Епімери

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Епімéри — пара діастереомерів, які різняться конфігурацією лише одного із двох чи більшої кількості хіральних центрів молекули. Явище вибіркової зміни конфігурації одного з кількох хіральних центрів молекули називають епімеризацією.

Термін частіше застосовується до моносахаридів. Історично пов'язаний з таким процесом епімеризації D-глюкози до D-манози (за атомом C-2, зображено в проекції Фішера):

Glucose mannose epimerization.png

який відбувається під дією лугу. Червоною рамкою виділено атом, який змінює свою конфігурацію.

Епімеризація може відбуватися як самовільно, так і під дією каталізаторів: лугів, специфічних ферментів (епімераз), зрідка кислот. Вона властива також алкалоїдам, терпеноїдам, стероїдам, корриноїдам та іншим природним сполукам.

Приклади епімерів[ред.ред. код]

Окремим випадком епімерів є аномери (за C-1).

Див. також[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Физер Л., Физер М. Органическая химия: Углублённый курс = Fieser L.F., Fieser M. Advanced Organic Chemistry. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. (рос.)
  • Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — 783 с. : ил., табл. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9. (рос.)
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0