Аномери

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Перехід між аномерними формами D-глюкопіранози

Аномéри — пара діастереомерів циклічної форми моносахариду, які різняться лише конфігурацією одного атома карбону, а саме того, який в нециклічній формі був карбонільним і тому не був хіральним центром. Цей атом карбону в циклічній формі називають аномерним. Перехід між аномерами можливий при розкритті циклу, тобто через відкриту форму.

Конфігурацію такого додаткового хірального центру позначають грецькою буквою-префіксом α чи β. Абсолютну конфігурацію, до якої відносяться ці позначення, можна запам'ятати за допомогою такого мнемонічного правила: при стандартному зображенні проекції Хеуорса у α-аномера гідроксильна група знаходиться під площиною (хвостик літери α вгорі), у β-аномера — над площиною (хвостик літери β внизу).

Аномерний ефект[ред.ред. код]

Конформаційна особливість шестичленних насичених гетероциклів (2-замiщених тетрагiдропiрану, вуглеводів із пiранозною будовою) порівняно з карбоциклічними аналогами, яка полягає в тому, що алкільна група в α-положенні до гетероатома займає переважно екваторiальне положення, а полярна група (Hal, OAlk) при α-С розташовується переважно аксiально (через те α-глюкозиди стiйкiшi, нiж β-). Залежить від природи замісника та діелектричної сталої середовища.

Див. також[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия = Morrison R., Boyd R. Organic Chemistry (1970) / Пер. с англ. под ред. И.К.Коробицыной. — М. : Мир, 1974. (рос.)
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0


CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.