Ітаконова кислота
| Ітаконова кислота | |
|---|---|
| |
| Систематична назва | 3-карбокси-3-бутенова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 97-65-4 |
| Номер EINECS | 202-599-6 |
| KEGG | C00490 |
| ChEBI | 30838 |
| SMILES | OC(CC(C(O)=O)=C)=O |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| Номер Бельштейна | 1759501 |
| Номер Гмеліна | 240640 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H6O4 |
| Молярна маса | 130,1 г/моль |
| Густина | 1,573 |
| Тпл | 166,5 |
| Ткип | 381 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ітаконова кислота (метиленбутандіова кислота, метиленбурштинова кислота, 3-карбокси-3-бутенова кислота, пропілендикарбонова кислота) є двохосновною ненасиченою органічною кислотою із загальною формулою C5H6O4. Застосовується як кополімер для карбоксилатних каучуків. В органічному синтезі використовується в реакціях гетероциклізації для одержання піролідонів, бутиролактона, метилбутандіола, детергентів, гербіцидів, стирен-бутадієнових полімерів, нітрильних латексів, розчинників (реєстраційні дані речовини CAS №: 97-65-4 HS №: 2917 1900).
Історія[ред. | ред. код]
Назва кислоти утворена дуже цікавим способом. Трьохосновна карбонова кислота НООС–СН2–С(СООН)=СН–СООН відома під назвою аконітова кислота (відкрита в 1920 році Пешьє (Peschier) в Aconitum Napellus и Aconitum Paniculatum). Коли вчені відкрили двохосновну ненасичену кислоту НООС–СН2–С(=СН2)–СООН, в назві аконітова кислота переставили літери і отримали назву ітаконової кислоти.
Ітаконова кислота є продуктом метаболізму вуглеводів грибами роду Aspergillus[1], а саме Aspergillus itaconicus, що виділені в 1929 г. японським дослідником Кіношита, та Aspergillus terreus, знайденим пізніше англійським вченим Келемом (1939).
Структура[ред. | ред. код]
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
Ітаконова кислота є кристалічною речовиною білого кольору без запаху з молекулярною масою 130,1.
Тплав 167—168 °С, Ткип 268 °С.
Константи дисоціації Кb=1,40.10−4, Кa=3,56.10−6. Розчинність у воді — 8,3 г/л (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Кислота розчиняється в етанолі, метанолі, ТГФ, діоксані, погано розчинна в диетиловому ефірі та бензолі[2].
Отримання[ред. | ред. код]
Як вихідна речовина для отримання ітаконової кислоти хімічним способом може бути використана лимонна або аконітова кислота.
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Застосування[ред. | ред. код]
Світове виробництво перевищує 40 тис. тон на рік. Головними споживачами є хімічні компанії — виробники полімерів. Є можливість зростання попиту на кислоту у зв'язку із забороною транспортування акрилонітрилу в Європі.
Ітаконову кислоту використовують у виробництві карбоксильного стирен-бутадієнового латексу, у виробництві пластику, високоміцного скла, адгезійних і фарбуючих агентів, при виробництві карбоксильної акрилової смоли.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Введение 7 страница — Лекциопедия. lektsiopedia.org. Архів оригіналу за 12 квітня 2016. Процитовано 2 квітня 2016.
- ↑ XuMuK.ru - ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА - Химическая энциклопедия. www.xumuk.ru. Архів оригіналу за 16 квітня 2016. Процитовано 2 квітня 2016.