Гліцерин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Гліцерин
Glycerin Skelett.svg
Glycerol-3D-balls.png
Glycerol-3D-vdW.png
Систематична назва пропан-1,2,3-тріол
Інші назви Гліцерол
Ідентифікатори
Номер CAS 56-81-5
PubChem 753
DrugBank DB04077
ChEBI CHEBI:17522
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C3H8O3
Молярна маса 92,09 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
гігроскопічна
Густина 1,261 г/см3
Тпл 17,8 °C
Ткип 290 °C[1]
Кислотність (pKa) ~14 [2]
Небезпеки
MSDS JT Baker
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Температура спалаху 160 °C (в закритій посудині)
176 °C (у відкритій посудині)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліцери́н (гліцеро́л) — триатомний спирт. Це означає, що в молекулі цього спирту три гідроксильні групи приєднані до трьох атомів вуглецю. Хімічна формула — C3H8O3, або C3H5(OH)3.

Історія[ред.ред. код]

Гліцерин був відкритий у 1783 році шведським хіміком К. Шеєле, який показав, що фрагменти цієї сполуки складають основу всіх природніх жирів і назвав його «солодкою речовиною із жиру», оскільки продукт володів солодким смаком. Шеєлє кип'ятив оливкову олію з окисом свинцю (свинцевий гліт).[3] Визначити точний склад і будову цих фрагментів Вільгельм Шеєле не зміг — органічна хімія лише починала розвиватись.

У 1813 (1823) році французьким хіміком Мішелем Еженом Шеврелем було встановлено, що під дією води (каталізатори: кислота і луг) відбувається розщеплення жирів з утворенням гліцерину і вищих карбонових кислот. Ним вперше було дано назву «гліцерин» одному з продуктів, який утворюється в даному процесі («гліцерос» — солодкий). Французу Т. Петлузу в 1836 році вдалось встановити елементний склад цього тріолу.

Синтез гліцерину вперше був проведений в 1873 році французьким хіміком і мінерологом Ш. Фріделем.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Чистий гліцерин являє собою прозору, безбарвну, дуже густу, в'язку, сиропоподібну, без запаху, важчу за воду і неотруйну солодкувату на смак рідину.

Гліцерин має здатність поглинати вологу з повітря та утримувати її. На повітрі може увібрати до 40% води від своєї маси. Таку властивість речовини називають гігроскопічністю.[4] Через це гліцеринова крапля на руці дає враження легкого нагріву.

Питома вага хімічно чистого гліцерину при 15оС становить 1,26469.

Молекулярна маса 92,09 г/моль.

При звичайному атмосферному тиску гліцерин кипить при 290 °C і частково розкладається; під розрідженим тиском його можна перегнати, не розклавши.[4] Змішується з водою в будь-якій пропорції. Як і при утворенні спирто-водних розчинів, при змішуванні гліцерину і води сумарний об'єм стає меншим, ніж об'єм вихідних компонентів.[3] Температура спалаху гліцерину становить 150 °C, температура самозаймання — 362 °C. Як і винний спирт він горить не яскравим синім полум'ям.[3] При нагріванні гліцерин швидко випаровується, а у звичайних умовах — гліцерин не леткий.

Гліцерин має здатність розчиняти різні мінеральні солі, через що чистий гліцерин добувається головним чином шляхом перегонки.[4]

Від сильного і тривалого охолодження гліцерин кристалізується; температура плавлення кристалів — 20 °C. Гліцерин може залишатись рідким і при температурі нижче 0 ° — подібним чином себе поводять його водні розчини, наприклад, розчин, в якому на дві вагові частини гліцерину приходиться одна частина води, замерзає при температурі мінус 46,5 °.[3] Гліцерин вповільнює утворення кристалів льоду.

Густина 1,261 г/см3 при 20 °C. Показник заломлення nD=1,4735 при 20 °C. Діелектрична проникність ε=42,5 при 25 °C. Дипольний момент молекули в газовому стані μ=2,56 Дб. В'язкість 9450 мПз[5].

Отримання[ред.ред. код]

Похідні гліцерину завжди є в організмах вищих тварин і людини. Ці жири — складні ефіри гліцерину і оргвнічних кислот (пальмітинової, стеаринової і олеїнової) — найенергоємніші речовини організму. Енергетична цінність гліцеридів у два з лишнім рази більша, ніж у вуглеводів.

Гліцерин високого ступеня чистоти (не менше 98%) отримують шляхом алкоголізу рослинних жирів, із застосуванням вакуум-ректифікації. При остаточному тиску 400Па при температурі кипіння 130-140оС вдається уникнути полімеризації і термічного розкладання гліцерину з отриманням дистильованого продукту.

До розробки синтетичних методів гліцерин отримували лужним омиленням жирів. При цьому утворюються мила з водним розчином гліцерину. Мило відокремлюють шляхом висолювання за допомогою хлориду натрію, а гліцерин отримують шляхом повторного згущення і кристалізації осадженого хлориду натрію. Отриманий 80% гліцерин темного кольору очищується перегонкою і обробкою активованим вугіллям.

