Мурашина кислота
Мурашина кислота | |
---|---|
Систематична назва | Метанова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 64-18-6 |
PubChem | 284 |
Номер EINECS | 200-579-1 |
DrugBank | DB01942 |
KEGG | C00058 |
ChEBI | 30751 |
RTECS | LQ4900000 |
SMILES | C(=O)O |
InChI | 1/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H,2,3) |
Номер Бельштейна | 1209246 |
Номер Гмеліна | 1008 |
Властивості | |
Молекулярна формула | HCO2H |
Зовнішній вигляд | безбарвна прозора рідина |
Густина | 1,22 г/л |
Тпл | 8,4 °C |
Ткип | 100,8 °C |
Кислотність (pKa) | 3,77 [1] |
Структура | |
Геометрія | Planar |
Дипольний момент | 1,41 D(gas) |
Небезпеки | |
MSDS | JT Baker |
R-фрази | R10 R35 |
S-фрази | (S1/2) S23 S26 S45 |
Головні небезпеки | C Xi sensitizer. |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | 69 °C (156 °F) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Мураши́на кислота́ (систематична назва метанова кислота, англ. Formic acid), H-COOH — безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101 °С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (у листі кропиви).
Мурашину кислоту широко використовують у хімічній промисловості як відновник при синтезі органічних речовин, а також для добування щавлевої (оксалатної кислоти) в харчовій промисловості — як консервуючий і дезинфікуючий засіб, у медицині — як засіб розтирання при ревматизмі. Також використовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, виробництві фарб, гуми.
Цей розділ потребує доповнення. |
Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії її солей із сульфатною кислотою:[2]
Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:[2]
Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.
Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:[2]
Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80 °C і тиску 4,5 МПа.[2]
Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:[2]
Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70 °C та тиску 10–12 МПа. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185 °C.[2]
Мурашина кислота є найсильнішою карбоновою кислотою, що не містить замісників.[2]
При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:[2]
При реакції з амінами утворюються аміди:[2]
Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:[2]
У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом срібла(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).
Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).[2]
Може розкладатися або на монооксид вуглецю і воду, або на діоксид вуглецю і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.[2]
Цей розділ потребує доповнення. |
- ↑ Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ а б в г д е ж и к л м н Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a12_013.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4.
- КИСЛОТА МУРАШИНА [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія