Мурашина кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Мурашина кислота
Систематична назва Метанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 64-18-6
PubChem 284
Номер EINECS 200-579-1
DrugBank DB01942
KEGG C00058
ChEBI 30751
RTECS LQ4900000
SMILES C(=O)O
InChI 1/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H,2,3)
Номер Бельштейна 1209246
Номер Гмеліна 1008
Властивості
Молекулярна формула HCO2H
Зовнішній вигляд безбарвна прозора рідина
Густина 1,22 г/л
Тпл 8,4 °C
Ткип 100,8 °C
Кислотність (pKa) 3,77 [1]
Структура
Геометрія Planar
Дипольний момент 1,41 D(gas)
Небезпеки
MSDS JT Baker
R-фрази R10 R35
S-фрази (S1/2) S23 S26 S45
Головні небезпеки Їдка речовина C Подразник Xi
sensitizer.
NFPA 704
2
3
1
Температура спалаху 69 °C (156 °F)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Мураши́на кислота́ (систематична назва метанова кислота, англ. Formic acid), H-COOH — безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101 °С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (у листі кропиви).

Мурашину кислоту широко використовують у хімічній промисловості як відновник при синтезі органічних речовин, а також для добування щавлевої (оксалатної кислоти) в харчовій промисловості — як консервуючий і дезинфікуючий засіб, у медицині — як засіб розтирання при ревматизмі. Також використовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, виробництві фарб, гуми.

Фізичні властивості

[ред. | ред. код]

Отримання

[ред. | ред. код]

Гідроліз солей

[ред. | ред. код]

Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії її солей із сульфатною кислотою:[2]

Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:[2]

Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.

Гідроліз метилформіату

[ред. | ред. код]

Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:[2]

Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80 °C і тиску 4,5 МПа.[2]

Гідрогенування діоксиду вуглецю

[ред. | ред. код]

Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:[2]

Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70 °C та тиску 10–12 МПа. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185 °C.[2]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Реакції карбонових кислот

[ред. | ред. код]

Мурашина кислота є найсильнішою карбоновою кислотою, що не містить замісників.[2]

При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:[2]

При реакції з амінами утворюються аміди:[2]

Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:[2]

Реакції альдегідів

[ред. | ред. код]

У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом срібла(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).

Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).[2]

Розклад

[ред. | ред. код]

Може розкладатися або на монооксид вуглецю і воду, або на діоксид вуглецю і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.[2]

Застосування

[ред. | ред. код]

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. а б в г д е ж и к л м н Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a12_013.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4.

Посилання

[ред. | ред. код]