Існує ферментативний метод отримання гліцерину. Гліцерин присутній в натуральних винах але у долях процента.[3] Біля трьох відсотків цукру, який міститься у винограді, в кінцевому рахунку перетворюються в гліцерин.[3] В процесі дозрівання вина гліцерин частково перетворюється в інші органічні продукти.

Інший метод оснований на гідролітичному розщепленні вуглеводів (крохмалю, деревного борошна і цукру, особливо тростинного), призводить до утворення суміші гліцерину з іншими гліколями.

Також гліцерин утворюється при виробництві біодизеля.

Синтетичним шляхом гліцерин отримують з пропілену.[3]

Хімічні властивості[ред.ред. код]

З водою гліцерин змішується в усіх пропорціях, причому об'єм такого розчину буде трохи менший від суми первинних об'ємів води й гліцерину. В усіх пропорціях змішується з етанолом. Не розчиняється в жирах, олії, бензині, хлороформі.[4]

Наявність гідроксильних груп зумовлює подібність гліцерину до одноатомних спиртів, він вступає в ті самі реакції, але за участю трьох гідроксильних груп.

Реакції повного окиснення (горіння) відбувається, як і в інших органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу і води.

Гліцерин вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм, яка супроводжується виділенням водню.

Реакція з гідроксидами металів. На відміну від одноатомних спиртів, багатоатомні взаємодіють із гідроксидами лужних і металічних елементів.

Реакції[ред.ред. код]

  • Горіння:

\mathrm{2C_3H_5(OH)_3 + 7 O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O}

\mathrm{2C_3H_5(OH)_3 + 6 Na \longrightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2}

Glycerol+Cu(OH)2.png

Застосування в промисловості[ред.ред. код]

У промисловості його отримують головним чином при гідролітичному розщепленні жирів. Гліцерин випускають трьох видів — сирий, дистильований та технічно чистий. В косметиці дозволено застосування двох останніх. Гліцерин гігроскопічний. Завдяки властивості поглинати з повітря до 40-50 % води по відношенню до його початкової маси, він отримав широке розповсюдження в косметиці, як речовина, що швидко відбирає воду з тваринної та рослинної тканини. Він застосовується майже у всіх косметичних препаратах як пом'якшуючий засіб та є одним з основних видів сировини для виготовлення зубних паст. Він не засихає, не гіркне, замерзає при дуже низьких температурах і тому застосовується як речовина, що перешкоджає висиханню та замерзанню косметичних виробів.

Гліцерин використовується в парфумерії та фармації як зм'якшувальний засіб або основа мазей, добавка до масла, у харчовій промисловості — як добавка до напоїв (особливо, алкогольних). Наприклад, добавку гліцерину передбачає класична технологія приготування хорошого портвейну.[3] Спиртовий розчин тринітрогліцерину має судинорозширювальну дію й у вигляді ліків використовується при серцевих захворюваннях. Похідним гліцерину є гліцерофосфат (гліцерофосфат кальцію і гліцерофосфат натрію), який використовують в медичній практиці. Із гліцерину синтетичним шляхом отримують незамінну амінокислоту метіонін, котру в медичній практиці застосовують при захворюваннях печінки і атеросклерозі.[3]

Гліцерин, його олігомери і полімери запропоновані в якості засобів, які зберігають свіжість харчових продуктів.

У шкіряному виробництві та текстильній промисловості — для обробки пряжі і шкіри з метою їх пом'якшення та надання еластичності. Гліцерин застосовується в тютюновій промисловості, при виробництві поліуретанів, гуми, фанери, барвників, чорнил і паст, зубної пасти, емульгаторів, фотографічних і інших матеріалів. Гліфталеві смоли — продукти реакції гліцерину з фталевою кислотою, — будучи розчинені в спирті, перетворюються в хороший, хоча і дещо крихкий, електроізоляційний лак.[3] Гліцерин необхідний для виробництва епоксидних смол — з гліцерину отримують епіхлоргідрин — незамінну речовину для синтезу епоксидної смоли.[3]

З гліцерину добувають вибухову речовину тринітрогліцерин, що використовується для виготовлення динаміту. Роль гліцерину при виробництві пороху другорядна, але гліцерин є назамінною сировиною для отримання нітрогліцерину, а значить і балістичного пороху і динаміту.

Гліцерин в якості кормової добавки підвищує надої молока.[6]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; p 4386.(англ.)
  2. Ю. О. Ластухін; С. А. Воронов (2006). Органічна хімія. Підручник. (вид. Видання 3-тє, стереотипне). Львів: "Центр Європи". с. 337. ISBN 966-7022-19-6. (укр.)
  3. а б в г д е ж и к л м Станцо В.В. Спирт, не похожий на спирт / «Химия и Жизнь» Ежемесячный научно-популярный журнал Академии наук СССР. — №3, март 1977 (с.: 19-21)
  4. а б в г В.М.Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць. - 2010, Вип.144.
  5. Фізичні константи наведено за виданням: А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Москва: Мир, 1976, с.20-21(рос.)
  6. Друкований М.Ф., Яремчук О.С.,Мазур І.В. Розвиток комплексу біотехнологій – головний шлях розвитку аграрного сектора України // Наукові праці Інституту біоенергетичних культур і цукрових буряків. Збірник наукових праць. — 2011, №12
Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.