н14	Рідина	—95	68,7	0,660
Гептан	С7Н16	Рідина	—91	98,4	0,684
Октан	С8Н18	Рідина	—56,5	125,7	0,703
Нонан	С9Н20	Рідина	—53,7	150,7	0,718
Декан	С10Н22	Рідина	—30	174	0,730
Ундекан	С11Н24	Рідина	—26,5	195	—
Додекан	С12Н26	Рідина	—12	215	—
Тридекан	С13Н28	Рідина	—6,2	234	—
Тетрадекан	С14Н30	Рідина	+5	252	—
Пентадекан	С15Н32	Рідина	10	270	—
Гексадекан (цетан)	С16Н34	Тверда речовина	18,17	286,79	0,773
Гептадекан	С17Н36	Тверда речовина	22,5	303	—
Октадекан	С18Н38	Тверда речовина	28	317	—
Нонадекан	С19Н40	Тверда речовина	32	330	—
Ейкозан	С20Н42	Тверда речовина	37	208*	—
Генейкозан	С21Н44	Тверда речовина	40,4	219*	—
Докозан	С22Н46	Тверда речовина	44,4	230*	—
Трикозан	С23Н48	Тверда речовина	47,7	240*	—
Тетракозан	С24Н50	Тверда речовина	51,1	250*	—
Пентакозан	С25Н52	Тверда речовина	54	259*	—
Гентріаконтан	С31Н64	Тверда речовина	68	312*	—
Дотриаконтан	С32Н66	Тверда речовина	70	320*	—

^*при тиску 15 мм

Фізичні властивості насичених вуглеводнів закономірно змінюються залежно від їх складу. Як видно з таблиці, перші чотири гомологи (від C1 до C4) при звичайній температурі є газами, наступні одинадцять (від C6 до C15) — рідини, а починаючи з гексадекану C₁₆H₃₄ — тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси їх точки плавлення і точки кипіння поступово підвищуються, а також збільшується і їх густина. У воді насичені вуглеводні практично нерозчинні, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках.

Хімічні властивості

Розрізняючись за фізичними властивостями, насичені вуглеводні за хімічними властивостями дуже подібні один до одного. При звичайній температурі вони мало активні. Як і метан, всі вони досить стійкі проти дії кислот, лугів і окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах вступають у реакцію лише з хлором і бромом, внаслідок чого їх атоми водню послідовно заміщаються атомами галогенів. Однак при нагріванні з сильними окисниками вони окиснюються. Із збільшенням молекулярної маси стійкість насичених вуглеводнів до дії високих температур зменшується.