Аліловий спирт
| Аліловий спирт | |
|---|---|
 | |
 | |
| Систематична назва | Проп-2-ен-1-ол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS |
107-18-6  |
| Номер EINECS |
203-470-7 |
| KEGG |
C02001 |
| ChEBI |
16605 |
| RTECS |
BA5075000 |
| SMILES |
C=CCO[1] |
| InChI |
InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 |
| Номер Бельштейна |
605307 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6O |
| Молярна маса | 58.080 г/моль |
| Густина | 0.854 г/мл |
| Тпл | −129 °C |
| Ткип | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| Розчинність (вода) | змішується |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аліловий спирт (назва за IUPAC: проп-2-ен-1-ол) — органічна сполука зі структурною формулою CH2=CHCH2OH. Як і більшість спиртів, він є безбарвною рідиною, розчиняється у воді, але більш токсичний, ніж типові спирти. Аліловий спирт є найменшим представником алільних спиртів.
Аліловий спирт використовується в якості сировини для виробництва гліцерину. Також він використовується для виробництва спеціалізованих речовин, таких як вогнестійкі матеріали, для сушіння і виготовлення пластифікаторів.[2]
Аліловий спирт вперше було отримано в 1856 році Огюстом Кауром та Августом Хофманом омиленням алілйодиду.[2]
- Гідролізом алілхлориду.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NaCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cba872d0a17c65c54dc6a5367f2a36ad7a543c93)
- Ізомеризацією оксиду пропілену.
- Дегідрогенізацією 1-пропанолу.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d9b0d3ad389457f3db085c147958ef804a723aa8)
- Реакцією гліцерину з мурашиною кислотою[3].
- «Оксоацилюванням» пропілену до алілацетату з подальшим гідролізом.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8a74cc32b37e58174733a6571860958ad6eb35ee)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{+}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COONa} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4ee629d7e79a99eee2a75fc9aa1d365cedb28c19)
Аліловий спирт є вогненебезпечним і токсичним при вдиханні, проковтуванні та контакті зі шкірою. Його слід зберігати не вище 15 °C (у холодильнику для хімікатів). Досить отруйний, сильний лакриматор, діє на центральну нервову систему, вражає печінку (гепатотоксичний), ГДК 2 мг/м³ в робочій зоні.
- ↑ ALLYL ALCOHOL
- 1 2 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11 doi:10.1002/14356007.a01_425
- ↑ Синтези органічних препаратів. Збірник 1. Москва, Іноземна Література, 1949, стор. 25